4-氨基吡啶

性质与用途合成方法生物活性靶点 4-氨基吡啶试剂级价格

4-氨基吡啶

CAS号:504-24-5
英文名:4-Aminopyridine
中文名:4-氨基吡啶
CBNumber:CB9853687
分子式:C5H6N2
分子量:94.11
MOL File:504-24-5.mol

4-氨基吡啶化学性质

熔点 :155-158 °C (lit.)
沸点 :273 °C (lit.)
密度 :1.26
蒸气压 :0.046Pa at 25℃
折射率 :1.5560 (estimate)
闪点 :156°C
储存条件 :2-8°C
溶解度 :H2O: soluble50mg/mL, clear, colorless
形态 :Crystalline Powder, Solid or Crystals
酸度系数(pKa) :9.114(at 25℃)
颜色 :White to faint grey to light yellow
水溶解性 :Soluble in water(112 g/L at 20 deg C). Soluble in ethyl ether, benzene. Slightly soluble in ligroin. Very soluble in ethanol. Soluble in methanol, acetone, tetrahydrofuran, isopropanol, acetonitrile, N,N-dimethylformamide, dimethylsulfoxide, and ethanol.
Merck :14,3933
BRN :105782
稳定性 :Hygroscopic
InChIKey :NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N
LogP :-0.76 at pH7.4
CAS 数据库 :504-24-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :4-Pyridinamine(504-24-5)
EPA化学物质信息 :4-Aminopyridine (504-24-5)

安全信息

危险品标志 :T+,N,T,Xi
危险类别码 :28-36/37/38-51/53-23/24/25
安全说明 :26-36/37/39-45-60-61-37/39-28A-1
危险品运输编号 :UN 2671 6.1/PG 2
WGK Germany :3
RTECS号 :US1750000
F :8-21
自燃温度 :640 °C
Hazard Note :Toxic/Irritant
TSCA :Yes
危险等级 :6.1
包装类别 :II
海关编码 :29333999
毒害物质数据 :504-24-5(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 orally in Rabbit: 21 mg/kg

4-氨基吡啶 MSDS

4-Aminopyridine
4-氨基吡啶

4-氨基吡啶性质、用途与生产工艺

性质与用途 4-氨基吡啶从苯中析出者为无色针状结晶，有氨气味，其可用作农药、医药及染料中间体；也用作化学试剂。
合成方法
微波辅助脱保护将基质（10 mmol）、甲酸铵（10 mmol）和锌粉（2 mmol）在乙二醇（15 mL）中的悬浮液置于锥形烧瓶中，允许微波辐射160功率。在锥形烧瓶上放置过滤漏斗，以防止任何意外溢出。维持“散热器”以控制输入到小规模反应混合物中的微波能量。反应后，冷却反应混合物，然后过滤。滤液用水稀释并用乙醚或乙酸乙酯萃取，有机层用饱和盐水溶液洗涤两次，最后用水洗涤。用无水硫酸钠干燥有机层，过滤并蒸发有机层，然后通过制备TLC或柱色谱纯化得到4-氨基吡啶，产率95%m.p。

图 4-氨基吡啶的合成路线
生物活性 4-Aminopyridine (4-AP, Fampridine, Dalfampridine)是一种有效的、非选择性的voltage gated potassium channels (Kv)抑制剂，在CHO细胞中，对Kv1.1和Kv1.2的IC50s分别为170 μM和230 μM。已取得危险化学品经营许可
靶点
Target Value
Kv1.4
() 13 μM
Kv3.1
() 29 μM
Kv3.2
() 100 μM
Kv1.3
() 195 μM
Kv1.1
() 290 μM
化学性质无色针状晶体。熔点为158-159℃，沸点273℃，180℃（1.73kPa）。溶于水、乙醇，略溶于乙醚和苯，难溶于轻油和石油类。
用途用于有机合成，可作医药中间体。
用途是合成抗生素类药物的中间体
生产方法将吡啶用过氧化氢氧化，加苯酐成酞酸盐后，用稀盐酸分解制成N-氧化吡啶盐酸盐。N-氧化吡啶盐酸盐经硝化制得N-氧化-4-硝基吡啶。N-氧化-4-硝基吡啶经铁粉还原而得4-氨基吡啶。将1gN-氧化-4-硝基吡啶（熔点159℃）溶于30ml乙酸中，加入2.2g铁粉，反应随即开始，加完后于100%保温1h，放冷。加入约50ml水稀释后，用30%氢氧化钠溶液中和并调成强碱性，用乙醚提取3次，每次100ml。合并乙醚提取液，用无水碳酸钾干燥。蒸除乙醚后，减压蒸馏得4-氨基吡啶粗品。将粗品从苯或甲苯-石油醚混合溶剂中重结晶，可得0.6g白色针状结晶4-氨基吡啶，产率90%。
类别农药
毒性分级剧毒
急性毒性口服- 大鼠 LD50: 21 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 42 毫克/ 公斤
可燃性危险特性明火可燃; 高热放出有毒氮氧化物气体
储运特性库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放
灭火剂干粉、泡沫、二氧化碳、砂土