2-[2-(2-T-BOC-氨基乙氧基)乙氧基]乙醇

应用制备 2-[2-(2-T-BOC-氨基乙氧基)乙氧基]乙醇试剂级价格

CAS号:139115-92-7
英文名:(2-[2-(2-HYDROXY-ETHOXY)-ETHOXY]-ETHYL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
中文名:2-[2-(2-T-BOC-氨基乙氧基)乙氧基]乙醇
CBNumber:CB9451647
分子式:C11H23NO5
分子量:249.3
MOL File:139115-92-7.mol

2-[2-(2-T-BOC-氨基乙氧基)乙氧基]乙醇化学性质

沸点 :374.6±27.0 °C(Predicted)
密度 :1.071±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Sealed in dry,2-8°C
溶解度 :Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
形态 :Oil
酸度系数(pKa) :12.22±0.46(Predicted)
颜色 :Colourless to Pale Yellow
稳定性 :Light and Moisture Sensitive

安全信息

海关编码 :2924190090

2-[2-(2-T-BOC-氨基乙氧基)乙氧基]乙醇性质、用途与生产工艺

应用
2-[2-(2-T-BOC-氨基乙氧基)乙氧基]乙醇是一种有机中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中，可由三乙二醇通过三步反应制备得到。2-[2-(2-T-BOC-氨基乙氧基)乙氧基]乙醇常在有机化合物中用作Linker。
制备
2-[2-(2-T-BOC-氨基乙氧基)乙氧基]乙醇即下图中的LYZ003，合成路线如下：

第一步、化合物LYZ001的合成：

将三乙二醇(9g，60mmol)溶于甲苯中，溶解后加入48％HBr溶液，加热回流，用碳酸氢钠吸收挥发出来的气体，并控制温度115度搅拌3d，加入饱和碳酸氢钠溶液使其呈中性后旋除溶剂，加入30ml水，并用DCM60mL*3萃取，旋除有机层后得5.2g，产率40.9％。¹H NMR(400MHz，CDCl₃)：δppm3.68(t，2H，J=6.0Hz)，3.58(t，2H，J =4.6Hz)，3.51～3.55(m，4H)，3.44(t，2H，J=4.6Hz)，3.35(t，2H，J=6.3 Hz).

第二步、化合物LYZ002的合成：

将LYZ001(3.7g，17.36mmol)溶于30ml氨水中，并于70度下搅拌24h，旋除溶剂后加入15ml水，用二氯甲烷20*3洗涤，将有机相旋除后得2.4g，产率93％。¹H NMR(400 MHz，D₂O)：δppm3.82～3.71(m，8H)，3.66～3.62(m，2H)，3.21(t，2H，J=4.8 Hz).

第三步、化合物LYZ003的合成：

将LYZ002(2.6g，17.4mmol)溶于10ml甲醇和5ml水的混合液中，将0.695g氢氧化钠溶于10ml水后加入到反应中，将DIBOC(4.167g，19.1mmol)溶于5ml甲醇后加入到反应中搅拌过夜，旋除溶剂后，加入15ml水，并于二氯甲烷20*3萃取，将有机相旋除后柱层析EA：DCM1：1得纯品2.15g。产率49.6％。