alpha-氯乙酰苯

简介制备

alpha-氯乙酰苯

CAS号:532-27-4
英文名:2-Chloroacetophenone
中文名:alpha-氯乙酰苯
CBNumber:CB9387386
分子式:C8H7ClO
分子量:154.59
MOL File:532-27-4.mol

alpha-氯乙酰苯化学性质

熔点 :54-56 °C(lit.)
沸点 :244-245 °C(lit.)
密度 :1.324 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压 :4 at 20 °C, 14 at 30 °C (quoted, Verschueren, 1983)
折射率 :1.5438
闪点 :118°C
溶解度 :Soluble in acetone (Weast, 1986). Freely soluble in alcohol, benzene, and ether (Windholz et al., 1983)
形态 :Colorless crystals
水溶解性 :insoluble. <0.1 g/100 mL at 19 ºC
敏感性 :Moisture Sensitive
Merck :14,2115
BRN :507950
暴露限值 :NIOSH REL: TWA 0.3 mg/m³ (0.05 ppm), IDLH 15 mg/m³; OSHA PEL: TWA 0.05 ppm (0.3 mg/m³); ACGIH TLV: TWA 0.05 ppm (adopted).
稳定性 :May decompose upon exposure to air or water. Incompatible with bases, amines, alcohols.
InChIKey :IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N
LogP :1.724 (est)
CAS 数据库 :532-27-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Ethanone, 2-chloro-1-phenyl-(532-27-4)
EPA化学物质信息 :2-Chloroacetophenone (532-27-4)

安全信息

危险品标志 :T
危险类别码 :25-36/37/38-42/43-23/25-36-23/24/25
安全说明 :22-26-36/37/39-45-28A-7/9
危险品运输编号 :UN 1693 6.1/PG 2
WGK Germany :3
RTECS号 :AM6300000
F :9-19
TSCA :Yes
危险等级 :6.1
包装类别 :II
毒害物质数据 :532-27-4(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 in rats (mg/kg): 41 i.v., 36 i.p., 127 orally; LC50 in rats: 8750 mg/min/m3 (Ballantyne, Swanston)
立即威胁生命和健康浓度 :15 mg/m3

alpha-氯乙酰苯 MSDS

2-Chloroacetophenone
2-氯乙酰苯

alpha-氯乙酰苯性质、用途与生产工艺

简介 alpha-氯乙酰苯是一种有机中间体，可用于合成艾托莫德。艾托莫德及其盐酸盐是中国医学科学院药物所研发的新型S1P1受体的免疫抑制剂，是治疗银屑病新型药物，从前期取得的实验数据来看，该化合物具有很好的药理活性，将可能应用于临床治疗当中。
制备将20g苯溶于二氯甲烷(200mL) 溶液中，置于三口瓶中外温冷却搅拌下将22.4mL氯乙酰氯溶于二氯甲烷(50mL)中，缓慢滴入三颈瓶中。保持低温，将40.96g无水氯化铝分三批次加入到反应瓶中(第一次加入13.66g,第二次加入13.65g,第三次加入13.65g)。1 小时后反应基本完成，将反应液倒入300mL盐酸-冰水混合物中搅拌半小时至反应成浅黄绿色。二氯甲烷萃取分液(200mL×3)，饱和食盐水洗涤(200mL×1)，无水硫酸钠干燥，蒸除溶剂，得到化合物alpha-氯乙酰苯，产率为90.6％。
化学性质白色或浅黄色结晶。熔点54℃（56.5℃），沸点244-245℃，139-141℃（1.86kPa），相对密度1.324（15/4℃）。溶于乙醚、乙醇、苯、氯仿等，不溶于水。能随水蒸气蒸馏。
用途该品用于有机合成，在医药上用于合成盐酸四咪唑等。
用途用作医药中间体,用于制药及用于有机合成
生产方法 1.由苯乙酮氯化而得：将苯乙酮加入反应锅，通入氯气，在60-70℃下反应，通氯后升温至80℃，减压蒸去低沸物。冷至5℃以下，静置48h，析出结晶。过滤得氯代苯乙酮。收率70%。2.由氯乙酰氯与苯反应：将二氯亚砜加入氯乙酸中，搅拌回流3h，蒸馏出粗品，将其与二硫化碳混合，慢慢加入苯、无水三氯化铝和二硫化碳的混合液中，温度不超过50℃，一般保持在30℃以下，加完后加热回流3h，静置，倒入冰水及稀盐酸溶液，过滤吹干，用稀乙醇重结晶两次，所得产物减压蒸馏即得成品。
类别有毒物品
毒性分级高毒
急性毒性口服- 大鼠 LD50: 50 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 139 毫克/ 公斤
刺激数据皮肤- 兔子 5 毫克/ 24小时轻度; 眼- 兔子 3 毫克重度
可燃性危险特性明火可燃; 高热分解有毒氯化物气体; 与水反应产生有毒及腐蚀性气体
储运特性库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放
灭火剂干粉、泡沫、二氧化碳、砂土
职业标准 TWA 0.3 毫克/ 立方米; STEL 0.9 毫克/立方米