苄氧乙酸

化学性质用途合成方法苄氧乙酸试剂级价格

苄氧乙酸

CAS号:30379-55-6
英文名:Benzyloxyacetic acid
中文名:苄氧乙酸
CBNumber:CB9346105
分子式:C9H10O3
分子量:166.17
MOL File:30379-55-6.mol

苄氧乙酸化学性质

熔点 :80-81 °C
沸点 :137-139 °C/0.6 mmHg (lit.)
密度 :1.162 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率 :n20/D 1.526(lit.)
闪点 :>230 °F
储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa) :3.52±0.10(Predicted)
形态 :clear liquid
颜色 :Colorless to Light orange to Yellow
CAS 数据库 :30379-55-6(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-36
WGK Germany :3
危险等级 :IRRITANT
海关编码 :29189900

苄氧乙酸性质、用途与生产工艺

化学性质
苄氧乙酸在常温常压下为无色液体状，苄氧乙酸是羧酸类衍生物，具有一定的酸性，在水中可以解离出羧酸根离子。
用途苄氧乙酸可用作医药化学和有机合成中间体，在合成转化中，结构中的羧基可以很容易地转化为酯基或者羟基等活性官能团，在已经报道的文献中，最常用的方法是将羧基转化成酰氯，然后通过酰氯的转化可以将苄氧基团连接到目标分子结构中去。此外，结构中的苄基基团可以再酸性条件下通过钯碳加氢的方式脱除，得到相应的羟基酸产物。
合成方法
在冰水浴中将反应瓶冷却到0度，在10分钟内向溶解在四氢呋喃（100毫升）溶液中的氢化钠（60%分散在矿物油中，330毫摩尔）悬浮液加入苄醇（38.8毫升，375毫摩尔），注意反应会明显出现气泡，操作时应尽量保持反应瓶中的压力平衡，等待气泡停止冒出，在冷却的情况下，在10分钟内加入溴乙酸（150mmol）在四氢呋喃（50mL）中的溶液，加入完毕之后移除冰浴，在环境温度下搅拌该混合溶液12小时，然后往反应体系中慢慢地加入水（150mL）和正己烷（100mL）的混合溶液，将反应体系溶解在这个双相混合物中，分离出水层，用浓盐酸（12M，40mL）酸化水层，然后用乙醚（2×100 mL）萃取水层，用盐水（50 mL）清洗合并的有机萃取物，用无水硫酸镁干燥合并的有机萃取物，过滤除去硫酸镁固体浓缩合并的有机萃取物即可得到苄氧乙酸。
图苄氧乙酸的合成路线