1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮

用途应用 1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮试剂级价格

1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮

CAS号:914225-70-0
英文名:5'-fluoro-2'-Iodoacetophenone
中文名:1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮
CBNumber:CB92476022
分子式:C8H6FIO
分子量:264.04
MOL File:914225-70-0.mol

1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮化学性质

沸点 :269.5±25.0 °C(Predicted)
密度 :1.793
储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
形态 :Liquid
颜色 :Brown
水溶解性 :Slightly soluble in water.
敏感性 :Light Sensitive
InChI :InChI=1S/C8H6FIO/c1-5(11)7-4-6(9)2-3-8(7)10/h2-4H,1H3
InChIKey :NRLSRIONJVBZDT-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C(=O)(C1=CC(F)=CC=C1I)C

安全信息

海关编码 :2914790090

1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮性质、用途与生产工艺

用途 1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮是制备PF-06463922的反应物，PF-06463922是一种具有抗肿瘤潜能的大环ALK抑制剂。
应用 1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中，可作为抗癌药劳拉替尼中间体。
生产方法

52548-63-7

105-53-3

914225-70-0

1. 将5-氟-2-碘苯甲酸溶于适量溶剂中，加入13.87 mol/L的亚硫酰氯，加热至60°C，搅拌反应过夜直至完全澄清。通过TLC（展开剂：石油醚/乙酸乙酯=10/1）监测反应进度。反应完成后，蒸发去除溶剂，加入甲苯并蒸发至干，所得产物用乙酸乙酯溶解备用。 2. 将3658 g丙二酸二乙酯溶于55 L乙酸乙酯中，室温下缓慢加入4762 g氯化镁，持续30分钟。随后滴加4877 g三乙胺，继续搅拌30分钟。将反应混合物冰浴冷却至5°C，用饱和食盐水（10 L×2）洗涤有机相，室温下搅拌2小时。通过TLC（展开剂：石油醚/乙酸乙酯=10/1）确认反应完成。 3. 分离有机层，蒸发溶剂得到红色油状物。向油状物中加入12 L由乙酸、水和浓硫酸按体积比6.6:4.4:1组成的混合液，加热至100°C，搅拌反应过夜。反应完成后，用饱和食盐水（10 L×2）洗涤有机相。 4. 有机相进一步用0.5 N氢氧化钠溶液（30 L×1）和饱和食盐水（10 L×2）洗涤。最后，通过硅胶柱层析（展开剂：石油醚/乙酸乙酯=8/1）纯化，得到3.6 kg目标产物1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮。
参考文献：
[1] Patent: CN105732355, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0024; 0030; 0034