靛红酸酐

淀粉邻氨基苯甲酸酯化学反应靛红酸酐试剂级价格

靛红酸酐

CAS号:118-48-9
英文名:Isatoic Anhydride
中文名:靛红酸酐
CBNumber:CB9238051
分子式:C8H5NO3
分子量:163.13
MOL File:118-48-9.mol

靛红酸酐化学性质

熔点 :233 °C (dec.) (lit.)
沸点 :290.19°C (rough estimate)
密度 :1,52 g/cm³
蒸气密度 :5.6 (vs air)
折射率 :1.5510 (estimate)
闪点 :308 °C
储存条件 :Store below +30°C.
溶解度 :0.3g/l
形态 :Powder
酸度系数(pKa) :11.06±0.20(Predicted)
颜色 :Beige to brown
水溶解性 :decomposes
敏感性 :Moisture Sensitive
BRN :136786
LogP :0.978 (est)
CAS 数据库 :118-48-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Isatoic anhydride(118-48-9)
EPA化学物质信息 :2H-3,1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione (118-48-9)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36-43
安全说明 :24-26-37
WGK Germany :1
RTECS号 :DM3100000
F :3
自燃温度 :>600 °C
TSCA :Yes
海关编码 :29349990
毒害物质数据 :118-48-9(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 orally in Rabbit: > 6400 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 2000 mg/kg

靛红酸酐 MSDS

4H-3,1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione

靛红酸酐性质、用途与生产工艺

淀粉邻氨基苯甲酸酯淀粉邻氨基苯甲酸酯(Starch anthranilate)在造纸工业中可提高无机填料和细小纤维的留着率，也能提高干强度和抗张强度。
在多种溶剂及各种不同催化剂存在时，淀粉邻氨基苯甲酸酯是由淀粉与靛红酸酐反应制得。经典方法是以三乙胺作催化剂，在二甲基亚砜溶剂中反应。
(1) 将40g淀粉 (在100℃干燥过夜)，4.0g靛红酸酐，5ml三乙胺，在500ml二甲基亚砜中，90～95℃搅拌反应3h，在室温下放置过夜后，将所得浅棕色液体倒入1L甲醇，沉淀用甲醇洗，晾干，得白色粉末状样品。含氮0.75%，取代度为0.093。
(2)在水溶液中反应。将90g玉米淀粉分散在250ml水中，在30分钟内加入8g靛红酸酐，并用6%氢氧化钠溶液将pH调至8.5～9.0，在2小时反应时间内保持此pH值。反应结束后过滤，用2L水洗，晾干后置于索氏提取器中，用乙醇连续提取24h。所得产物含0.70%氮，口香糖基料可用取代度(DS)为0.086。
化学反应靛红酸酐和氯化亚砜在DMF或吡啶溶剂中于60～80℃下反应生成5-氯靛红酸酐。产率范围是83%～95%。5-氯靛红酸酐常可以引入氯磺酸基作为氯化试剂。

靛红酸酐和亚硝酸在70℃时反应，释放出二氧化碳和氮气，生成5-硝基水杨酸。
和硝基甲烷的盐反应生成邻氨基苯甲酸硝基甲酯，靛红酸酐再和二甲基亚砜的负离子反应生成产物25。上述两种产物在酸性条件下反应生成靛蓝。
在碱性环境下于65℃和醇作用生成邻氨基苯甲酸酯，反应的转化率很高。
以靛红酸酐和一甲胺水溶液反应合成2-氨基-N-甲基苯甲酰胺，2-氨基-N-甲基苯甲酰胺与二氯海因等氯化试剂反应合成2-氨基-3,5-二氯-N-甲基苯甲酰胺。
化学性质白色棱状结晶。熔点243℃（分解）。溶于乙醇、1,4-二氧六环。
用途靛红酸酐是非常重要的化工中间体，它既能和亲电试剂反应，又能和亲核试剂反应。它和它的同系物及衍生物被广泛用作医药、农药、染料的原料，是除草剂苯达松的重要中间体。
生产方法由邻氨基苯甲酸与光气反应而得。将邻氨基苯甲酸溶解于热水和浓盐酸中，在搅拌下通入光气，靛红酸酐立即析出。反应放热，调节光气通入速度，使温度不超过50℃。连续通入光气2-4h，至吸收速度显著减慢为止。将产物在空气中晾干，于100℃干燥即得成品。