呋线威

氨基甲酸酯类杀虫剂理化性质作用机理毒性防治对象和使用方法制备方法分析方法开发单位

呋线威

CAS号:65907-30-4
英文名:Furathiocarb
中文名:呋线威
CBNumber:CB9189847
分子式:C18H26N2O5S
分子量:382.47
MOL File:65907-30-4.mol

呋线威化学性质

熔点 :<25 °C
沸点 :197°C (rough estimate)
密度 :1.2125 (rough estimate)
折射率 :1.6510 (estimate)
储存条件 :0-6°C
溶解度 :Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
形态 :Oil
酸度系数(pKa) :-2.17±0.70(Predicted)
颜色 :Colourless
LogP :4.700
EPA化学物质信息 :Furathiocarb (65907-30-4)

安全信息

危险品标志 :T+,N
危险类别码 :25-26-36/38-43-48/22-50/53
安全说明 :28-36/37-38-45-60-61
危险品运输编号 :UN 2811
RTECS号 :DF6652100
危险等级 :6.1(a)
包装类别 :I
毒害物质数据 :65907-30-4(Hazardous Substances Data)

呋线威 MSDS

2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuryl 2,4-dimethyl-6-oxa-5-oxo-3-thia-2,4-diazadecanoate

呋线威性质、用途与生产工艺

氨基甲酸酯类杀虫剂呋线威属氨基甲酸酯类杀虫剂，是胆碱酯酶抑制剂。本品是杀线虫杀虫剂，对土壤栖息昆虫是内吸杀虫剂。
氨基甲酸酯类杀虫剂，可以由取代苯氧基、萘氧基、肟基等的烯醇与异氰酸甲酯反应，或者在脱盐酸剂存在下，与N-甲基氨基甲酰氯反应，或者氯甲酸苯酯等甲胺反应来制造。
Metcaf等人于1954年合成了许多中性取代苯基氨基甲酸酯，发现它们有杀虫作用，其后美国Union Carbide公司于1956年研制出甲萘威。由于其杀虫活性高效、广谱，对高等动物毒性低，原料易得，合成简单，很快发展成为年产万吨的商品，有力地促进了氨基甲酸酯类杀虫剂的发展。60 年代，此类杀虫剂进入高速发展时期，迅速形成一类重要的杀虫剂。害扑威是日本最早的取代苯基氨基甲酸酯类杀虫剂，其后相继研制出速灭威、异丙威、仲丁威、灭杀威等许多取代苯基氨基甲酸酯类杀虫剂，在日本主要用于防治水稻飞虱、叶蝉类害虫，对蜘蛛等天敌影响小。
美国进行了一系列肟基氨基甲酸酯的研制，相继开发成功涕灭威、灭多威，此类杀虫剂一般具有内吸杀虫作用，对咀嚼式口器害虫、刺吸式口器害虫均有效，但毒性高。70年代后，社会普遍重视开发高效、安全农药品种，为此将高毒品种结构进行改造，使其低毒化，如由克百威开发出丁硫克百威和硫双灭多威，对害虫的毒力保持克百威和灭多威的水平，但对高等动物毒性显著降低。
与此同时，还研制出N，N-二甲基氨基甲酸酯类杀虫剂抗蚜威、苯硫威，前者用于防治蚜虫 (包括对有机磷杀虫剂产生抗性的蚜虫)，后者是杀螨剂，对卵、幼虫、若虫均有效。后来又研制出N-甲基氨基甲酸酯类杀虫剂双氧威、呋线威，肟基氨基甲酸酯类杀虫剂棉铃威、环线肟。
中国目前使用的氨基甲酸酯杀虫剂：甲萘威、速灭威、异丙威、仲丁威、残杀威、涕灭威、灭多威、克百威、抗蚜威。

图1为一些已知的氨基甲酸酯类杀虫剂的化学结构式。
理化性质纯品为黄色液体，沸点160℃/1.33Pa，密度1.16g/cm3(20℃)，蒸气压0.084MPa(20℃)。溶解度(20℃)：水10mg/L，溶于丙酮、已烷、甲醇、正辛醇、异丙醇、甲苯。加热到400℃稳定。
作用机理
呋线威是一种内吸性杀虫剂，具有触杀和胃毒作用。
毒性大鼠急性经口LD50>2g ai/kg，对皮肤稍有刺激，对眼睛的刺激极其轻微，大鼠急性吸入LC50(4 小时)为0.214mg/L空气。
防治对象和使用方法杀虫剂、杀线虫剂，防治土壤寄生虫。在播种时施用0.5～2.0kg ai/hm2，可保护玉米、油菜、甜菜和蔬菜的种子和幼苗不受危害，时间可达42天。
呋线威也可作种子处理和茎叶喷雾，均有效。也可用于棉花和其他作物田。
制备方法甲基氨基甲酸正丁酯与二氯化硫反应，生成CISN(CH3)CO2C4H9-n，然后再与2，3-二氢-2，2-二甲基-7-苯并呋喃基-N-甲基氨基甲酸酯(克百威)反应，即得呋线威成品。

图2为以甲基氨基甲酸正丁酯、二氯化硫和克百威为原料制备呋线威的化学反应方程式。
分析方法产品分析和残留物测定均用GC。
开发单位 F.Bachmann& J.Drabek报道该杀虫剂。1982年汽巴-嘉基公司(Ciba Geigy Co.)开发、投产。