2,4-二氯苯氧乙酸

作用机理与特点毒性使用限量食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准 2,4-二氯苯氧乙酸试剂级价格

2,4-二氯苯氧乙酸

CAS号:94-75-7
英文名:2,4-Dichlorophenoxyacetic acid
中文名:2,4-二氯苯氧乙酸
CBNumber:CB8762041
分子式:C8H6Cl2O3
分子量:221.04
MOL File:94-75-7.mol

2,4-二氯苯氧乙酸化学性质

熔点 :136-140 °C (lit.)
沸点 :160 °C (0.4 mmHg)
密度 :1.563
蒸气压 :0.4 mm Hg ( 160 °C)
折射率 :1.5000 (estimate)
闪点 :160°C/0.4mm
储存条件 :2-8°C
溶解度 :Soluble in organic solvents (ethanol, acetone, dioxane)
酸度系数(pKa) :pK1:2.64 (25°C)
形态 :crystalline
颜色 :off-white to tan
酸碱指示剂变色ph值范围 :Acidic
嗅觉阈值(Odor Threshold) :3.13 ppm
水溶解性 :Slightly soluble. Decomposes. 0.0890 g/100 mL
Merck :14,2796
BRN :1214242
Henry's Law Constant :6.72 and 0.84 x 10^-5 atm?m³/mol were reported at pH values of 1 and 7, respectively (wetted-wall column, Rice et al., 1997a)
暴露限值 :NIOSH REL: TWA 10 mg/m3, IDLH 100 mg/m3; OSHA PEL: TWA 10 mg/m3; ACGIH TLV: TWA 10 mg/m3.
稳定性 :Stable, but moisture-sensitive and may be light-sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents, corrodes many metals. Decomposes in water.
LogP :2.810
CAS 数据库 :94-75-7(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类 :2B (Vol. 113) 2018
NIST化学物质信息 :(2,4-Dichlorophenoxy)acetic acid(94-75-7)
EPA化学物质信息 :2,4-D (94-75-7)

安全信息

危险品标志 :Xn,Xi,T,F
危险类别码 :22-37-41-43-52/53-39/23/24/25-23/24/25-36/37/38-11-36-20/21/22-67-66
安全说明 :24/25-26-36/37/39-46-61-2-45-36/37-27-16-7-9
危险品运输编号 :UN 3077 9/PG 3
职业暴露等级 :B
职业暴露限值 :TWA: 10 mg/m3
WGK Germany :2
RTECS号 :AG6825000
自燃温度 :> 180 °C
TSCA :Yes
危险等级 :6.1
包装类别 :III
海关编码 :29189090
毒害物质数据 :94-75-7(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 (oral): rat [free] 375 mg/kg, [-Na] 666-805 mg/kg.
立即威胁生命和健康浓度 :100 mg/m3

2,4-二氯苯氧乙酸 MSDS

2,4-D LV6
2,4-二氯苯氧基乙酸

2,4-二氯苯氧乙酸性质、用途与生产工艺

作用机理与特点
2,4-二氯苯氧乙酸别称2,4-滴，属于激素型除草剂，在高浓度时具有毒杀作用，促使杂草茎部组织增加核酸和蛋白质合成，恢复成熟细胞的分裂能力，从而促使细胞分裂，造成生长异常而导致杂草死亡，杂草中毒症状与生长素物质的作用症状相似，被广泛用于水稻、玉米、小麦、大麦、燕麦、牧草、高粱、甘蔗等禾本科作物田中防除一年及多年生阔叶杂草、莎草及某些恶性杂草，对禾本科杂草无效。结构上属于苯氧羧酸类除草剂，是此类化合物中活性最强的，比同类植物生长调节剂呵噪丁酸大100倍。2,4-滴及其盐和酯都是高效、内吸、具高度选择性的除草剂和植物生长调节剂，对植物有强烈的生理活性，低浓度时，往往促进生长，有防止落花落果、提高坐果率、促进果实生长、提早成熟、增加产量的作用，可作为植物生长调节剂来减少落果、增大果实及延长柑橘的储存期;高浓度时，表现出生长抑制及除草剂的特性，尤其在阔叶植物上表现更明显。通常活性排序:酯>酸>盐，在盐类中,铵盐>钠盐或钾盐;盐比酯的淋溶性高。
毒性 LD50 (oral): rat [free] 375 mg/kg, [-Na] 666-805 mg/kg.
使用限量 GB 2760--1996：果蔬保鲜0.01g/kg，残留量≤2.0mg/kg。
FAO/WHO，1994：柑橘中残留量≤2mg/kg。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
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添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量（g/kg）
最大允许残留量（g/kg）
2,4-二氯苯氧乙酸
经表面处理的新鲜蔬菜
防腐剂
0.01
残留量≤2.0mg/kg
2,4-二氯苯氧乙酸
经表面处理的鲜水果
防腐剂
0.01
残留量≤2.0mg/kg
化学性质白色结晶。熔点138℃，沸点160℃(53Pa)。溶于乙醇、丙酮、乙醚和苯等有机溶剂，不溶于水。大白鼠经口LD₅₀375mg/kg。
用途 2，4-二氯苯氧乙酸作化学防腐杀菌剂，我国规定可用于蔬、果的保鲜，最大使用量为0.01g/kg，残留量不大于2.0mg/kg。
用途防腐保鲜剂。可与其他消毒剂等配伍使用。可有限防止柑橘类水果的蒂腐病。
用途 2,4-二氟苯氧乙酸作为精饲料防腐，最大使用量为0.01g/kg。
用途 2,4-D是世界上最低水平先工业化的选择性高效有机除草剂。另外2,4-二氯苯氧乙酸还用作测定钍的试剂。
用途除草剂，植物生长剂，有机微量分析测定碳和氢的标准。
生产方法先用苯酚氯化制得2,4-二氯酚，后者在氢氧化钠存在下与氯乙酸缩合生成2,4-D钠盐，再酸化成2,4-D原药。另一种新工艺是将苯酚和氯乙酸在碱性条件下先缩合，然后氯化而得。
生产方法以苯酚为原料，先与氯乙酸缩合后经氯化，或先氯化后与氯乙酸缩合均可制得产品。（1）先缩合后氯化工艺。将苯酚置于反应釜，加热熔融，先后投入2.2倍（摩尔比）地氢氧化钠和1.2倍（摩尔比）地氯乙酸，并在100-110℃下反应30min。反应物冷却后，用盐酸中和，可析出苯氧乙酸，收率82%以上。
苯氧乙酸于65-90℃下，缓慢通入1.4倍-1.6倍（摩尔比）地氯气，氯化产物即2,4-二氟苯氧乙酸，收率89%。
（2）先氯化后缩合工艺。将熔融的苯酚置于氯化器中，在45-65℃下通氯约8-9h，当反应物料相对密度达1.406（40℃）时氯化反应结束。反应物趁热加入30%的氢氧化钠溶液，加热至沸后，滴加氯乙酸钠溶液，并回流4-5h。稍冷后用30%的盐酸中和至PH1-3。趁热加苯萃取，并分出有机层。冷却后析出白色结晶，经抽滤、烘干得成品。
生产方法由2，4-二氯苯酚与一氯乙酸在NaOH溶液中加热回流制得2，4-二氯苯氧乙酸钠，再用盐酸酸化而成。
生产方法以苯酚为原料，先与氯乙酸缩合后经氯化，或先氯化后与氯乙酸缩合均可制得产品。
先缩合后氯化工艺
将苯酚置于反应釜，加热熔融，先后投入2.2倍(摩尔比)的氢氧化钠和l.2倍(摩尔比)的氯乙酸，并在100~110℃下反应30min。反应物冷却后，用盐酸中和，可析出苯氧乙酸，收率82%以上。
苯氧乙酸于65~90℃下，缓慢通入1.4～1.6倍(摩尔比)的氯气，氯化产物即为2，4-二氯苯氧乙酸，收率89%。
先氯化后缩合工艺
将熔融的苯酚置于氯化器中，在45～65℃下通氯约8～9h，当反应物料相对密度达1.406(40℃)时氯化反应结束。反应物趁热加入30%的氢氧化钠溶液，加热至沸后，滴加氯乙酸钠溶液，并回流4～5h。稍冷后用30%的盐酸中和至Ph值1～3。趁热加苯萃取，并分出有机层。冷却后析出白色结晶，经抽滤、干燥得成品。
类别农药
毒性分级高毒
急性毒性口服- 大鼠 LD50: 375 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 347 毫克/ 公斤
刺激数据皮肤- 兔子 500 毫克/ 24小时轻度; 眼睛- 兔子 0.75 毫克/ 24小时重度
可燃性危险特性可燃; 燃烧产生有毒氯化物烟雾
储运特性库房通风低温干燥; 与氧化剂、碱类、食品添加剂分开存放
灭火剂泡沫、水、二氧化碳、砂土
职业标准 TLV-TWA 10 毫克/ 立方米; STEL 15 毫克/立方米