脯氨酸

α-亚氨基酸用途与作用合成方法代谢含量测定

脯氨酸

CAS号:37159-97-0
英文名:L-PROLINE-(4-3H(N))
中文名:脯氨酸
CBNumber:CB8500061
分子式:C5H9NO2
分子量:115.13046
MOL File:37159-97-0.mol

脯氨酸化学性质

储存条件 :2-8°C
形态 :aqueous ethanol solution

安全信息

危险品标志 :R
危险品运输编号 :UN 2910 7
WGK Germany :3

脯氨酸化学药品说明书

脯氨酸|药典2005版
脯氨酸的测定—电位滴定法|药物分析方法信息

脯氨酸性质、用途与生产工艺

α-亚氨基酸脯氨酸（Proline，缩写为Pro 或P），α-亚氨基酸，中性，等电点为6.30，水中溶解度比任何氨基酸都大，25℃时100g水中可溶162 g左右。易潮解不易得结晶，有甜味。与茚三酮溶液共热，生成黄色化合物。一旦进入肽链后，可发生羟基化作用，从而形4-羟脯氨酸，是组成动物胶原蛋白的重要成分。羟脯氨酸也存在于多种植物蛋白质中，尤其与细胞壁的形成有关。植物体在干旱、高温、低温、盐渍等多种逆境下，常常有脯氨酸的明显积累。在临床、生物材料、工业等方面均有广泛应用。
我们知道脯氨酸有三种形式DL-脯氨酸，L-脯氨酸、D-脯氨酸，通常所说的脯氨酸就是L-脯氨酸，天然存在的一种氨基酸，常温下本品为柱状晶体。加热下到215-220℃ 迅速分解。能溶于热水和乙醇。微具甜味，有吸湿性。在碱性溶液中消旋化。[α]D25-86.5°(水)，-60.4°(5N盐酸)。分布于多种蛋白质中。为海洋浮游生物中一种含量居中的氨基酸；也存在于海水、颗粒物和海洋沉积物中。

图1为脯氨酸结构式。
用途与作用 1、医药行业应用
氨基酸类药。复方氨基酸大输液原料之一。用于营养不良、蛋白质缺乏症、严重胃肠道疾病，烫伤及外科手术后的蛋白质补充。无明显毒副作用。
2、提高植物抗寒性
脯氨酸(Pro)是植物蛋白质的组分之一，并可以游离状态广泛存在于植物体中。在干旱、盐渍等胁迫条件下，许多植物体内脯氨酸大量积累。积累的脯氨酸除了作为植物细胞质内渗透调节物质外，还在稳定生物大分子结构、降低细胞酸性、解除氨毒以及作为能量库调节细胞氧化还原势等方面起重要作用。
在逆境条件下（旱、盐碱、热、冷、冻），植物体内脯氨酸的含量显著增加。植物体内脯氨酸含量在一定程度上反映了植物的抗逆性，抗旱性强的品种往往积累较多的脯氨酸。因此测定脯氨酸含量可以作为抗旱育种的生理指标。另外，由于脯氨酸亲水性极强，能稳定原生质胶体及组织内的代谢过程，因而能降低凝固点，有防止细胞脱水的作用。在低温条件下，植物组织中脯氨酸增加，可提高植物的抗寒性，因此，亦可作为抗寒育种的生理指标。
3、生物体内作用
在生物体内，脯氨酸不仅仅是理想的渗透调节物质，而且还可作为膜和酶的保护物质及自由基清除剂，从而对植物在渗透胁迫下的生长起到保护作用，对于钾离子生物体内另外一种重要的渗透调节物质在液泡中的积累情况，脯氨酸又可起到对细胞质渗透平衡的调节作用。
4、工业应用
在合成工业上，脯氨酸可参与诱导不对称反应，可作为氢化、聚合、水介等反应的催化剂，它作为此类反应的催化剂时，具有活性强，立体专一性好等特点。
5、其他领域应用
5.1 脯氨酸和其衍生物通常在有机反应中当作对称催化剂，CBS的减少和脯氨酸被催化羟醛缩合反应是突出的例子。
5.2 在酿造时，蛋白质富含和多酚结合的脯氨酸，可产生雾度（浊度）。
5.3 胆矸酯抑制剂的合成原料。
5.4 风味剂，与糖共热发生氨基一轻基反应，可生成具有特殊香味的物质。
合成方法 1、植物合成
植物脯氨酸的合成有两条途径：一条途径是以谷氨酸(Glu)为底物合成脯氨酸，另一条途径是以鸟氨酸为底物合成脯氨酸，通常在植物受到胁迫或氮素缺乏的情况下，脯氨酸的主要来源就是谷氨酸合成途径，在氮素供应充足的情况下，植物中脯氨酸的主要合成途径是鸟氨酸为底物合成的。
2、化学合成

图2为化学合成脯氨酸的路线图。
代谢在谷氨酰激酶(γ- GK)的作用下谷氨酸生成谷氨酰磷酸(γ-GP)，而后在谷氨酸一半醛脱氢酶(GSADH)的作用下生成谷氨酸一半醛(GSA)，GSA自发环化为吡咯琳-5-羧酸(P5C)，在吡咯琳-5-羧酸还原酶(P5CR)的作用下还原为脯氨酸。
脯氨酸在植物体内的降解基本上是合成过程的逆过程，这一过程首先发生在线粒体中，脯氨酸在线粒体中由脯氨酸脱氢酶(ProDH)催化，生成P5C，P5C在吡咯琳-5-羧酸脱氢酶(P5CDH)作用下生成谷氨酸，在植物受到渗透胁迫时，氧化降解的过程受到抑制，这样细胞中脯氨酸量增加，植物复水是，此过程又会被诱导，导致脯氨酸含量下降。
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含量测定取本品约0.1g，精密称定，加冰醋酸50ml使溶解，照电位滴定法(附录ⅦＡ)，用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定，并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于11.51mg的C5H9NO2。