角鲨烷

概述来源物理和化学性质使用历史角鲨烷的应用制备方法主要功效冷却试验角鲨烷试剂级价格

角鲨烷

CAS号:111-01-3
英文名:Squalane
中文名:角鲨烷
CBNumber:CB8469063
分子式:C30H62
分子量:422.81
MOL File:111-01-3.mol

角鲨烷化学性质

熔点 :-38 °C (lit.)
沸点 :176 °C/0.05 mmHg (lit.)
密度 :0.81 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率 :n20/D 1.452(lit.)
闪点 :424 °F
储存条件 :2-8°C
溶解度 :chloroform: soluble100mg/mL, clear
颜色 :Clear Colourless
水溶解性 :Not miscible or difficult to mix in water.
Merck :14,8767
BRN :776019
稳定性 :Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey :PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N
LogP :17 at 25℃
CAS 数据库 :111-01-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Tetracosane, 2,6,10,15,19,23-hexamethyl-(111-01-3)
EPA化学物质信息 :Squalane (111-01-3)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-36
WGK Germany :3
RTECS号 :XB6070000
TSCA :Yes
海关编码 :29012990

角鲨烷性质、用途与生产工艺

概述角鲨烷是人体皮脂所含有的重要成分，人体皮肤的皮脂腺分泌的皮脂中约含有10%的角鲨烯和2.4%的角鲨烷。人体可将角鲨烯转变为角鲨烷。
角鲨烯可为细胞提供氧气和养分，并可促进细胞新陈代谢，在皮肤外层形成皮脂膜，防止水分流失，隔离细菌、灰尘及紫外线的伤害。然而，女性从25岁左右角鲨烯的分泌量会急速锐减，随着而来的就是肌肤缺水、松弛、晦暗、老化等问题。所以，给肌肤补充鲨烷是相当重要的！
角鲨烯和角鲨烷的美容功效几乎相同，但是角鲨烯的分子结构不稳定，容易被氧化，所以一般以胶囊包裹，适合内服；而角鲨烷是一种稳定状态的精纯油，适合外用。

角鲨烷的渗透性很好，可以进入皮肤内部，补充细胞脂质，滋养肌肤。用角鲨烷按摩肌肤后，皮肤会变的柔软，滋润有弹性，就是角鲨烷渗透进皮肤内部发挥作用的结果。
角鲨烷会在皮肤表层形成透气、透水的保护膜，优点是不厚重，但滋润度中等，在特别干燥寒冷的季节，如果只用角鲨烷，锁水能力不够，需要配合其他产品使用。
来源角鲨烷又名异三十烷、鲨烷，是由角鲨烯氢化后制得，可用作香脂、营养乳液等基础化妆品油性原料。角鲨烯是从蓝鲨(Centrophorus)或其它深海鲨鱼类肝油中取得，开始作为由鲨鱼肝油生产维生素A的副产物。近年发现，橄榄油不皂化物含丰富的角鲨烯，以它为原料生产角鲨烷(即全氢化角鲨烯)。
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物理和化学性质精制角鲨烷是无色、无味、无臭、惰性的透明油状粘稠液体。微溶于甲醇、乙醇、丙酮和冰醋酸、能与苯、氯仿、四氯化碳、石油醚、乙醚、矿物油和其他动植物油混合。相对密度(15°/4℃)0.812，折光指数(15℃)1.4530，碘值0～5，皂化值0～5，酸值0～0.2，凝固点-38℃，沸点350℃。在空气中稳定，阳光作用下会缓慢氧化。皮脂腺可合成角鲨烯，皮脂含有角鲨烯，儿童皮脂含质量分数为1%，成人皮脂可达质量分数为10%；皮脂含角鲨烷质量分数约为2%。其渗透性、润滑性和透气性较其他油脂好，与大多数化妆品原料匹配。
使用历史 1906年首先由东京工业实验室在鲨鱼肝油中发现。1926年 Isidor Morris Heilbron确定了角鲨烷的结构。角鲨烷是角鲨烯的氢化产物，角鲨烯是自然界的一种成分，在动物体内和部分植物油脂中广泛存在。主要包含动物角鲨烷、植物角鲨烷和合成角鲨烷三大类。
动物角鲨烷以鲨鱼的肝脏中含量最高。鲨鱼有个巨大的肝脏，几乎占掉了它整个体重的 25%，而肝脏中 70% 以上都是角鲨烯，这能帮助它在氧气稀少的深海中提高对缺氧的耐受力。但是大规模捕杀鲨鱼，对海洋自然的生态系统破坏巨大。

在各国动物保护组织不断抗议下，欧盟已经禁止使用动物产角鲨烷作为化妆品原料。后来研究发现橄榄油、苋菜籽油、棕榈油这些植物油脂中也能提炼出角鲨烯。尤其是粗制橄榄油中角鲨烯的含量最高，橄榄油也就成为了植物源角鲨烯的最主要来源。同时为了满足对角鲨烷市场的需求，以及寻找价格更加低廉的原料，现在已经能够通过化工合成类似角鲨烷性质的原料，合成角鲨烷虽然具有天然角鲨烷的特性，但是效果还是要差一些。
角鲨烷的应用 1，角鲨烷广泛用作化妆品基料及精加工化妆品、精密机械润滑油、医用软膏、高级肥皂的过脂肪剂。
2，角鲨烷是天然产物，惰性、无毒，对人体皮肤亲和性十分好，不会刺激皮肤和引起过敏。它能加速其他活性物向皮肤中渗透。角鲨烷是高级化妆品油性原料，如各类膏霜和乳液、眼线膏、眼影膏和护发素等。化妆品多采用直接从鱼肝油中提炼出来的天然品，合成品对人体有刺激作用，只用作润滑油及防紫外线剂。
3，角鲨烷是最常用的标准非极性固定液，其极性定为零。这类固定液与组分分子的作用力是色散力，主要用于分离一般烃类和非极性化合物。
制备方法 ① 直接从鱼肝油中提炼，提炼时，先减压精馏制得粗角鲨烷，再在镍催化剂作用下，高温、高压加氢，去掉双键部分，再减压精馏可得。
② 合成法。以异戊二烯为原料，先经氯化异戊二烯，生成甲基庚烯酮，再制成脱氢里哪醇，又制成里哪醇，再经香叶基丙酮，最后生成角鲨烷。
③ 以角鲨烯为原料，直接加氢制得。
④ 以橄榄油为原料，从中萃取分离出角鲨烯，然后加氢，可制得。
⑤ 里哪醇与乙酰乙酸乙酯反应，生成3,7,11-三甲基十二烷-6,10-二烯-1-炔-3-醇，再以氧化亚铜为催化剂，进行氧化及偶合，加氢，可制得角鲨烷成品。

图为里哪醇与乙酰乙酸乙酯反应制备角鲨烷路线图
主要功效角鲨烷是从深海鲨鱼肝脏中提取的角鲨烯经氢化制得一种烃类油脂，故又名深海鲨鱼肝油。科学研究发现角鲨烷是少有的化学稳定性高，使用感极佳的动物油脂，对皮肤有较好的亲和性，具有较低的极性和中等的铺展性。
1、角鲨烷(Squalane)：加强修护表皮，有效形成天然保护膜，帮助肌肤与皮脂间的平衡。
2、角鲨烷为最接近人体皮脂的一种脂类，亲和力强，能够与人类自身的皮脂膜融为一体，在皮肤表面形成一层天然的屏障。
3、角鲨烷还能抑制皮肤脂质的过氧化，能有效渗透入肌肤，并促进皮肤基底细胞的增殖，对延缓皮肤老化，改善并消除黄褐斑均有明显的生理效果。
4、角鲨烷还可使皮肤毛孔张开，促进血液微循环，增进细胞的新陈代谢，帮助修复破损细胞。
冷却试验本品在-55℃不失其流动性。试验按照凝固点测定法进行。所用的温度计是低流动点用温度计，玻璃制浴D，装入干冰和丙酮后冷却。
用途用作气相色谱固定液
生产方法
1.角鲨烷由角鲨烯氢化制得。角鲨烯存在于蓝鲸和鲨鱼肝中,可采用提取的方法获得,再经精制得角鲨烯.