白皮杉醇
- CAS号:10083-24-6
- 英文名:PICEATANNOL
- 中文名:白皮杉醇
- CBNumber:CB8377487
- 分子式:C14H12O4
- 分子量:244.24
- MOL File:10083-24-6.mol
- 熔点 :223.0-227.0 °C
- 沸点 :108°C/0.04mmHg(lit.)
- 密度 :1.1245 (rough estimate)
- 折射率 :1.5190 (estimate)
- 储存条件 :2-8°C
- 溶解度 :H2O: 0.5 mg/mL
- 形态 :powder
- 酸度系数(pKa) :9.17±0.10(Predicted)
- 颜色 :light tan to yellow
- 水溶解性 :H2O: 0.5mg/mL
DMSO: 10mg/mL
ethanol: 10mg/mL - 最大波长(λmax) :323nm(MeOH)(lit.)
- 稳定性 :Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20° for up to 2 months.
- LogP :2.690 (est)
- 安全说明 :24/25
- WGK Germany :3
- 海关编码 :29072990
白皮杉醇性质、用途与生产工艺
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白皮杉醇的用途与制备方法
白皮杉醇是一种化学结构类似于白藜芦醇的化合物，广泛存在于葡萄、蓝莓、百香果等蔬果中，它可抑制未成熟脂肪细胞的生长发育，从而达到减肥的目的。除此之外，白皮杉醇还有助于预防癌症、心脏病以及神经疾病。
2012年4月初美国普渡大学在《生物化学》杂志刊登一项最新研究发现，白皮杉醇延迟新脂肪细胞的产生，并抑制未成熟的脂肪细胞生长为成熟细胞，因而可帮助控制肥胖。研究人员同时还表示，尽管本次研究显示红酒有助于减肥，但还需做进一步的研究，以提高白皮杉醇的稳定性和可溶性，以最大程度的发挥其作用。
实验室制备方法：以3,4-二甲氧基苄醇为原料,通过溴代、Arbuzov重排反应、Wittig-Horner反应和脱甲基化反应得到目标产物(E)-3,3′,4,5′-四羟基二苯乙烯,即白皮杉醇。 - 生物活性 Piceatannol，是一种天然二苯乙烯，是选择性Syk抑制剂，比作用于Lyn选择性高10倍左右。
-
靶点
Target Value Syk
(Cell-free assay)Lyn
(Cell-free assay)cAK
(Cell-free assay)3 μM PKC
(Cell-free assay)8 μM MLCK
(Cell-free assay)12 μM -
体外研究
Piceatannol对Syk的选择性比Lyn高10倍左右。RBL-2H3 细胞中Piceatannol处理会强烈抑制抗原刺激的Syk和其它大部分细胞蛋白的磷酸化，但对 受体β 或 γ 亚型的磷酸化没有影响, 这种抑制具有剂量依赖特性。在肥大细胞中Piceatannol 同时也是一种有效的组胺释放抑制剂。在肥大细胞中Piceatannol 选择性抑制Syk可以阻断受体介导的 下游细胞应答，包括对1,4,5-IP 3 合成，分泌，胞膜边缘波动以及运输的抑制 。Piceatannol也可以有效地抑制 PKA, PKC, MLCK,和 CDPK， IC50 分别为 3 μM, 8 μM, 12 μM, 以及19 μM 。Piceatannol选择性抑制IFNα诱导的 STAT3和5酪氨酸磷酸化， 但对STAT1 和2没有影响, 同时选择性抑制 Jak1 和 IFNAR1酪氨酸去磷酸化但对Tyk2和 IFNAR2没有影响 。Piceatannol 可以有效地诱导BJAB Burkitt样淋巴瘤细胞凋亡，ED50 为 25 μM,这一过程通过激活半胱天冬酶3和线粒体通透性改变实现而不依赖CD95/Fas信号通路 。Piceatannol抑制TNF, H 2 O 2 , PMA, LPS, 冈田酸和神经酰胺诱导的NF-κB 激活。Piceatannol抑制TNF诱导的NF-κB依赖性报告基因表达，通过阻断TNF诱导的IκBαof磷酸化，p65磷酸化，p65核转位以及IκBα激酶激活来抑制基质金属蛋白酶- 9, 环氧酶-2和 cyclin D1 的表达，而不依赖酪氨酸激酶。 Piceatannol 以ATP 竞争性方式直接结合PI3K 并且抑制PI3K 活性，比resveratrol的抗动脉粥样硬化效果更好。Piceatannol会抑制雄激素依赖或不依赖的CaP 细胞增殖，同时使mTOR和它的关键效应器 AKT和eIF4EBP-1的表达下降
- 体内研究 患有葡聚糖硫酸钠诱导结肠炎的BALB/c小鼠口服Piceatannol 会明显改善结肠结构破坏情况，会诱导结肠髓过氧化物酶 (MPO) 活性显著降低，炎症介质产生量明显减少，如一氧化氮 (NO), 前列腺素 (PG) E 2 , 和前炎症细胞因子。在2型糖尿病db/db 小鼠模型中，Piceatannol 会抑制早期血糖水平的升高，在晚期可以改善糖耐量受损。
- 化学性质 可溶于甲醇、丙酮、DMSO、苯、甲苯等溶剂，不溶于石油醚。 来源于桫椤科桫椤属植物桫椤Alsophila spinulosa
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用途
用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:具有抗白血病、抑制非受体激活酶、脾酪酸激酶以及淋巴细胞特异性蛋白质酪氨酸激酶活性，有助于延缓未成熟新脂肪细胞的产生。 - 用途 抗氧化剂、具有抗炎、抗血栓、防癌、抗癌、抗高血脂症、抗菌等多方面的活性
- 更新日期：2024/11/11
- 产品编号：XW100832463
- 产品名称：白皮杉醇
- CAS编号：10083-24-6
- 包装：500MG
- 价格：1094元
- 更新日期：2024/11/11
- 产品编号：XW100832462
- 产品名称：白皮杉醇
- CAS编号：10083-24-6
- 包装：100MG
- 价格：537元
- 公司名称：TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.
- 联系电话：03-36680489
- 电子邮件：Sales-JP@TCIchemicals.com
- 国家：日本
- 产品数：28387
- 优势度：80
- 公司名称：NACALAI
- 联系电话：--
- 电子邮件：info-tech@nacalai.co.jp
- 国家：日本
- 产品数：6046
- 优势度：75
- 公司名称：WAKO
- 联系电话：--
- 电子邮件：labchem-tec@wako-chem.co.jp
- 国家：日本
- 产品数：6819
- 优势度：80
- 公司名称：KANTO
- 联系电话：--
- 电子邮件：reag-info@gms.kanto.co.jp
- 国家：日本
- 产品数：6756
- 优势度：74
- 3,4',5-三甲氧基-反-二苯代乙烯 白藜芦醇-4'-甲醚 白藜芦醇 trans Resveratrol 4O-b-D-Glucuronide 顺式白藜芦醇 Azo-Resveratrol trans/cis Resveratrol-D4 氧化白藜芦醇 顺式白藜芦醇三甲醚 二氢藜芦醇 trans Resveratrol 3-O-β-D-Glucuronide 脱氧土大黄苷 5-[(1E)-2-(4-羟苯基)乙烯基]-1,3-苯二酚-13C6 5-[(E)-2-(4-溴苯基)乙烯基]间苯二酚 乙酰化白藜芦醇 Resveratrol-3-4'-Disulfate 1-O-Levulinoyl Resveratrol Diacetate 4-[(1E)-2-[3-羟基-5-(磺基氧基)苯基]乙烯基]苯基 BETA-D-吡喃葡糖苷酸
