7-溴-[1,2,4]三氮唑并[1,5-A]吡啶-2-胺

7-溴-[1,2,4]三氮唑并[1,5-A]吡啶-2-胺化学性质

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7-溴-[1,2,4]三氮唑并[1,5-A]吡啶-2-胺性质、用途与生产工艺

应用 7-溴-[1,2,4]三氮唑并[1,5-A]吡啶-2-胺是一种有机中间体，可由4‑溴吡啶‑2‑胺和4‑溴吡啶‑2‑胺为原料先制备1‑乙氧基羰基‑3‑(4‑溴‑吡啶‑2‑基)‑硫脲，然后和盐酸羟胺反应得到7‑溴‑[1，2，4]三唑并[1，5‑a]吡啶‑2‑胺。
制备
a)1‑乙氧基羰基‑3‑(4‑溴‑吡啶‑2‑基)‑硫脲
在25℃向4‑溴吡啶‑2‑胺(10.4g，60.1mmol)在二烷(242ml)中的溶液中添加乙氧基羰基异硫氰酸酯(7.88g，6.8ml，60.1mmol)。将所得的混合物在25℃搅拌4小时。蒸发溶剂，用乙酸乙酯稀释固体黄色残余物，并用水和盐水洗涤。将有机层分离，用硫酸镁干燥，并在真空中除去溶剂，得到黄色固体的1‑乙氧基羰基‑3‑(4‑溴‑吡啶‑2‑基)‑硫脲(17.37g，95％)。
b)7‑溴‑[1，2，4]三唑并[1，5‑a]吡啶‑2‑胺
在25℃将盐酸羟胺(20.7g，298mmol)和N‑乙基二异丙胺(23.1g，31.2 ml，179mmol)在乙醇(380ml)中的混合物搅拌几分钟。随后，将该混合物加入1‑乙氧基羰基‑3‑(4‑溴‑吡啶‑2‑基)‑硫脲(18.13g，59.6mmol)中，并将所得的混合物回流1天。蒸发溶剂至干燥，并且将残余物与水(100ml)一起研磨10分钟。通过过滤收集固体，用水洗涤，并且干燥，得到浅黄色固体的7‑溴‑[1，2，4]三唑并[1，5‑a]吡啶‑2‑胺(10g，78.8％)。

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