1-苄氧羰基-3-羟基氮杂环丁烷
- CAS号:128117-22-6
- 英文名:BENZYL 3-HYDROXYAZETIDINE-1-CARBOXYLATE
- 中文名:1-苄氧羰基-3-羟基氮杂环丁烷
- CBNumber:CB7850884
- 分子式:C11H13NO3
- 分子量:207.23
- MOL File:128117-22-6.mol
- 沸点 :356.7±42.0 °C(Predicted)
- 密度 :1.317
- 闪点 :169.5℃
- 储存条件 :2-8°C
- 形态 :solid
- 酸度系数(pKa) :14.14±0.20(Predicted)
- 颜色 :White
- InChI :InChI=1S/C11H13NO3/c13-10-6-12(7-10)11(14)15-8-9-4-2-1-3-5-9/h1-5,10,13H,6-8H2
- InChIKey :XJWSNDGCJMGHSR-UHFFFAOYSA-N
- SMILES :N1(C(OCC2=CC=CC=C2)=O)CC(O)C1
- 海关编码 :29339900
1-苄氧羰基-3-羟基氮杂环丁烷性质、用途与生产工艺
- 概述 1-苄氧羰基-3-羟基氮杂环丁烷 是不可降解 (non-cleavable) 的 ADC linker，用于合成抗体偶联活性分子 (ADCs)。1-Cbz-3-Hydroxyazetidine 也是一个基于烷基链 (alkyl chain) 的 PROTAC linker，可用于合成 PROTAC。
-
生产方法
18621-18-6
501-53-1
128117-22-6
以3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐和氯甲酸苄酯为原料合成1-苄氧羰基-3-羟基氮杂环丁烷的一般步骤：向含有氮杂环丁烷-3-醇盐酸盐（25g，0.23mol）的水（150mL）和THF（300mL）混合溶液中加入K2CO3（63.1g，0.46mol）。将反应混合物在20-25℃下搅拌30分钟。随后，在30分钟内缓慢滴加氯甲酸苄酯（40.9g，0.24mol）。反应混合物先在0-5℃下搅拌，然后在20-25℃下继续搅拌过夜。反应完成后，使用旋转蒸发仪在30℃下减压除去THF。剩余混合物用乙酸乙酯（2×150mL）萃取。合并有机层，用水（1×50mL）洗涤，用Na2SO4干燥并浓缩。通过硅胶快速柱色谱法纯化残余物，依次使用乙酸乙酯-庚烷（1:1和4:1）作为洗脱剂，得到目标产物1-苄氧羰基-3-羟基氮杂环丁烷（47.3g，100%），为透明油状物。产物经1H NMR（300MHz，CDCl3）、13C NMR（75MHz，CDCl3）、IR和ES-HRMS表征，数据与预期结构一致。
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 2009, vol. 13, # 1, p. 54 - 59
[2] Patent: WO2010/36329, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 16-17; 21
[3] Chemical Communications, 2012, vol. 48, # 45, p. 5578 - 5580
[4] Patent: WO2016/128529, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0800; 0801; 0802
[5] Patent: WO2014/32, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 33
- 更新日期：2025/05/22
- 产品编号：HY-77475
- 产品名称：1-苄氧羰基-3-羟基氮杂环丁烷 1-Cbz-3-Hydroxyazetidine
- CAS编号：128117-22-6
- 包装：5 g
- 价格：100元
- 更新日期：2025/05/22
- 产品编号：HY-77475
- 产品名称：1-苄氧羰基-3-羟基氮杂环丁烷 1-Cbz-3-Hydroxyazetidine
- CAS编号：128117-22-6
- 包装：10 g
- 价格：140元
- 公司名称：ABCHEM-INC
- 联系电话：--
- 电子邮件：sales@abcheminc.com
- 国家：加拿大
- 产品数：1128
- 优势度：47
