异黄酮类化合物 理化性质 分析方法 射干中提取鸢尾黄素 人工合成方法 转化 抑制蛋白酪氨酸激酶活性 雌激素样作用 鸢尾黄素的抗炎作用 抗氧化及清除自由基作用 保护肝脏作用 对糖尿病及其并发症的作用 代谢 注意事项 贮存方法 鸢尾黄素 试剂级价格
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鸢尾黄素

异黄酮类化合物 理化性质 分析方法 射干中提取鸢尾黄素 人工合成方法 转化 抑制蛋白酪氨酸激酶活性 雌激素样作用 鸢尾黄素的抗炎作用 抗氧化及清除自由基作用 保护肝脏作用 对糖尿病及其并发症的作用 代谢 注意事项 贮存方法 鸢尾黄素 试剂级价格
鸢尾黄素,768350-18-1,结构式
鸢尾黄素
  • CAS号:768350-18-1
  • 英文名:5,7,4'-TRIHYDROXY-6-METHOXYISOFLAVONE
  • 中文名:鸢尾黄素
  • CBNumber:CB7368954
  • 分子式:C16H12O6
  • 分子量:300.26
  • MOL File:Mol file

鸢尾黄素性质、用途与生产工艺

  • 异黄酮类化合物 鸢尾黄素又称鸢尾苷元（Tectorigenin），化学名为5，7，4′-三羟基-6-甲氧基异黄酮，是一种异黄酮类化合物，存在于鸢尾科鸢尾属和射干属的植物根茎中。射干是鸢尾科射干属植物射干的干燥根状茎，是一种常用的中药材，射干和鸢尾具有清热解毒、利咽消痰、散血消肿的功效。主要用于咽喉肺痈、痰咳气喘等症，是治疗喉痹咽痛之要药；也用于急性肝炎、扁桃体炎、腮腺炎、咽喉炎、急性乳腺炎和扭挫伤等的治疗；更重要的是它还是一个用于治疗肝硬化的民间偏方的重要成分。
    植物射干图
    图1为植物射干图片
    以上信息由Chemicalbook佳易编辑整理。
  • 理化性质 淡黄色结晶， 熔点：231～232℃。
  • 分析方法 高效液相色谱法:采用Kromasil C18色谱柱(250mm×4.6mm，5μm)，流动相为水( 磷酸调 pH3)-甲醇(45:55)，流速0.8ml·min-1，柱温35℃，检测波长265nm，进样量20μl。
  • 射干中提取鸢尾黄素 射干药材2kg，用体积分数为95%乙醇提取3次，合并提取液，回收乙醇，得到乙醇提取物228g。提取物用水混悬，再分别用CHCl3、n-BuOH萃取，回收溶剂后得到CHCl3萃取部分36g，n-BuOH萃取部分85g及水溶部分107g。根据抗炎活性筛选结果，取n-BuOH萃取部分浸膏60g经硅胶柱色谱，以CHCl3，CHCl3-MeOH(50:1~1:2)梯度洗脱，CHCl3-MeOH (50:1)及(10:1)洗脱部分经过反复硅胶、ODS、Shephadex-LH20柱色谱及HPLC，分离得到异野鸢尾苷(10 mg)，鸢尾黄素(598mg)，野鸢尾黄素(642 mg)，irilin D (102 mg)，次野鸢尾黄素(331mg)。
  • 人工合成方法 用ψ- 鸢尾黄素重排成鸢尾黄素的过程中，必然要经历一个ψ-鸢尾黄素和鸢尾黄素共存的状态，而且在某一个特定时刻的组成必然会与我们用7环化所得的产物组成相同，所以完全有理由相信:环化后的混合物，不需要将两组分分离，通过重排就可以得到目标产物了。因此我们提出了一条以3-甲氧基没食子酸甲酯为原料合成鸢尾黄素的路线，如下图：
    人工合成鸢尾黄素化学反应路线图
    图2为人工合成鸢尾黄素化学反应路线图
  • 转化 耐氧突变株Sharpea sp. strain Aeroto-Niu-O16在有氧条件下能将底物鸢尾黄素进行转化。根据产物的质谱及核磁共振氢谱和碳谱等测定结果，将菌株转化鸢尾黄素所生成的产物鉴定为二氢鸢尾黄素(DHT)。耐氧突变株Aeroto-Niu-O16对底物鸢尾黄素粗品的最大转化浓度为0.8mmol/L，平均转化率为41.2%；当向培养基中添加0.15%（m/v）的L-半胱氨酸时，底物鸢尾黄素的平均转化率可由原来的41.2%提高到50.7%。
    当底物鸢尾黄素浓度低于0.6mmol/L时，菌株AUH-JLC39能将加入到培养基中的底物鸢尾黄素全部还原为产物DHT；当底物浓度为0.8mmol/L和1.0mmol/L时，菌株AUH-JLC39对鸢尾黄素的平均转化率分别为94.2%和90.5%；当所加入的底物浓度为1.2mmol/L时，菌株AUH-JLC39对底物鸢尾黄素粗品转化能力急剧下降，平均转化率降低为67.1%。经转化动态研究发现，当底物与菌共培养6小时后即有39.5%的底物鸢尾黄素被转化，共培养12小时后有81.8%的底物鸢尾黄素被转化。
  • 抑制蛋白酪氨酸激酶活性 鸢尾黄素能抑制蛋白质的酪氨酸的磷酸化，由于鸢尾黄素对酪氨酸激酶的抑制，阻碍了核因子NF -κB(nuclear factor - kappa B) 的迁移，最终实现对环氧化酶- 2 (cyclooxygenase-2 ，COX- 2) 蛋白的表达(COX-2 的过表达跟肿瘤的发生有着密切的联系) ，从而表现出抗肿瘤作用。
    Morrissey等进行的鸢尾黄素体外实验研究表明，其可抑制前列腺癌细胞株RWPE-1，雄激素依赖型前列腺癌细胞LNCaP和雄激素非依赖型前列腺癌细胞PC-3的增殖，引起G1期滞留以及诱导细胞周期抑制剂p21或p27的表达。Thelen等给雄性裸鼠皮下注射前列腺癌细胞LNCaP进行体内荷瘤实验，实验显示鸢尾黄素给药后能延迟和抑制肿瘤的生长；体内实验表明鸢尾黄素可以下调前列腺上皮源性Ets转录因子PDEF、前列腺特异性抗原PSA和胰岛素样生长因子IGF-1受体mRNA 的表达，另外PSA的分泌、IGF-1受体蛋白的表达、端粒酶亚单位hTERT的mRNA的表达和端粒酶的活性都降低了，说明鸢尾黄素具有抗增殖的作用；金属蛋白酶组织抑制因子TIMP-3的mRNA上调了，说明鸢尾黄酮具有促凋亡及降低入侵肿瘤的能力。Stettner 发现鸢尾黄素可以上调雌激素受体β的表达而起到抗增殖作用，因此鸢尾黄素能有效的抑制前列腺癌。
  • 雌激素样作用 Morito在用异黄酮衍生物与雌激素受体α和雌激素受体β(hERβ) 的竞争结合的实验中发现，鸢尾黄素与两种雌激素受体都能很好的结合，而且还能诱导这两种雌激素受体的转录。2005 年Yoo用子宫内膜癌细胞Ishikawa 细胞株测试了鸢尾黄素的雌激素活性，实验表明其雌激素活性是鸢尾苷的两倍，其EC50 达到0. 42μg/ mL。Seidlová－Ｗuttke等发现在体外鸢尾黄素与重组人雌激素受体α和β 的２种亚型均可结合，反向激活雌激素受体中转染细胞的表达受体基因；在体内对切除了卵巢的大鼠注射鸢尾黄素，发现其能抑制促黄体激素的分泌，从而可以防止妇女绝经后出现潮红现象。长期给予切除卵巢的大鼠射干提取物（含鸢尾黄素），发现其对大鼠的子宫重量及雌激素调节的子宫基因的表达没有影响；但其对骨密度有影响，长期给予射干提取物的大鼠胫骨干骺端的骨质流失的百分比小于控制组，控制组大鼠长期给予大豆食品，每隔４周进行骨密度测定，发现其胫骨干骺端的骨密度显著减少，因此推断鸢尾黄素具有抗骨质疏松的作用。Monthakantirat等报道了鸢尾黄素对人乳腺癌细胞MCF-7和T-47D具有促增殖作用。此后Shin等发现鸢尾苷在肠道中代谢为鸢尾黄素，鸢尾黄素再吸收进入血液从而发挥雌激素样活性。鸢尾黄素比鸢尾苷的雌激素样活性更强，且能潜在地诱导雌激素效应的原癌基因cfos的mRNA的表达和雌激素诱发蛋白pS2的mRNA的表达。
  • 鸢尾黄素的抗炎作用 鸢尾苷和鸢尾黄素在体内和体外都有明显的抑制透明质酸酶的活性，其作用甚至比非甾体抗炎药保泰松的钠盐更好。透明质酸酶是能特异性分解细胞外基质成分——透明质酸(HA) ——的一种蛋白水解酶。在发炎的过程中，组织胺激活透明质酸酶，破坏周围组织，发炎细胞得以侵入。因此抑制透明质酸酶可以起着抗炎和止痛的作用。环氧化酶和脂肪氧化酶与炎症介质的释放有密切的联系，鸢尾黄素对这两种酶都有抑制作用，因而具有抗炎活性。日本学者Kim 提出了鸢尾黄素发挥抗炎作用的一种机制，即鸢尾黄素能抑制炎性细胞中COX- 2 蛋白的诱导，从而对抑制了前列腺素E2 的生成。与此同时，韩国科学家Kim提出了另外一种抗炎机制，鸢尾黄素可以降低诱导型一氧化氮合酶的表达，抑制了一氧化氮的生成(炎症介质之一) ，因而表现出抗炎活性。
  • 抗氧化及清除自由基作用 鸢尾黄素有很好的自由基捕获能力，同时发现鸢尾黄素对H2O2 损伤的人肝癌细胞(HepG2) 有很好的保护作用。Kang 的深入研究表明，鸢尾黄素的细胞保护功能是由于它能提高细胞内的抗氧化酶的活性和具有激活胞外信号调控激酶的作用所致。此外，鸢尾黄素对氧化低密度脂蛋白所致的血管内皮细胞损伤具有明显的保护作用，显著抑制氧化低密度脂蛋白诱导血管内皮细胞单核细胞趋化蛋白-１和细胞间黏附分子-１mRNA的过度表达。
  • 保护肝脏作用 Lee等给予由四氯化碳引起肝损伤的小鼠腹腔注射鸢尾黄素100mg·kg-1，发现其能显著地抑制血浆中丙氨酸氨基转移酶，门冬氨酸氨基转移酶和乳酸脱氢酶的活性，抑制效果较保肝药物联苯双酯好。此后，Lee等通过对叔丁基过氧化物损伤的小鼠腹腔注射鸢尾黄素50mg·kg-1，发现其可抑制由t-BHP引起的血浆中ALT和AST活性升高，使活性分别降低了39%和41%；并同时发现鸢尾黄素对t-BHP损伤的肝癌HepG2细胞也有保护作用。此外Wu等发现鸢尾黄素可以通过抑制肝星状细胞（HSC-T6）的增殖，并以时间和浓度依赖性的方式诱导HSC-T6细胞的凋亡，从而达到保肝的作用。当鸢尾黄素的浓度为100μg·mL-1能够显著地抑制HSC-T6细胞的活力，诱导染色质凝聚和细胞核碎裂；培养48h后，细胞生长及凋亡的百分比分别为（46.3±2.37）％（P=0.004）和（50.67±3.24）％ （P=0.003）。汪新亮等将SMMC－7721人肝癌细胞培养至对数生长期后，加入不同浓度鸢尾异黄素进行干预，发现肝癌细胞的贴壁数量减少并变小变圆，能显著提高肝癌细胞株早期凋亡率。
  • 对糖尿病及其并发症的作用 Jung等给链脲霉素引起的糖尿病大鼠连续灌胃10d，每日给予鸢尾黄素00mg·kg-1，发现其能够抑制晶状体、坐骨神经和血红细胞内山梨（糖）醇的积聚，从而说明鸢尾黄素能够用来预防和治疗糖尿病。此外醛糖还原酶是多元醇通路的关键酶，抑制ＡＲ的活性可以预防糖尿病并发症的产生，Moon等的研究显示鸢尾黄素能较好的抑制ＡＲ活性。
    鸢尾黄素是5α- Reductase 的抑制剂，因而可望对男性荷尔蒙紊乱及相关的疾病(如前列腺癌和前列腺肥大症) 有治疗作用。鸢尾黄素对发藓菌属的皮肤藓菌有很好的抑制作用。此外，鸢尾素还有预防糖尿病、抗过敏的作用和尿素酶抑制作用。
    参考资料：
    1. 肖竹平，郑大贵. 鸢尾黄素的研究进展[J]. 上饶师范学院学报， Vol.28， No.3，Jun.2008
    2. 杨恩慈，陆游等. 鸢尾黄素药理作用的研究进展[J].中南药学，Vol.9， No.12，Dec.2011
  • 代谢 给药后，鸢尾苷及鸢尾黄素的吸收较快，达峰时间相同，但鸢尾黄素的消除半衰期比鸢尾苷消除半衰期长，说明鸢尾黄素在体内的药效有可能发挥得更持久。鸢尾苷及鸢尾黄素在大鼠体内的药时过程符合二室模型。
  • 注意事项 本品应在低温下保存，长时间在暴露在空气中，含量会有所降低。
  • 贮存方法 2-8℃，避光保存、低温下保存。
鸢尾黄素上下游产品信息
上游原料
下游产品
鸢尾黄素 试剂级价格
  • 更新日期：2024/11/08
  • 产品编号：HY-N0792
  • 产品名称：鸢尾黄素 Tectorigenin
  • CAS编号：
  • 包装：5mg
  • 价格：210元
  • 更新日期：2024/11/08
  • 产品编号：HY-N0792
  • 产品名称：鸢尾黄素 Tectorigenin
  • CAS编号：
  • 包装：10mM * 1mLin DMSO
  • 价格：231元
鸢尾黄素生产厂家
  • 公司名称：United States Biological Inc.
  • 联系电话：--
  • 电子邮件：chemicals@usbio.net
  • 国家：美国
  • 产品数：6214
  • 优势度：80
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