氟吡酰草胺

除草剂理化性质应用作用机理合成方法毒性

氟吡酰草胺

CAS号:137641-05-5
英文名:PICOLINAFEN
中文名:氟吡酰草胺
CBNumber:CB7289660
分子式:C19H12F4N2O2
分子量:376.3
MOL File:137641-05-5.mol

氟吡酰草胺化学性质

熔点 :107.2-107.6°
沸点 :399.0±42.0 °C(Predicted)
密度 :1.394±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :0-6°C
酸度系数(pKa) :10.28±0.70(Predicted)
LogP :4.367 (est)

安全信息

危险品标志 :N
危险类别码 :50/53
安全说明 :60-61
危险品运输编号 :UN3077 9/PG 3
WGK Germany :2
毒性 :LD50 in rats (mg/kg): >5000 orally; >4000 dermally; LC50 in rats (mg/l): >5.9 by inhalation; LC50 in rainbow trout (96 hr): 0.281 mg/l (White)

氟吡酰草胺性质、用途与生产工艺

除草剂
氟吡草胺(picolinafen)，试验代号 AC900001、BAS700 H、CL900001、WL161616。商品名称 Pico、Picosolo、Sniper，是由壳牌公司开发，后售于美国氰氨公司(现为 BASF 公司)的吡啶酰胺类除草剂。
理化性质
氟吡草胺原药含量≥97%。纯品为白色至蛮白色固体，有酚味。熔点 107.2~107.6℃；相对密度1.42。蒸气压1.7X10^-4mPa(20℃)。分解温度>230C。分配系数 KowlgP=5.37；Henry系数1.6X10-Pam/mol(计算值)。水中溶解度(20℃,g/L):3.9X10-5(蒸留水). 4.7X10-5(pH 7)。其他溶剂中溶解度(20℃,g/100mL)：丙酮55.7，二氯甲烷 76.4，乙酸乙酷 46.4，甲醇3.04。稳定性:pH4、7、9(50℃)水溶液中稳定储存 5d。光解DT50: 25d(pH5) 3ld(pH7)，23d(pH9)。闪点>180℃。
应用
氟吡草胺主要用于小麦和大麦田苗后防除阔叶杂草如猪殃殃、田董菜、婆婆纳、宝盖草等，使用剂量为50g(a.i)/h[亩用量为3.3g(a.i.)]。若与二甲成乐灵混用效果更佳。
作用机理
氟吡草胺是一种胡萝卜素生物合成抑制剂。被处理的植物植株中类胡萝卜素含量下降，进而导致叶绿素被破坏，细胞膜破裂，杂草表现为幼芽脱色或变成白色，最后导致死亡。
合成方法
氟吡草胺以2-氯-6-甲基毗为起始原料，氯化、水解、酷胺化、醚化即得目的物，反应式如下：
毒性
大鼠急性经口LD50>5000mg/kg。大鼠急性经皮LD50>4000mg/kg。对兔皮肤、眼睛无刺激性，对豚鼠皮肤无致敏性。大鼠急性吸入 LC50(4h)>5.9mg/L空气。NOEL[mg/(kg d)]:狗NOAEL(ly)1.4，大鼠(2y)2.4。ADI值0.014mg/kg。Ames试验、HGPRT/CHO试验微核试验和体外细胞遗传学试验均为阴性。