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(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺

(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺 ,161596-47-0,结构式
(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺
  • CAS号:161596-47-0
  • 英文名:(S)-(+)-Glycidyl Phthalimide
  • 中文名:(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺
  • CBNumber:CB7273483
  • 分子式:C11H9NO3
  • 分子量:203.19
  • MOL File:161596-47-0.mol
(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺 化学性质
  • 熔点 :102 °C
  • 沸点 :347.4±15.0 °C(Predicted)
  • 密度 :1.446±0.06 g/cm3(Predicted)
  • 蒸气压 :0.001-2.17Pa at 25-90.25℃
  • 折射率 :10 ° (C=2.2, CHCl3)
  • 储存条件 :under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
  • 溶解度 :Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
  • 酸度系数(pKa) :-2.24±0.20(Predicted)
  • 形态 :Solid
  • 颜色 :White
  • InChI :InChI=1S/C11H9NO3/c13-10-8-3-1-2-4-9(8)11(14)12(10)5-7-6-15-7/h1-4,7H,5-6H2/t7-/m0/s1
  • InChIKey :DUILGEYLVHGSEE-ZETCQYMHSA-N
  • SMILES :C1(=O)C2=C(C=CC=C2)C(=O)N1C[C@H]1CO1
  • LogP :1.2 at 40℃
安全信息
  • 危险品标志 :Xi
  • 危险类别码 :41
  • 安全说明 :26-39
  • WGK Germany :2
  • 海关编码 :29252900

(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺 性质、用途与生产工艺

  • 应用 (S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺又叫S-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺。(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺是制备利伐沙班、新型抗生素利奈唑胺、抗真菌的硫代噁唑烷酮、噁唑烷二酮的重要中间体。
  • 制备

     (S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺的合成路线

    步骤一、N-(S-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-)甲基邻苯二甲酰亚胺的制备

    向接有搅拌、温度计、冷凝管的1升四口烧瓶中,加入250克N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、37.0克(0.20摩尔)邻苯二甲酰亚胺钾、33.3克(0.22摩尔)R-2,2-二甲基-4-氯甲基-1,3-二氧戊环、0.5克碘化钾,加热,并保持內温80-85℃之间搅拌4小时。冷却至20℃,过滤,用50克DMF洗涤滤饼,合并滤液。减压蒸馏回收DMF,剩余物用80克甲基叔丁醚重结晶,得到49.7克N-(S-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-)甲基邻苯二甲酰亚胺,收率95.3%,HPLC纯度为99.7%。

    步骤二、S-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺的制备

    向接有搅拌、温度计的500毫升四口瓶中,加入200克1,2-二氯乙烷、26.5克(0.10摩尔)N-(S-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-)甲基邻苯二甲酰亚胺、25克40%氢溴酸,10-15℃之间搅拌反应4小时。分层,水层用1,2-二氯乙烷萃取3次,每次20克,合并有机相,将有机相转移至恒压低液漏斗中。在另一个烧瓶中,加入30克(0.15摩尔)27%甲醇钠甲醇溶液,保持內温0-5℃之间滴加所得有机相,滴毕,10-15℃搅拌反应3小时。加入200克冰水,分层,水层用1,2-二氯乙烷萃取2次,每次20克,合并有机相,蒸馏回收1,2-二氯乙烷,剩余物用50克甲基叔丁醚重结晶,得到19.0克S-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺,收率93.6%,HPLC纯度为99.9%。

  • 应用

    (S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺为有机胺化合物,可用作医药中间体。它是用作制备抗生素利奈唑类中间体的邻苯二酰亚胺衍生物。

  • 用途  利伐沙班中间体
(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺 上下游产品信息
上游原料
下游产品
(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺 试剂级价格
  • 更新日期:2024/01/16
  • 产品编号:G0328
  • 产品名称:(S)-N-环氧丙基邻苯二甲酰亚胺 (S)-N-Glycidylphthalimide
  • CAS编号:161596-47-0
  • 包装:5G
  • 价格:225元
  • 更新日期:2024/01/16
  • 产品编号:XW1615964702
  • 产品名称:(S)-(+)-N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰亚胺 (s)-(+)-n-?(2,3-?epoxypropyl)?phthalimide;(s)-n-glycidylphthalimide
  • CAS编号:161596-47-0
  • 包装:5G
  • 价格:35元
(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺 生产厂家
  • 公司名称:北京百灵威科技有限公司
  • 联系电话:010-82848833 400-666-7788
  • 电子邮件:jkinfo@jkchemical.com
  • 国家:中国
  • 产品数:96815
  • 优势度:76
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