唑嘧菌胺

理化性质研发进展作用机制合成方法用途毒性

唑嘧菌胺

CAS号:865318-97-4
英文名:5-ethyl-6-octyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyriMidin-7-aMine
中文名:唑嘧菌胺
CBNumber:CB72676071
分子式:C15H25N5
分子量:275.39
MOL File:865318-97-4.mol

唑嘧菌胺化学性质

熔点 :196 - 198°C
储存条件 :-20°C Freezer, Under inert atmosphere
溶解度 :Chloroform (Slightly, Sonicated), Dichloromethane (Slightly, Heated), DMSO (Slightly)
颜色 :White to Off-White
LogP :4.030 (est)
EPA化学物质信息 :[1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine, 5-ethyl-6-octyl- (865318-97-4)

安全信息

危险品标志 :Xn
危险类别码 :22
WGK Germany :3

唑嘧菌胺性质、用途与生产工艺

理化性质唑嘧菌胺原药为白色晶体，无味。熔点：198℃；沸点：沸点前分解，分解温度234℃；蒸气压（20℃）：2.1×10-10 Pa；辛醇-水分配系数（pH 7，20℃）：2.51×104（计算值）；离解常数pKa（25℃）：2.78；密度：1.117 g/cm3。溶解度（20℃）：在水中的溶解度为0.15 mg/L；在甲醇中的溶解度为7,200 mg/L，甲苯中为100 mg/L，乙酸乙酯中为800 mg/L，丙酮中为1,900 mg/L。唑嘧菌胺在土壤中易降解至难降解，DT50：1.8 d [典型、实验室（20℃）]，19.7 d（大田）；DT90：11.3 d（实验室，20℃）、168 d（大田）。水中光解DT50（pH 7）：38.4 d；在水-沉积物中易降解，低生物富集，DT50：1.5 d；水相DT50：1.0 d。
研发进展唑嘧菌胺是巴斯夫公司于2004年发现，2009年公开的三唑并嘧啶类杀菌剂，对霜霉和疫霉等卵菌病菌有控制作用，且持效期长，耐雨水冲刷。针对卵菌病害防治难度大的问题，巴斯夫加速推进唑嘧菌胺登记进程。2010年初，唑嘧菌胺在罗马尼亚取得其全球首个登记，同年，在英国、荷兰登记；2012年，在澳大利亚、加拿大、意大利和美国登记；2013年，唑嘧菌胺获得欧盟登记，在中国取得临时登记；2014年，唑嘧菌胺单剂及其与烯酰吗啉的复配剂在日本登记；2015年，在西班牙、法国上市。迄今，唑嘧菌胺已在全球50多个国家登记，包括印度、巴西、智利、厄瓜多尔等。
作用机制唑嘧菌胺是巴斯夫公司开发的一种新型卵菌抑制剂，属于线粒体呼吸抑制剂。国际杀菌剂抗性行动委员会将其归为QoSI杀菌剂，归入Group 45，C8：复合体Ⅲ抑制剂。其通过与复合体Ⅲ（bc1复合体）上的Qo-标桩菌素（stigmatellin）亚位点结合，阻碍呼吸电子传递链上的电子传递。
合成方法
唑嘧菌胺经如下反应制得：
用途唑嘧菌胺作用机理新颖，能有效防治卵菌病害，现主要在马铃薯、葡萄、黄瓜、辣椒等作物上登记，用于防治晚疫病、霜霉病、疫病。
毒性
大鼠急性经口LD50>2000mg/kg，大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg;；对兔眼睛和皮肤无刺激。吸入LC50(4h)>5.5mg/L,ADI10mg/kg。无遗传毒性。