3-溴-2-甲基苯甲醇

概述应用制备 3-溴-2-甲基苯甲醇试剂级价格

3-溴-2-甲基苯甲醇

CAS号:83647-43-2
英文名:(3-broMo-2-Methylphenyl)Methanol
中文名:3-溴-2-甲基苯甲醇
CBNumber:CB72658549
分子式:C8H9BrO
分子量:201.06
MOL File:83647-43-2.mol

3-溴-2-甲基苯甲醇化学性质

熔点 :103-104 °C(Solv: benzene (71-43-2))
沸点 :286.4±25.0 °C(Predicted)
密度 :1.481±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
形态 :crystalline needles
酸度系数(pKa) :14.29±0.10(Predicted)
颜色 :Faint beige to faint brown

安全信息

海关编码 :2906290090

3-溴-2-甲基苯甲醇性质、用途与生产工艺

概述
3-溴-2-甲基苯甲醇是一种医药中间体，可由3-溴-2-甲基苯甲酸酯化后还原制备得到。有文献报道3-溴-2-甲基苯甲醇可以用于制备一种稠环化合物，用作PD-1/PD-L1抑制剂，其呈现活性高、生物利用度高、药物稳定、可口服给药等优点。
应用 3-溴-2-甲基苯甲醇是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。
制备
第一步：合成化合物I-1B 将化合物I-1A(10.7g，50mmol)溶于甲醇中(100ml)，然后加入浓硫酸2ml，所得到反应液于60摄氏度反应过夜。TLC显示反应结束后，冷却到室温，旋掉甲醇后，加入饱和氯化铵溶液(250ml)。用乙酸乙酯(150mL×3)萃取，将合并的有机层用盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂，减压脱溶，残余物用硅胶柱层析纯化(石油醚/乙酸乙酯＝10/1(体积比V/V))，得到化合物I-1B(9.9g,淡黄色液体)，产率：87％。MS m/z(ESI):229[M+1].

第二步：合成化合物I-1C 将化合物I-1B(4.56g,20mmol)溶于无水THF溶液中(100ml)，冷却到0摄氏度后，分批加入LAH(0.8g,20mmol)，维持反应液内温小于5摄氏度，加完后缓慢升温到室温反应2小时，TLC显示反应结束后，重新冷却到0摄氏度，依次滴加0.8ml水，0.8ml浓度为15％的NaOH和2.4ml水，加完后搅拌1小时，过滤，所得滤液旋干，得到化合物I-1C即3-溴-2-甲基苯甲醇(3.7g,黄色固体)，产率：92.4％。