1,3,6,8-四溴-9H-咔唑

以咔唑衍生物在有机功能材料里，是一个很重要的分子构建单元。无论是光伏材料，还是有机电致发光二极管显示材料，都涉及到这个构建单元。以咔唑及其衍生物为核的星形分子、树枝状分子，比比皆是。
咔唑及其衍生物有这么一个特点，其芳香环上有4个化学活性氢原子，可以作为分子构建的键和点。这4个氢原子可以在一定的化学条件下，与亲核试剂或溴代试剂发生反应，形成新的衍生物或中间体如1，3，6，8-四溴咔唑。

以咔唑为起始原料，与N-溴代丁二酰亚胺反应，合成1，3，6，8-四溴咔唑化合物：

步骤1：在氮气气氛下，向一装有磁力搅拌的三口烧瓶中加入咔唑5克（29.94mmol）、N，N-二甲酰胺15mL，待咔唑完全溶解后，制备浓度为1.996mol/L的溶液A，将反应体系用冰水浴降低到5℃；N-溴代丁二酰亚胺（21.317克，119.76mmol）溶解在100mLN，N-二甲酰胺中，制备浓度为1.1976mol/L溶液B，溶液B的N，N-二甲酰胺的用量与溶液A的N，N-二甲酰胺的用量比为20：3；

步骤2：控制反应温度5℃，用恒压漏斗缓慢溶液B缓慢滴加到溶液A中；

步骤3：滴加完毕后，在室温下反应10小时；

步骤4：倒入200ml蒸馏水，立即出现白色沉淀物，过滤白色沉淀物，水洗三次，在100℃烘干得到初产物；

步骤5：用50ml二氯甲烷重结晶提纯步骤4中的初产物，得到高纯度1，3，6，8-四溴代咔唑化合物。