苯胺
- CAS号:62-53-3
- 英文名:Aniline
- 中文名:苯胺
- CBNumber:CB7169544
- 分子式:C6H7N
- 分子量:93.13
- MOL File:62-53-3.mol
苯胺化学性质
- 熔点 :-6 °C (lit.)
- 沸点 :184 °C (lit.)
- 密度 :1.022 g/mL at 25 °C (lit.)
- 蒸气密度 :3.22 (185 °C, vs air)
- 蒸气压 :0.7 mm Hg ( 25 °C)
- 折射率 :n
20/D 1.586(lit.) - 闪点 :76 °C
- 储存条件 :2-8°C
- 溶解度 :water: soluble
- 形态 :Liquid
- 酸度系数(pKa) :4.63(at 25℃)
- 颜色 :APHA: ≤250
- 比重 :1.021
- 气味 (Odor) :Sweet, amine-like odor detectable at 0.6 to 10 ppm
- 相对极性 :0.42
- PH值 :8.8 (36g/l, H2O, 20℃)
- 酸碱指示剂变色ph值范围 :8.1
- 爆炸极限值(explosive limit) :1.2-11%(V)
- 水溶解性 :36 g/L (20 ºC)
- Merck :14,659
- BRN :605631
- Henry's Law Constant :1.91 at 25 °C (thermodynamic method-GC/UV spectrophotometry, Altschuh et al., 1999)
- 暴露限值 :TLV-TWA skin 2 ppm (~8 mg/m3) (ACGIH), 5 ppm (~19 mg/m3) (MSHA, OSHA, and NIOSH); IDLH 100 ppm (NIOSH).
- 介电常数 :7.8(0℃)
- 稳定性 :Stable. Incompatible with oxidizing agents, bases, acids, iron and iron salts, zinc, aluminium. Light sensitive. Combustible.
- LogP :0.900
- CAS 数据库 :62-53-3(CAS DataBase Reference)
- (IARC)致癌物分类 :2A (Vol. 27, Sup 7, 127)
- NIST化学物质信息 :Aniline(62-53-3)
- EPA化学物质信息 :Aniline (62-53-3)
安全信息
- 危险品标志 :T,N,F
- 危险类别码 :23/24/25-40-41-43-48/23/24/25-50-68-48/20/21/22-39/23/24/25-11
- 安全说明 :26-27-36/37/39-45-46-61-63-36/37-16
- 危险品运输编号 :UN 1547 6.1/PG 2
- 职业暴露限值 :TWA: None ppm
- WGK Germany :2
- RTECS号 :BW6650000
- F :8-9
- 自燃温度 :615 °C
- TSCA :Yes
- 海关编码 :2921 41 00
- 危险等级 :6.1
- 包装类别 :II
- 毒害物质数据 :62-53-3(Hazardous Substances Data)
- 毒性 :LD50 orally in rats: 0.44 g/kg (Jacobson)
- 立即威胁生命和健康浓度 :100 ppm
苯胺 MSDS
苯胺
苯胺性质、用途与生产工艺
-
芳香胺
苯胺是最简单的一级芳香胺,苯分子中的一个氢原子为氨基取代而生成的化合物,无色油状易燃液体,有强烈气味。熔点为-6.3℃,沸点184℃,相对密度1.0217(20/4℃),折射率1.5863,闪点(开杯)70℃,自燃点770℃,加热至370℃分解,稍溶于水,易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。暴露于空气中或日光下变为棕色。可用水蒸气蒸馏,蒸馏时加入少量锌粉以防氧化。提纯后的苯胺可加入10~15ppm的NaBH4,以防氧化变质。
苯胺溶液呈碱性,与酸易生成盐。其氨基上的氢原子可被烃基或酰基取代,生成二级或三级苯胺及酰基苯胺。当进行取代反应时,主要生成邻、对位取代产物。与亚硝酸反应生成重氮盐,由此盐可制成一系列苯的衍生物和偶氮化合物。
苯胺是重要的化工原料,生产的较重要产品达300种,主要用于MDI、染料工业、医药、橡胶硫化促进剂,如染料行业中对氨基苯磺酸、医药行业的N-乙酰苯胺等。也是制造树脂和涂料的原料。2008年消耗苯胺量约为36万吨左右,预计2012年需求量约为87万吨左右,而商品苯胺生产能力达到137万吨,产能过剩近50万吨。苯胺对血液和神经的毒性非常强烈,可经皮肤吸收或经呼吸道引起中毒。
工业上主要采用两种方法生产苯胺:
1,由硝基苯经活性铜催化氢化制备,此法可进行连续生产,无污染。
2,氯苯和氨在高温和氧化铜催化剂存在下反应得到。
本条信息由ChemicalBook的晓楠编辑整理(2020-02-06)。 -
国内生产工艺路线研究
在我国近年对苯与H2O2反应制苯胺的研究比较多。2003年,厦门市先端科技有限公司开发了由苯、氨和氧直接合成苯胺的工艺。此工艺具有苯转化率高、选择性好的特点。苯与质量分数为25%的氨水和氧在1.5MPa和140~160℃条件下合成苯胺,苯胺的总选择性为94%(另有大约5%的苯酚和1%的苯);如果由苯、液态氨和氧在2.0~8.1MPa和 160~200℃条件下合成苯胺,总选择性为95%。此工艺所用的催化剂是金属氧化物、金属氯化物、金属氟化物、金属碘化物、金属硫酸盐、金属磷酸盐、金属杂多酸盐、BF3、除铁粉外的金属,以及上列化合物的任意比例混合物,载体是至少有一种选自如SiO2、B2O3、Al2O3、GeO2、TiO2、ZrO2、Nb2O5、Ta2O5、活性炭等的金属化合物或非金属化合物。
四川大学化学学院与四川省绿色化学与技术重点实验室2004年采用H2O2作氧化剂,实现了由苯直接氧化胺化合成苯胺,并公开了制备方法的专利。研究人员开发出Ni-Zr-Ce/Al2O3催化剂,在常压、50℃的温和条件下,该催化剂对苯、氨水与H2O2直接氧化胺化生成苯胺有较好活性,生成苯胺的选择性远大于苯酚,提高反应原料中氨水对苯的比例,可提高苯胺的收率,且不会增加苯酚的生成量。本方法能耗低,原子利用率高,为苯胺的绿色合成提供了一条新的路径。一步合成苯胺的催化剂是以γ-Al2O3为载体,以镍、钼、钒、锰、锆、铈中的2种或3种作为催化剂活性组分,经浸渍、焙烧等处理而获得。在由苯直接氧化胺化一步合成苯胺中,该催化剂在较温和的反应条件下具有较高活性,选择性可达100%。 -
制备乙酰苯胺
1、苯胺与乙酸在硫酸催化下加热反应(实验方法:在50ml圆底烧瓶中,放置10ml新蒸馏过的苯胺和15ml冰醋酸及少许锌粉,装上分馏柱,插入温度计,回流加热约1h,反应结束搅拌下,趁热将反应物倒入盛有250ml冷水烧杯中,冷却抽滤,洗涤粗产品,将粗产品重结晶、抽滤。),一般用分馏柱去水使平衡移动提高产率:CH3COOH+C6H5NH2→CH3CONHC6H5+H2O
2、乙酰氯在苯胺中氨解(实验方法:在干燥的试管中滴加苯胺5滴,慢慢滴加乙酰氯8滴,待反应结束后再加入5ml水并用玻璃棒搅匀)(通常加入一种叔胺以中和产生的酸):CH3COCl+C6H5NH2→CH3CONHC6H5+HCl
3、乙酸酐在苯胺中氨解(通常加入一种叔胺以中和产生的酸):(CH3CO)O+C6H5NH2→CH3CONHC6H5+CH3COOH - 化学性质 无色油状易燃液体,有强烈气味。 稍溶于水,与乙醇、乙醚、氯仿和其他大多数有机溶剂混溶。
- 用途 苯胺是生产农药的重要原料,由苯胺可衍生N-烷基苯胺、烷基苯胺、邻硝基苯胺、邻苯二胺、苯肼、环己胺等,可作为杀菌剂敌锈钠、拌种灵、甲基灭菌胺、灭菌胺、多菌灵、嘧菌灵、苯菌灵,杀虫剂三唑磷、哒嗪硫磷、喹硫磷,除草剂甲草胺、乙草胺、丁草胺、环嗪酮、咪唑喹啉酸等的中间体。
- 用途 苯胺是重要的中间体。由苯胺生产的较重要产品达300种。世界苯胺生产厂家大约有80多个,年总生产能力已超过270万t/a,产量约230万t;主要消费领域为MDI,2000年其消费量约占苯胺总消费量的84%。我国苯胺主要消费于MDI、染料工业、橡胶助剂、医药、农药和有机中间体等方面。2000年苯胺消费量为18.5万t,产不足需,需靠进口解决。苯胺系列中间体和染料产品有:2,6-二乙基苯胺N-乙酰苯胺、对丁基苯胺、邻苯二胺、二苯胺、重氮氨基苯、4,4'-二氨基三苯基甲烷、4,4'二氨基二苯基环己基甲烷、N,N-二甲基苯胺、N-乙基苯胺、N,N-二乙基苯胺、N,N-二丙基苯胺、对乙酰胺基苯酚、对氨基苯乙酮、4,4'-二乙氨基二苯甲酮、4-(对氨基苯)丁酸、对硝基苯胺、N-亚硝基二苯胺、β-乙酰苯胺、1,4-二苯基氨基脲、2-苯基吲哚、对苯氨基苯胺、N-甲酰苯胺、N-苯甲酰苯胺、N-乙酰苯胺、2,4,6-三氯苯胺、对碘苯胺、1-苯胺-3-甲基-5-吡唑酮、对苯二酚、二环己胺、2-(N-甲基苯胺基)丙腈、3-(N-乙基苯胺基)丙腈、2-(N-乙基苯胺基)乙醇、对氨基偶氮苯、苯肼、单苯基脲、双苯基脲、对硫氰基苯胺、4,4'二苯基甲烷二异氰酸酯、多苯基多次甲基多异氰酸酯、4-氨基乙酰苯胺、N-甲基-N-(β-羟乙基)苯胺、N-甲-N(β-氯乙基)苯胺、N,N-二甲基对苯二胺、N,N,N',N'-四甲基对苯二胺、N,N-二乙基对苯二胺、4,4'-甲撑双(N,N-二乙基苯胺、苯基硫脲、二苯基硫脲、对氨基苯磺酸、4,4'二氨基二苯甲烷苯醌、N,N-二乙醇基苯胺、乙酰乙酰苯胺、对氨基酚、N-乙基苄基苯胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺、双(对氨基环己基)甲烷、苯腙二苯卡巴腙、苯乙酮苯腙、苯胺-2,4-二磺酸、对氨基偶氮苯-4'磺酸、苯肼-4-磺酸、硫代乙酰苯胺、2-甲基吲哚、2,3-二甲基吲哚、N-甲基-2-苯基吲哚
- 用途 用作弱碱,能以氢氧化物的形态沉淀三价和四价元素(Fe3+、Al3+、Cr3+)的易水解盐类,使与难水解的二价元素(Mn2+)的盐类分离。在显微微晶分析中,用以检验能生成硫氰酸络合阴离子或其他阴离子(这些阴离子都能被苯胺沉淀)的元素(Cu、Mg、Ni、Co、Zn、Cd、Mo、W、V)。检验卤素、铬酸盐、钒酸盐、亚硝酸盐和羧酸。溶剂。有机合成,染料制造
-
用途
苯胺是染料工业的最重要的中间体之一,也是医药、橡胶促进剂、防老剂的主要原料,还可制香料、清漆和炸药等。苯胺用于制造染料、药品、树脂、清漆、香水、硫化橡胶甚至溶剂。影响海洋动物早期生命阶段的危险和有害物质。根据美国环境保护署(EPA),环境和食品污染物,饮用水污染物候选化合物3 (CCL3)。
- 生产方法 苯胺的工业生产方法主要有硝基苯铁粉还原法、氯化苯氨化法、硝基苯催化加氢还原法和苯酚氨解法等。其中氯化苯氨化法由于成本高、设备腐蚀等原因,目前国外已完全停止使用。硝基苯加氢还原法是目前国内外采用的主要生产方法。国外少数公司如日本三井石油化学公司(3万t/a装置)和美国钢铁化学公司(9万t/a装置)还采用苯酚氨化工艺。还有的采用传统的铁粉还原法,例如德国拜耳公司和美国莫贝尔公司,利用副产的氧化铁联产铁系原料,因而使整体经济效益优于加氢法。1.铁粉还原法硝基苯用铁粉还原,反应液用石灰中和、洗涤后,经蒸馏得成品。2.加氢还原法硝基苯在铜催化剂存在下,在沸腾床反应器中进行气相加氢还原,得到粗苯胺,反应液经冷凝分层后,减压精馏得成品。
- 生产方法 苯胺目前都采用硝基苯经催化加氢而得。通常采用的催化剂为Cu-SiO2,该催化剂选择性好,能顺利地将硝基苯还原成苯胺,不易产生苯核上加氢。反应是在流化床反应器内进行,氢气经纯化处理后,由加热器加热到350~400℃,再进入蒸发器,同时硝基苯由高位槽进入蒸发器,与热氢气接触气化,并过热至180~223℃,混合气体从流化床底部进入,与装于流化床内的载于硅胶上的铜催化剂接触反应,生成的粗苯胺与水蒸气由床顶排出。粗苯胺经冷凝器冷却,分离,再经精馏得成品苯胺。现在苯胺的生产已实现了连续化,还原反应在常压沸腾回流条件下进行,实现了小设备大生产。
- 类别 有毒物品
- 毒性分级 高毒
- 急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 250 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 464 毫克/ 公斤
- 刺激数据 皮肤- 兔子 20 毫克/ 24小时 中度; 眼- 兔子 20 毫克/ 24小时 中度
- 爆炸物危险特性 与空气混合可爆; 与氧化剂反应剧烈
- 可燃性危险特性 明火、高温、强氧化剂可燃; 高热分解有毒氮氧化物气体
- 储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放
- 灭火剂 泡沫、二氧化碳、干粉
- 职业标准 TLV-TWA 2 PPM; TWA 5 PPM (19 毫克/ 立方米); STEL 20 毫克/ 立方米
苯胺上下游产品信息
上游原料
下游产品
- N-苯基吡啶-4-酰胺 液化MDI N-苯基乙醇胺 颜料红208 酸性黑 234 直接深棕NM 直接枣红NGB 盐酸苯胺 1,3-二苯脲 2,4,6-三氯苯胺 颜料红 175 2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉聚合物 利达脒 1-萘氨基苯 活性紫5 2-氯马来醛 间羟基二苯胺 酸性黑26 4-癸基苯胺 N,N-二氰乙基苯胺 直接橙 S 毛用活性蓝 PW-3R 苯胺黑 3-溴-2-吡啶羧酸 二环己胺 酸性黄79 分散大红S-3GFL 4-羟基-2-三氟甲基喹啉 N,N'-二苯基-1,4-苯二胺 活性兰222 直接深绿 2G N-苯基-2-萘胺 4-溴-2-三氟甲基喹啉 8-苯胺-1-萘磺酸 苯肼硫酸盐 荧光增白剂 碱性橙 金光红 溶解盐SV 苏丹-1
- 更新日期:2024/11/11
- 产品编号:XW06253303
- 产品名称:苯胺
- CAS编号:
- 包装:500mL
- 价格:97元
- 更新日期:2024/11/11
- 产品编号:XW06253302
- 产品名称:苯胺
- CAS编号:
- 包装:5mL
- 价格:68元
苯胺生产厂家
- 公司名称:Chematek S.P.A.
- 联系电话:--
- 电子邮件:chematek.milano@chematek.com
- 国家:意大利
- 产品数:63
- 优势度:58
- 公司名称:Actim S.R.L.
- 联系电话:--
- 电子邮件:info@actim.com
- 国家:意大利
- 产品数:19
- 优势度:58
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