用途 合成方法 3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸 试剂级价格
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ChemicalBook  CAS数据库列表  3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸

3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸

用途 合成方法 3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸 试剂级价格
3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸,376592-93-7,结构式
3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸
  • CAS号:376592-93-7
  • 英文名:3''-AMINO-2''-HYDROXY-BIPHENYL-3-CARBOXYLIC ACID
  • 中文名:3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸
  • CBNumber:CB71502104
  • 分子式:C13H11NO3
  • 分子量:229.23
  • MOL File:376592-93-7.mol
3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸化学性质
  • 熔点 :222 °C(dec.)
  • 沸点 :474.8±45.0 °C(Predicted)
  • 密度 :1.364
  • 储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
  • 溶解度 :DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Heated)
  • 形态 :Solid
  • 酸度系数(pKa) :3.99±0.10(Predicted)
  • 颜色 :Pale Yellow to Light Brown
  • InChI :InChI=1S/C13H11NO3/c14-11-6-2-5-10(12(11)15)8-3-1-4-9(7-8)13(16)17/h1-7,15H,14H2,(H,16,17)
  • InChIKey :ZXLYSSHNDUXXIN-UHFFFAOYSA-N
  • SMILES :C1(C2=CC=CC(N)=C2O)=CC=CC(C(O)=O)=C1
安全信息
  • 海关编码 :2922.50.5000

3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸性质、用途与生产工艺

  • 用途 3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸常被用于合成医药和农药的重要原料或中间体,在心血管类药物的合成上发挥着重要作用。
  • 合成方法

    3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸的合成步骤如下：

    步骤1：在惰性气氛下搅拌将Na2CO3（424 mg，4 mmol）、Pd（OAc）2（22.4 mg，5 mol%）、PEG 2000（7 g）和水（6 mL）的混合物加热至50°C。随后，将2-溴-4-氯-6-硝基苯酚（化合物lb，508 mg，2 mmol）和3-羧苯基硼酸（化合物3）（494 mg，3 mmol）添加到溶液中，并且在惰性气氛下在50℃加热混合物。3.5小时后，将反应混合物冷却至室温，用水（50 mL）稀释，用5%水溶液处理。HCl调节至pH=2，并用乙酸乙酯（3×20 mL）萃取。用水和盐水（50 mL）洗涤合并的乙酸乙酯提取物，在无水Na2SO4上干燥并在真空中浓缩。粗产品以棕色固体形式获得，并由60%乙酸/水重结晶。化合物（2b）（340 mg，58%，纯度92%，HPLC方法B）。

    步骤2：将5'-氯-2'-羟-3'-硝基联苯-3-羧酸（化合物2b）（5.0 g）溶解在MeOH（300 mL）和Et3N（4.75 mL）的混合物中。将Pd/C（0.5 g）添加到溶液中，并在室温和10 bar压力下将混合物氢化21 h。然后通过过滤去除催化剂，将滤液浓缩至干燥，将残留物溶解在水中（40 mL）。通过滴加0.5 M HCl将pH调节至5.5，并在室温下将所得悬浮液搅拌30分钟。过滤悬浮液，用水（2×10 mL）洗涤收集的固体，并在50°C/50 mbar下干燥得到3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸。BPCA（3.4克；86.7%；HPLC纯度97.9%）。

    3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸的合成路线

    图 3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸的合成路线

3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸上下游产品信息
上游原料
下游产品
3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸 试剂级价格
  • 更新日期：2024/11/08
  • 产品编号：XW0237659293705
  • 产品名称：3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸
  • CAS编号：376592-93-7
  • 包装：10G
  • 价格：732元
  • 更新日期：2024/11/08
  • 产品编号：XW0237659293704
  • 产品名称：3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸
  • CAS编号：376592-93-7
  • 包装：5G
  • 价格：366元
3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸生产厂家
  • 公司名称：TCI Europe
  • 联系电话：320-37350700
  • 电子邮件：sales@tcieurope.eu
  • 国家：欧洲
  • 产品数：23671
  • 优势度：75
376592-93-7, 3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸相关搜索:
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