精苯霜灵

概述毒理学药理作用防治对象合成方法

精苯霜灵

CAS号:98243-83-5
英文名:Benalaxyl-M
中文名:精苯霜灵
CBNumber:CB71120094
分子式:C20H23NO3
分子量:325.4
MOL File:98243-83-5.mol

精苯霜灵化学性质

储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
LogP :3.258 (est)
EPA化学物质信息 :D-Alanine, N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-phenylacetyl)-, methyl ester (98243-83-5)

安全信息

危险品标志 :N
危险类别码 :51/53
安全说明 :61
危险品运输编号 :UN3077 9/PG 3
WGK Germany :2

精苯霜灵性质、用途与生产工艺

概述 2013年11月21日，欧盟发布委员会实施条例(EU)NO1175/2013、(EU)NO1176/2013(EU)、NO1177/2013，修改条例(EU)NO540/2011附件，批准将活性物质精苯霜灵、啶磺草胺、螺虫乙酯作为植物保护产品投放市场，投放的有效期自2014年5月1日到2024年4月30日。法规自公布20日起生效，2014年5月1日正式实施。精苯霜灵（benalaxyl-M）由意大利赛格于2003年报道，主要用于霜霉病、晚疫病及腐霉菌等由卵菌门真菌引起的病害的防控。精苯霜灵，IUPAC化学名称N-苯基乙酰基-N-2，6-二甲苯基-D-丙氨酸甲酯，CAS号98243–83–5，经验式C20H23NO3，相对分子质量325.4。
毒理学精苯霜灵大鼠急性经口毒性LD50>2000mg/kg.；急性经皮毒性LD50> 2000mg/kg；大鼠急性吸入毒性LC50>4.42mg/L，对大鼠的皮肤和眼睛无刺激性，对豚鼠皮肤没有致敏性。无致畸性、致癌性和致突变性。在哺乳动物体内代谢迅速，在给药后两天迅速在尿液和粪便中排出，在植物体内代谢为糖苷。土壤微生物降解是主要的环境中代谢途径。土壤中代谢较为缓慢，20℃实验条件下，好氧土壤中的降解半衰期DT50为36~124天（4种典型土壤）。同时精苯霜灵对鸟类、藻类、溞类、蜜蜂、蚯蚓等环境生物低毒。
药理作用精苯霜灵（苯霜灵）主要通过影响内源RNA聚合酶的活性来干扰rRNA的生物合成，此外研究表明精苯霜灵还对病原菌的膜功能具有次要的作用。因此，能够抑制病原菌游动孢子的萌发，诱导菌丝体中氨基酸的渗漏。药剂能够被植物根、茎、叶迅速的吸收，并在植物体内传导到各个部位，包括生长点。精苯霜灵兼具保护、治疗及铲除作用，保护作用主要通过抑制病原菌孢子的萌发和菌丝体的生长，治疗作用主要是抑制菌丝体的生长，铲除作用主要通过抑制孢子的形成。精苯霜灵对卵菌门真菌具有高选择性和高活性，特别是Peronosporaceae（霜霉科）真菌，例如疫霉属（Phytophthoraspp.）、单轴霉属（Plasmoparaspp.）、假霜霉属（Pseudoperonosporaspp.）、指梗霉属（Sclerosporaspp.）、盘霜霉属（Bremiaspp.）、腐霉属（Pythiumspp.）等。可以用于生产防治马铃薯、番茄等茄果类作物晚疫病，啤酒花、葡萄、莴苣、洋葱、大豆、烟草等霜霉病。及疫霉属真菌引起的草莓疫病、观赏性植物疫病和腐霉属引起的草坪根腐病等。除了可以作为叶面处理药剂外，精苯霜灵还可以与其他的杀真菌剂进行复配开发为拌种剂。
防治对象
精苯霜灵对多种作物的霜霉病和疫霉病有特效。如马铃薯晚疫病、葡萄霜霉病、啤酒花霜霉病、甜菜疫病、油菜白锈病、烟草黑胫病、柑橘脚腐病、黄瓜霜霉病、番茄疫病、谷子白发病、芋疫病、辣椒疫病以及由疫霉菌引起的各种猝倒病和种腐病等。
合成方法
以L-乳酸甲酯或L-氯丙酸甲酯为原料，先与2,6-二甲苯胺反应，后与苯乙酰氯反应即得精苯霜灵。反应式为: