ChemicalBook CAS数据库列表 马索罗酚
马索罗酚
- CAS号:27686-84-6
- 英文名:Masoprocol
- 中文名:马索罗酚
- CBNumber:CB6855231
- 分子式:C18H22O4
- 分子量:302.36
- MOL File:27686-84-6.mol
马索罗酚化学性质
- 熔点 :185.5°C
- 沸点 :526.5±45.0 °C(Predicted)
- 密度 :1.241±0.06 g/cm3(Predicted)
- 储存条件 :2-8°C
- 形态 :Solid
- 酸度系数(pKa) :9.56±0.10(Predicted)
- 颜色 :Off-white to light yellow
- LogP :3.710 (est)
- EPA化学物质信息 :1,2-Benzenediol, 4,4'-(2,3-dimethyl-1,4-butanediyl)bis-, (R*,S*)- (27686-84-6)
马索罗酚性质、用途与生产工艺
- 应用 马索罗酚是一种Nrf2通路激活剂，具有抗炎、抗氧化应激等作用。前期研究已证实该药物对实验动物模型实验性自身免疫性脑脊髓炎（EAE）小鼠具有抑制炎症反应，减轻病情进展的作用。有研究表明，多发性硬化患者与EAE小鼠中均存在血脑屏障（BBB）破坏。
- 化学性质 从乙酸中结晶，熔点185～186℃。UV最大吸收(甲醇)：283，218nm (ε6660，13400)。溶于乙醇、甲醇、乙醚或浓硫酸，微溶于热水或氯仿，不溶于石油醚、苯、甲苯或稀盐酸。溶于稀碱液，并成红色。
- 用途 用于光化性质角质病。
-
生产方法
化合物(Ⅰ)(77.6g，0.40mo1)溶于300ml氯仿，在搅拌下快速加入溴(65.4g，0.408mo1)在100ml氯仿的溶液。反应结束后，再回流10min。减压蒸出溶剂，残物用200ml甲醇重结晶，得101.9g溴化物(Ⅱ)，收率93.2%。
化合物(Ⅱ)和铜粉在二甲苯中回流，可得化合物(III)，收率28%。
24mg化合物(Ⅲ)和5ml 10％氯化氢的乙醇溶液，一起回流15min。冷却，得20mg无色结晶的化合物(Ⅳ)，收率87.4%。
化合物(Ⅳ)(33.3g，90.5mmo1)溶于500ml四氢呋喃，加入2.0g氧化钯在50℃和10.5MPa的氢压下，氢化10h。蒸出溶剂，残物用己烷结晶，得25.4g化合物(V)，收率78%。
在氮气保护下，将860g浓盐酸加到化合物(V)(71.56g，0.201mol)中，回流9h。冷至室温，搅拌过夜。过滤收集固体，水洗，干燥。用1600ml 20%乙酸水溶液重结晶，并用活性炭脱色，得45.74g马索罗酚，收率75%。
马索罗酚上下游产品信息
上游原料
下游产品
马索罗酚生产厂家
- 公司名称：Carbosynth
- 联系电话：--
- 电子邮件：sales@carbosynth.com
- 国家：英国
- 产品数：6005
- 优势度：58
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