2-氯-5-氟烟酸

应用制备 2-氯-5-氟烟酸试剂级价格

2-氯-5-氟烟酸

CAS号:38186-88-8
英文名:2-Chloro-5-fluoronicotinic acid
中文名:2-氯-5-氟烟酸
CBNumber:CB6485557
分子式:C6H3ClFNO2
分子量:175.54
MOL File:38186-88-8.mol

2-氯-5-氟烟酸化学性质

熔点 :141-142°C
沸点 :297.0±35.0 °C(Predicted)
密度 :1.576±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
形态 :powder
酸度系数(pKa) :1.67±0.25(Predicted)
颜色 :Off-white
InChIKey :WMADTZFXZAITIR-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 :38186-88-8(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :7/9-24/25-26-36/37-38-51
WGK Germany :3
危险等级 :IRRITANT
海关编码 :2933399990

2-氯-5-氟烟酸性质、用途与生产工艺

应用
2-氯-5-氟烟酸具有特殊的化学性质和药用活性，是许多医药、农药的中间体，应用前景非常广阔。其还可用作医药及医药中间体、染发助剂、聚和物稳定剂、感光材料的抗氧化剂和抗灰雾剂等等。2-氯-5-氟烟酸也是糖尿病药物、抗抑郁药物、抗肿瘤药物、局麻药物、降压药物等多种高附加值药物的中间体，而且在降血压、抗肿槪、抗球虫病等医药领域内均有应用。
制备
2-氯-5-氟烟酸的合成步骤如下：向N2气氛下的圆底烧瓶中添加脱气DMF（270 mL）、Pd（OAc）2（0.05 eq，2.7 g，11.9 mmol）、PPh3（0.1 eq，6.2 g，23.8 mmol）和脱气Et3N（6 eq，200 mL，1428.6 mmol）。搅拌混合物20分钟，然后添加HCOOH（3 eq，28 mL，714.3 mmol），5分钟后添加2,6-二氯-5-氟烟酸（50 g，238.1 mmol）并在50°C下搅拌混合物。反应之后，对一份加工好的等分样品进行分析（1H NMR）。当消耗所有起始材料（24小时）时，将混合物冷却至0°C，并添加水（500 mL）。20分钟后，混合物通过一块用水冲洗的Celite垫过滤。用30%氢氧化钠水溶液将混合物碱化至pH 9，并用EtOAc（2x）洗涤。将盐酸（12 N）缓慢添加至pH 1，并用氯化钠饱和溶液。用EtOAc（3x）提取混合物。用盐水洗涤合并的有机提取物，干燥（Na2SO4）并减压浓缩，得到37 g（88%）的米黄色固体，用于下一步，无需进一步纯化。1H核磁共振（DMSO-d6，300 MHz）：δ8.16（dd，1H）；8.58（d，1H）。

2-氯-5-氟烟酸上下游产品信息

上游原料

下游产品