5-氟-2-硝基苯甲醛

5-氟-2-硝基苯甲醛化学性质

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5-氟-2-硝基苯甲醛性质、用途与生产工艺

化学性质 5-氟-2-硝基苯甲醛在常温常压下呈极淡的黄色-浅红黄色固体状，其易被氧化生成白色苯甲酸类产物，需要低温下保存。
用途 5-氟-2-硝基苯甲醛是可作为医药化学和有机合成中间体，可用于制备除草剂，植物生长调节剂的合成中间体。在合成转化中，结构中的醛基可以被还原为羟基，或者与胺类化合物反应得到亚胺结构。此外，硝基可以被还原成氨基基团，得到的氨基可以和邻位的醛基反应继而得到分子内的亚胺结构。
合成方法
将5-氟-2-硝基甲苯（1克，6.45毫摩尔）和NBS（2.29克，12.9毫摩尔）在含有催化量AIBN（0.1克，0.65毫摩尔）的干燥四氯化碳（15毫升）中的混合物回流4小时，然后，将反应混合物冷却至室温，再加入另一部分NBS（1.15克，6.45毫摩尔）和AIBN（0.1克，0.65毫摩尔）。然后将反应混合物再回流4小时，冷却到室温，过滤掉漂浮的琥珀酰亚胺，得到的滤液在真空下浓缩，得到棕色粘稠液体的粗溴化合物。向粗溴化合物（1.35克，5.77毫摩尔）在干氯仿（20毫升）中的溶液慢慢地加入四丁基重铬酸铵（6.1克，8.65毫摩尔）并回流反应2小时，等待溴化合物消耗后（通过TLC监测），反应混合物在真空下浓缩，粗品通过柱层析（乙酸乙酯比石油醚为 1/99）提纯即可得5-氟-2-硝基苯甲醛。
图 5-氟-2-硝基苯甲醛的合成路线

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