BOC-D-丝氨酸甲酯

应用合成方法 BOC-D-丝氨酸甲酯试剂级价格

BOC-D-丝氨酸甲酯

CAS号:95715-85-8
英文名:BOC-D-SER-OME
中文名:BOC-D-丝氨酸甲酯
CBNumber:CB6309491
分子式:C9H17NO5
分子量:219.24
MOL File:95715-85-8.mol

BOC-D-丝氨酸甲酯化学性质

沸点 :215 °C(lit.)
密度 :1.08 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率 :n20/D 1.453(lit.)
闪点 :>230 °F
储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :Chloroform, Methanol
酸度系数(pKa) :10.70±0.46(Predicted)
形态 :Liquid
颜色 :Colorless to yellow
旋光性 (optical activity) :[α]25/D +18.8°, c = 5 in methanol
InChIKey :SANNKFASHWONFD-ZCFIWIBFSA-N
CAS 数据库 :95715-85-8(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-36/37/39
WGK Germany :3
海关编码 :29241990

BOC-D-丝氨酸甲酯性质、用途与生产工艺

应用 BOC-D-丝氨酸甲酯是合成嘌呤、胸腺嘧啶、胆碱的前体，可用于实验室生物合成过程中。
合成方法
步骤1：:将（BOC）2O（78.4克，0.359摩尔）在二恶烷（280毫升）中的溶液在0.5小时内加入到D-丝汀（31.73克，0.3019摩尔）的1 N NaOH溶液（620毫升）的冰冷溶液中，然后使其升温至室温并搅拌3.5小时，此时（8:1:1）n-BuOH-H2O-AcOH中的TLC显示出产物的清洁形成，Rf＝0.65，以牺牲起始氨基酸（char a）为代价。通过在35℃下旋转蒸发将混合物浓缩至其原始体积的一半，在冰浴中冷却，并通过缓慢加入冷的1N KHSO4溶液（620ml）酸化至pH 2-3，然后用EtOAc（3 x 1000ml）萃取。合并的萃取物用MgSO4干燥，过滤，真空浓缩，得到无色粘性泡沫的N-BOC D-丝氨酸2b。
步骤2：将N-BOC D-丝氨酸2b溶解在Et2O（600毫升）中，在冰浴中冷却，并用10份50毫升冷的0.6 M醚重氮甲烷等分试样处理。在0℃下搅拌30分钟后，在（1:1）EtOAc己烷中的TLC显示出酯的清洁形成，Rf=0.38，以牺牲起始原料（char A）为代价。过量重氮甲烷用乙酸破坏，所得溶液用半饱和NaHCO3溶液（300ml）萃取，然后用盐水（200ml）洗涤，用MgSO4干燥，过滤，真空浓缩，得到无色粘性泡沫的N-BOC甲酯3b（60.1g，91%粗收率），无需进一步纯化即可得到BOC-D-丝氨酸甲酯。α20D]＝-10.2度（CHCl3中的c＝1.02）。α20D]＝-5.9度（CHCl3中的c＝2.61）。

BOC-D-丝氨酸甲酯上下游产品信息

上游原料

下游产品