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四氢叶酸

四氢叶酸,135-16-0,结构式
四氢叶酸
  • CAS号:135-16-0
  • 英文名:L-Tetrahydrofolic Acid
  • 中文名:四氢叶酸
  • CBNumber:CB6259109
  • 分子式:C19H23N7O6
  • 分子量:445.43
  • MOL File:135-16-0.mol
四氢叶酸化学性质
  • 熔点 :>162°C (dec.)
  • 沸点 :555.12°C (rough estimate)
  • 密度 :1.4216 (rough estimate)
  • 蒸气压 :0Pa at 25℃
  • 折射率 :1.6800 (estimate)
  • 储存条件 :-20°C
  • 溶解度 :Aqueous Base (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Heated, Sonicated)
  • 形态 :powder
  • 酸度系数(pKa) :3.51±0.10(Predicted)
  • 颜色 :off-white to tan
  • BRN :9238187
  • 稳定性 :We have observed that this material decomposes steadily over time. Use immediately upon receipt.
  • LogP :-3.685 at 25℃
安全信息
  • WGK Germany :3
  • RTECS号 :MA0600800
  • F :3-8-10
  • 海关编码 :2936290000

四氢叶酸性质、用途与生产工艺

  • 简介

    四氢叶酸是体内一碳单位转移酶系统中的辅酶,是由叶酸在维生素C和NADH+存在下,经叶酸还原酶作用下生成二氢叶酸,然后由二氢叶酸还原酶催化生成。四氢叶酸是一碳基团的载体,可传递一碳单位,参与嘌呤、胸腺嘧啶核苷酸的合成,对正常血细胞的生成具有促进作用。所以当叶酸缺乏或某些药物抑制了叶酸还原酶,使叶酸不能转变为四氢叶酸,都可影响血细胞的发育和成熟,造成巨幼红细胞性贫血。
    叶酸作为一碳单位载体,四氢叶酸是另一类一碳单位的载体,叶酸属于水溶性维生素B混合体,由蝶呤、对氨基苯甲酸和谷氨酸各一分子构成,而四氢叶酸是由叶酸经两步还原而得,分别需要“叶酸还原酶”和 “二氢叶酸还原酶”的催化。

    135-16-0

  • 化学结构

    四氢叶酸是在叶酸的5、6、7、8、四位碳上含四个氢,其所携带的一碳单位则位于N5或N10,再或连结N5和N10二者,形成一个桥梁。
    机体内以四氢叶酸充作载体的一碳单位,主要来自不同氨基酸的碳骨架代谢,例如甘氨酸、丝氨酸、组氨酸、色氨酸,羟脯氨酸的碳骨架代谢皆是一碳单位的来源。但是从量上说一碳单位的主要来源则是丝氨酸的碳骨架代谢,因丝氨酸经“丝氨酸转羟甲基酶”的催化,直接将其羟甲基碳转移给四氢叶酸而得N5、N10亚甲四氢叶酸。

  • 生理功能

    叶酸在肠道中进一步被叶酸还原酶还原成具有生理作用的四氢叶酸,它是体内生化反应中一碳单位的传递体,叶酸携带一碳单位形成5-甲基四氢叶酸、亚甲基四氢叶酸等多种活性形式发挥生理作用。5-甲基四氢叶酸是体内叶酸的主要形式,大部分被转运至肝脏,在肝脏中通过合成酶作用重新转变成多谷氨酸衍生物后储存。肝脏是叶酸的主要储存部位,储存量约为7.5mg±2.5mg(Herbert,1962年),亦有报告为6~14mg(Whitehead,1973年)及11mg(Hoppner,1980年)。肝内叶酸占体内叶酸总量的50%左右。当储存于肝脏及其他组织中的多谷氨酸叶酸释放入血液后,又被结合酶水解为单谷氨酸叶酸形式,并与血浆蛋白相结合。肝脏每日释放约0.1mg叶酸至血液,以维持血清叶酸水平。血液及组织液中的叶酸主要是5-甲基四氢叶酸。

  • 制备 四氢叶酸是叶酸的一种还原型衍生物,由二氢叶酸还原酶还原二氢叶酸得到的一种辅酶。
  • 生物活性 Tetrahydrofolic acid (L-5,6,7,8-Tetrahydrofolic acid) 是一种具有生物活性的维生素 B9 叶酸衍生物,是氨基酸,核酸和脂质的一个碳原子的供体。Tetrahydrofolic acid 用作游离甲醛的受体,产生 5,10-亚甲基四氢叶酸-四氢叶酸。
  • 靶点

    Human Endogenous Metabolite

  • 体外研究

    Tetrahydrofolic acid (0-200 µM; 3 days; Adh5 -/- DT40 cells) exposure is cytotoxic to Adh5- and Fanconi anemia (FA)-deficient cells due to the accumulation of extensive DNA damage and chromosome breaks.
    Tetrahydrofolic acid (0-100 µM; 16 hours; Adh5 -/- DT40 cells) treatment strongly promots FANCD2 and ser139-H2AX focus formation in Adh5 -/- cells in a dose-dependent manner.
    Tetrahydrofolic acid exposure activates the DNA damage response (DDR) due to uncontrolled activity of the thymidylate synthase enzyme, which causes a depletion of essential nucleotides, and promotes repair by a homologous recombination mechanism.

    Cell Viability Assay

    Cell Line: Adh5 -/- DT40 cells
    Concentration: 0-200 µM
    Incubation Time: 3 days
    Result: Viability of Adh5 -/- DT40 cells rapidly dropped.

    Western Blot Analysis

    Cell Line: Adh5 -/- DT40 cells
    Concentration: 0-200 µM
    Incubation Time: 16 hours
    Result: Strongly promoted FANCD2 and ser139-H2AX focus formation in Adh5 -/- cells in a dose-dependent manner.
  • 体内研究

    Tetrahydrofolic acid (62.5 mg/kg; intraperitoneal injection; daily; Adh5 -/- mice) treatment perturbs the hematopoiesis of hematopoietic cells, increases ser139-H2AX phosphorylation, and decreases the survival of progenitor cells (HSPCs) suggesting that excess Tetrahydrofolic acid could be mutagenic and genotoxic to bone marrow cells.

    Animal Model: Adh5 -/- mice
    Dosage: 62.5 mg/kg
    Administration: Intraperitoneal injection; daily
    Result: Perturbed hematopoiesis, increased ser139-H2AX phosphorylation, and decreased the survival of progenitor cells (HSPCs).
四氢叶酸上下游产品信息
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四氢叶酸 试剂级价格
  • 更新日期:2024/11/08
  • 产品编号:HY-14520
  • 产品名称:Tetrahydrofolic acid
  • CAS编号:
  • 包装:5 mg
  • 价格:375元
  • 更新日期:2024/11/08
  • 产品编号:HY-14520
  • 产品名称:四氢叶酸 Tetrahydrofolic acid
  • CAS编号:135-16-0
  • 包装:10mg
  • 价格:600元
四氢叶酸生产厂家
  • 公司名称:北京百灵威科技有限公司
  • 联系电话:010-82848833 400-666-7788
  • 电子邮件:jkinfo@jkchemical.com
  • 国家:中国
  • 产品数:94657
  • 优势度:76
  • 公司名称:Syntechem Co.,Ltd
  • 联系电话:
  • 电子邮件:info@syntechem.com
  • 国家:中国
  • 产品数:12984
  • 优势度:57
  • 公司名称:斯百全化学(上海)有限公司
  • 联系电话:021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277
  • 电子邮件:marketing_china@spectrumchemical.com
  • 国家:中国
  • 产品数:9658
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  • 公司名称:成都诺维生物科技有限公司
  • 联系电话:028-81458053
  • 电子邮件:novibiotech@163.com sales@novi-biotech.com
  • 国家:中国
  • 产品数:226
  • 优势度:55
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