四氢叶酸
- CAS号:135-16-0
- 英文名:L-Tetrahydrofolic Acid
- 中文名:四氢叶酸
- CBNumber:CB6259109
- 分子式:C19H23N7O6
- 分子量:445.43
- MOL File:135-16-0.mol
- 熔点 :>162°C (dec.)
- 沸点 :555.12°C (rough estimate)
- 密度 :1.4216 (rough estimate)
- 蒸气压 :0Pa at 25℃
- 折射率 :1.6800 (estimate)
- 储存条件 :-20°C
- 溶解度 :Aqueous Base (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Heated, Sonicated)
- 形态 :powder
- 酸度系数(pKa) :3.51±0.10(Predicted)
- 颜色 :off-white to tan
- BRN :9238187
- 稳定性 :We have observed that this material decomposes steadily over time. Use immediately upon receipt.
- LogP :-3.685 at 25℃
- WGK Germany :3
- RTECS号 :MA0600800
- F :3-8-10
- 海关编码 :2936290000
四氢叶酸性质、用途与生产工艺
-
简介
四氢叶酸是体内一碳单位转移酶系统中的辅酶,是由叶酸在维生素C和NADH+存在下,经叶酸还原酶作用下生成二氢叶酸,然后由二氢叶酸还原酶催化生成。四氢叶酸是一碳基团的载体,可传递一碳单位,参与嘌呤、胸腺嘧啶核苷酸的合成,对正常血细胞的生成具有促进作用。所以当叶酸缺乏或某些药物抑制了叶酸还原酶,使叶酸不能转变为四氢叶酸,都可影响血细胞的发育和成熟,造成巨幼红细胞性贫血。
叶酸作为一碳单位载体,四氢叶酸是另一类一碳单位的载体,叶酸属于水溶性维生素B混合体,由蝶呤、对氨基苯甲酸和谷氨酸各一分子构成,而四氢叶酸是由叶酸经两步还原而得,分别需要“叶酸还原酶”和 “二氢叶酸还原酶”的催化。 -
化学结构
四氢叶酸是在叶酸的5、6、7、8、四位碳上含四个氢,其所携带的一碳单位则位于N5或N10,再或连结N5和N10二者,形成一个桥梁。
机体内以四氢叶酸充作载体的一碳单位,主要来自不同氨基酸的碳骨架代谢,例如甘氨酸、丝氨酸、组氨酸、色氨酸,羟脯氨酸的碳骨架代谢皆是一碳单位的来源。但是从量上说一碳单位的主要来源则是丝氨酸的碳骨架代谢,因丝氨酸经“丝氨酸转羟甲基酶”的催化,直接将其羟甲基碳转移给四氢叶酸而得N5、N10亚甲四氢叶酸。 -
生理功能
叶酸在肠道中进一步被叶酸还原酶还原成具有生理作用的四氢叶酸,它是体内生化反应中一碳单位的传递体,叶酸携带一碳单位形成5-甲基四氢叶酸、亚甲基四氢叶酸等多种活性形式发挥生理作用。5-甲基四氢叶酸是体内叶酸的主要形式,大部分被转运至肝脏,在肝脏中通过合成酶作用重新转变成多谷氨酸衍生物后储存。肝脏是叶酸的主要储存部位,储存量约为7.5mg±2.5mg(Herbert,1962年),亦有报告为6~14mg(Whitehead,1973年)及11mg(Hoppner,1980年)。肝内叶酸占体内叶酸总量的50%左右。当储存于肝脏及其他组织中的多谷氨酸叶酸释放入血液后,又被结合酶水解为单谷氨酸叶酸形式,并与血浆蛋白相结合。肝脏每日释放约0.1mg叶酸至血液,以维持血清叶酸水平。血液及组织液中的叶酸主要是5-甲基四氢叶酸。
- 制备 四氢叶酸是叶酸的一种还原型衍生物,由二氢叶酸还原酶还原二氢叶酸得到的一种辅酶。
- 生物活性 Tetrahydrofolic acid (L-5,6,7,8-Tetrahydrofolic acid) 是一种具有生物活性的维生素 B9 叶酸衍生物,是氨基酸,核酸和脂质的一个碳原子的供体。Tetrahydrofolic acid 用作游离甲醛的受体,产生 5,10-亚甲基四氢叶酸-四氢叶酸。
-
靶点
Human Endogenous Metabolite
-
体外研究
Tetrahydrofolic acid (0-200 µM; 3 days; Adh5 -/- DT40 cells) exposure is cytotoxic to Adh5- and Fanconi anemia (FA)-deficient cells due to the accumulation of extensive DNA damage and chromosome breaks.
Tetrahydrofolic acid (0-100 µM; 16 hours; Adh5 -/- DT40 cells) treatment strongly promots FANCD2 and ser139-H2AX focus formation in Adh5 -/- cells in a dose-dependent manner.
Tetrahydrofolic acid exposure activates the DNA damage response (DDR) due to uncontrolled activity of the thymidylate synthase enzyme, which causes a depletion of essential nucleotides, and promotes repair by a homologous recombination mechanism.Cell Viability Assay
Cell Line: Adh5 -/- DT40 cells Concentration: 0-200 µM Incubation Time: 3 days Result: Viability of Adh5 -/- DT40 cells rapidly dropped. Western Blot Analysis
Cell Line: Adh5 -/- DT40 cells Concentration: 0-200 µM Incubation Time: 16 hours Result: Strongly promoted FANCD2 and ser139-H2AX focus formation in Adh5 -/- cells in a dose-dependent manner. -
体内研究
Tetrahydrofolic acid (62.5 mg/kg; intraperitoneal injection; daily; Adh5 -/- mice) treatment perturbs the hematopoiesis of hematopoietic cells, increases ser139-H2AX phosphorylation, and decreases the survival of progenitor cells (HSPCs) suggesting that excess Tetrahydrofolic acid could be mutagenic and genotoxic to bone marrow cells.
Animal Model: Adh5 -/- mice Dosage: 62.5 mg/kg Administration: Intraperitoneal injection; daily Result: Perturbed hematopoiesis, increased ser139-H2AX phosphorylation, and decreased the survival of progenitor cells (HSPCs).
- 更新日期:2024/11/08
- 产品编号:HY-14520
- 产品名称:Tetrahydrofolic acid
- CAS编号:
- 包装:5 mg
- 价格:375元
- 更新日期:2024/11/08
- 产品编号:HY-14520
- 产品名称:四氢叶酸 Tetrahydrofolic acid
- CAS编号:135-16-0
- 包装:10mg
- 价格:600元
- 公司名称:绍兴久孚新材料科技有限公司
- 联系电话:0575-87095566 18067860628
- 电子邮件:sales@sxjiufu.com
- 国家:中国
- 产品数:19
- 优势度:58
- 公司名称:连云港冠昕医药科技有限公司
- 联系电话: 15351860687
- 电子邮件:1462699602@qq.com
- 国家:中国
- 产品数:53
- 优势度:58
- 公司名称:北京百灵威科技有限公司
- 联系电话:010-82848833 400-666-7788
- 电子邮件:jkinfo@jkchemical.com
- 国家:中国
- 产品数:94657
- 优势度:76
- 公司名称:北京华威锐科化工科技有限公司
- 联系电话:010-89508211 18501085097
- 电子邮件:sales.bj@hwrkchemical.com
- 国家:中国
- 产品数:8418
- 优势度:55
- 公司名称:凯试(上海)科技有限公司
- 联系电话:021-50135380
- 电子邮件:shchemsky@sina.com
- 国家:中国
- 产品数:32321
- 优势度:50
- 公司名称:Syntechem Co.,Ltd
- 联系电话:
- 电子邮件:info@syntechem.com
- 国家:中国
- 产品数:12984
- 优势度:57
- 公司名称:斯百全化学(上海)有限公司
- 联系电话:021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277
- 电子邮件:marketing_china@spectrumchemical.com
- 国家:中国
- 产品数:9658
- 优势度:60
- 公司名称:成都诺维生物科技有限公司
- 联系电话:028-81458053
- 电子邮件:novibiotech@163.com sales@novi-biotech.com
- 国家:中国
- 产品数:226
- 优势度:55
- 公司名称:上海遐瑞医药科技有限公司
- 联系电话:+86 21 61551611
- 电子邮件:
- 国家:中国
- 产品数:9891
- 优势度:58
- 公司名称:上海贺康生物技术有限公司
- 联系电话: 18939837085
- 电子邮件:youchemicals@gmail.com
- 国家:中国
- 产品数:1830
- 优势度:55
- 叶酸 亚叶酸 L-5-甲基四氢叶酸钙 四氢姜黄素 四氢噻喃-4-酮 N-(4-氨基苯甲酰)-D-谷氨酸 2-氨基-4-羟基蝶啶 5,10-亚甲基四氢叶酸(非对映体混合物) 叶酸杂质E 叶酸杂质C N-(4-氨基苯甲酰)-L-谷氨酸 6-hydroxymethylpterin 叶酸杂质4 5-Methyl Tetrahedropteroic Acid (Mixture of DiastereoMers) (4-(((2-AMINO-4-OXO-1,4-DIHYDROPTERIDIN-6-YL)METHYL)AMINO)BENZOYL)-D-GLUTAMIC ACID 甲基叶酸盐 10-甲酰叶酸 6-羟基-2,4,5-三氨基嘧啶