孕诺酮

应用制备

孕诺酮

CAS号:2137-18-0
英文名:Gestonorone
中文名:孕诺酮
CBNumber:CB6200570
分子式:C20H28O3
分子量:316.43
MOL File:2137-18-0.mol

孕诺酮化学性质

熔点 :222-224°C
沸点 :484.9±45.0 °C(Predicted)
密度 :1.17
储存条件 :Refrigerator
溶解度 :Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
形态 :Solid
酸度系数(pKa) :13.03±0.40(Predicted)
颜色 :White to Off-White
CAS 数据库 :2137-18-0(CAS DataBase Reference)

孕诺酮性质、用途与生产工艺

应用 17(α)-17-乙酰基-17-羟基-雌甾-4-烯-3-酮(以下称为：孕诺酮) 是具有孕激素活性的活性成分(例如，己酸孕诺酮和醋酸诺美孕酮)的合成中的重要的中间体。
制备将(17α)-3-甲氧基-17-[(三甲基甲硅烷基)-氧基]-雌甾-2，5(10)- 二烯-17-甲腈在600ml甲基叔丁基醚的溶液在搅拌下冷却至-40℃，然后以保持低于-30℃的温度这样的速率，加入80ml的N，N，N′，N′-四甲基乙二胺和180ml甲基锂溶液(3M，在二乙氧基甲烷中)，将该反应混合物在该温度下搅拌1小时，然后倒入通过强力冷却而冷却到-15～(-10) ℃ 的1000ml的4N盐酸溶液中，将反应混合物在20-25℃下搅拌16小时，然后通过加入约 800ml的3M乙酸钠而将溶液的pH调节至4～5。蒸馏除去挥发性有机成分，将残留物在20～ 25℃下搅拌1小时，过滤出沉淀的粗产物，将其混悬于5×500ml水中，用100ml冷的甲醇洗涤，并在真空烘箱中干燥。收量：32.42g(67.1％)，纯度(HPLC)：89.66％在惰性气氛下，在60℃下将32.42g粗产物加入到97ml甲醇中，在得到透明溶液后，将所得混合物冷却到20-25℃。用2～3分钟将16.2ml 水加入到搅拌的浆液中，然后将其冷却到至0-5℃。搅拌1小时后，过滤出晶体，混悬于11.2ml水和67.1ml甲醇的混合物中，然后在真空烘箱中干燥。收量：25.67g(79.2％)，纯度(HPLC)：98.47％
化学性质白色或类白色结晶性粉末。熔点200-206℃。

孕诺酮上下游产品信息

上游原料

下游产品