2,6-吡啶二甲醇

2，6-双取代基吡啶是一类重要的有机合成中间体，尤其是2，6-吡啶二甲醇的应用性很强。羟基可以衍生为醛基、卤代烃、氨基等许多其他的官能团，进而合成其它的重要化合物。而且由于是2、6位的取代，因此还可以生成大环化合物，在合成中应用比较广泛，具有较高的研究价值。

(1)2，6-吡啶二甲酸的合成：

在装有搅拌器和回流冷凝管的2L烧瓶中，加入800mL水，53.5gKMnO4，16.7g2，6-二甲基吡啶，加热至回流，当KMnO4的颜色褪去时，再加入另外的53.5gKMnO4和200mL水，继续回流至颜色完全褪去(大约2h)，冷却，过滤出MnO2，将滤出的不溶物放到500mL的热水中洗涤，过滤，合并滤液，将滤液浓缩至200-300mL，过滤，然后用浓HCl酸化，冷却，有沉淀析出，过滤，干燥得到2，6-吡啶二甲酸。产率：80％，m.p.220℃，与文献相符。

(2)2，6-吡啶二甲醇的合成：

在500mL三口瓶中加入2，6-吡啶二甲酸8.8g(0.05mol)及200mLTHF，冰盐浴冷却到-5摄氏度，搅拌下分批加入3.8g(0.1mol)NaBH4。加完后反应半小时，待不再生成气体。将0.05mol碘溶于80mLTHF中，滴入其中，滴加完毕后撤去冰浴，自然升温到室温，反应1.5小时后停止。加入3mol/L的盐酸调节pH到中性，抽滤除去固体，溶液旋干，用乙酸乙酯震荡萃取，无水硫酸镁干燥后旋蒸，得到白色晶体5g，产率72％。