3-硝基吡啶-2-甲醛

第1步：3-硝基-2-乙烯基吡啶

将2-氯-3-硝基吡啶（20g，126.15mmol）溶于1，4的二恶烷（378mL）中，加入三丁基乙烯基锡（48g，151.38mmol），用氮气将反应混合物脱气30分钟，将双（三苯基膦）氯化钯（II）（4.4g，6.3mmol）添加至反应混合物，110℃下搅拌过夜。将反应混合物冷却至室温，加水，并用EtOAc萃取。有机层用盐水洗涤并经Na₂SO₄干燥，真空浓缩有机层，并通过硅胶柱色谱法纯化，用0-5％EtOAc的己烷溶液洗脱，得到3-硝基-2-乙烯基吡啶。

第2步：3-硝基吡啶-2-甲醛

将3-硝基-2-乙烯基吡啶（14g，93.25mmol）溶于THF：H₂O（2：1）（560mL）中，加入4-甲基吗啉-N-氧化物（16.3g，139.87mmol），叔丁醇（1mL）和四氧化锇（4％，2mL）。将反应混合物在25℃下搅拌5h以形成二醇，将偏高碘酸钠（64.87g，279.7mmol）添加至反应混合物，在25℃下搅拌8h。通过硅藻土过滤反应混合物，并用EtOAc洗涤，滤液用EtOAc萃取，有机层用盐水洗涤并经Na₂SO₄干燥，浓缩，得到3-硝基吡啶-2-甲醛。