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3-硝基吡啶-2-甲醛

3-硝基吡啶-2-甲醛,10261-94-6,结构式
3-硝基吡啶-2-甲醛
  • CAS号:10261-94-6
  • 英文名:3-Nitropyridine-2-Carbaldehyde
  • 中文名:3-硝基吡啶-2-甲醛
  • CBNumber:CB61177925
  • 分子式:C6H4N2O3
  • 分子量:152.11
  • MOL File:10261-94-6.mol
3-硝基吡啶-2-甲醛化学性质
  • 沸点 :283.2±25.0 °C(Predicted)
  • 密度 :1.432±0.06 g/cm3(Predicted)
  • 储存条件 :under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
  • 酸度系数(pKa) :-1.20±0.10(Predicted)
安全信息
  • 海关编码 :2933399990

3-硝基吡啶-2-甲醛性质、用途与生产工艺

  • 应用 3-硝基吡啶-2-甲醛可作为医药合成中间体,可由2-氯-3-硝基吡啶为反应原料,与三丁基乙烯基锡反应制备中间体3-硝基-2-乙烯基吡啶,进一步在4-甲基吗啉-N-氧化物的作用下制得。
  • 制备

    第1步:3-硝基-2-乙烯基吡啶

    10261-94-6的合成_1

    将2-氯-3-硝基吡啶(20g,126.15mmol)溶于1,4的二恶烷(378mL)中,加入三丁基乙烯基锡(48g,151.38mmol),用氮气将反应混合物脱气30分钟,将双(三苯基膦)氯化钯(II)(4.4g,6.3mmol)添加至反应混合物,110℃下搅拌过夜。将反应混合物冷却至室温,加水,并用EtOAc萃取。有机层用盐水洗涤并经Na2SO4干燥,真空浓缩有机层,并通过硅胶柱色谱法纯化,用0-5%EtOAc的己烷溶液洗脱,得到3-硝基-2-乙烯基吡啶。

    第2步:3-硝基吡啶-2-甲醛

    10261-94-6的合成_2

    将3-硝基-2-乙烯基吡啶(14g,93.25mmol)溶于THF:H2O(2:1)(560mL)中,加入4-甲基吗啉-N-氧化物(16.3g,139.87mmol),叔丁醇(1mL)和四氧化锇(4%,2mL)。将反应混合物在25℃下搅拌5h以形成二醇,将偏高碘酸钠(64.87g,279.7mmol)添加至反应混合物,在25℃下搅拌8h。通过硅藻土过滤反应混合物,并用EtOAc洗涤,滤液用EtOAc萃取,有机层用盐水洗涤并经Na2SO4干燥,浓缩,得到3-硝基吡啶-2-甲醛。

3-硝基吡啶-2-甲醛上下游产品信息
上游原料
下游产品
3-硝基吡啶-2-甲醛生产厂家
  • 公司名称:T&W GROUP
  • 联系电话:021-61551611 13296011611
  • 电子邮件:contact@trustwe.com
  • 国家:中国
  • 产品数:9895
  • 优势度:58
  • 公司名称:SYNCHEM-OHG
  • 联系电话:+49 5662 408730
  • 电子邮件:info@synchem.de
  • 国家:德国
  • 产品数:4705
  • 优势度:70
  • 公司名称:深圳振强生物技术有限公司
  • 联系电话:0755-0755-66853366 13670046396
  • 电子邮件:sales@chem-strong.com
  • 国家:中国
  • 产品数:18042
  • 优势度:56
  • 公司名称:衢州润东化工有限公司
  • 联系电话:0570-8789886 18892685668
  • 电子邮件:info@rundongchemical.com
  • 国家:中国
  • 产品数:3970
  • 优势度:60