二磷酸腺苷

高能磷酸化合物腺苷磷酸核苷酸能量代谢生物活性靶点体外研究二磷酸腺苷试剂级价格

二磷酸腺苷

CAS号:58-64-0
英文名:ADP
中文名:二磷酸腺苷
CBNumber:CB5741946
分子式:C10H15N5O10P2
分子量:427.2
MOL File:58-64-0.mol

二磷酸腺苷化学性质

熔点 :>145oC (dec.)
沸点 :196°C
密度 :2.49±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 :-20°C
溶解度 :DMSO (Slightly, Heated), Methanol (Slightly), Water (Slightly)
酸度系数(pKa) :pK2: 4.2(-1);pK3: 7.20(-2) (25°C)
形态 :Solid
颜色 :White to Off-White
Merck :13,155
BRN :67722
InChIKey :XTWYTFMLZFPYCI-KQYNXXCUSA-N
SMILES :C(OP(=O)(O)OP(O)(O)=O)[C@H]1O[C@@H](N2C3C(=C(N=CN=3)N)N=C2)[C@H](O)[C@@H]1O
EPA化学物质信息 :Adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate) (58-64-0)

安全信息

安全说明 :24/25
WGK Germany :3
RTECS号 :AU7467000
F :10-21
海关编码 :29349990

二磷酸腺苷性质、用途与生产工艺

高能磷酸化合物
二磷酸腺苷又称腺苷二磷酸。一种高能磷酸化合物。二磷酸腺苷(ADP)是体内能量储存、代谢和信号转导的核心组成部分。它是ATP的前体，在此作用下，广泛应用于细胞过程，包括呼吸、生物合成反应、运动和细胞分裂。由二个磷酰基以焦磷酸键相连，再通过磷酸酯键与腺苷51-C连接而成。结构式如下图1。可水解产生腺苷一磷酸(AMP)和磷酸，反应的标准自由能变化为—27.2 kJ·mol-1。在生物体内，可由腺苷三磷酸(ATP)水解或磷酰基转移脱去一个磷酸后生成。在一般组织中又可经底物水平磷酸化和氧化磷酸化，在光合组织中还可经光合磷酸化，再转变为ATP。

图1为二磷酸腺苷结构式。
腺苷磷酸腺苷磷酸亦称磷酸腺苷，是由腺嘌呤核苷通过其核糖基团与磷酸连接，在机体内合成的自由存在的一种核苷酸，含一个磷酸基的腺呤核苷酸的称腺苷一磷酸(AMP)，含两个磷酸基者称腺苷二磷酸(ADP)，含三个磷酸基者称腺苷三磷酸(ATP)，磷酸与磷酸之间结合键含有很高的能量称高能磷酸键。每克分子高能磷酸键含能约8000卡，这些高能磷酸键所储存的能量可供生物体合成代谢以及肌肉收缩等生命活动的需要。临床应用的三磷酸腺苷注射剂适用于因细胞损伤后细胞酶减退引起的多种疾病。常用于心力衰竭，心肌炎，心肌梗死，脑动脉硬化及进行性肌萎缩性疾患。
核苷酸核苷酸为核苷与磷酸缩合而生成的磷酸酯。根据所含核糖的不同，称为核糖核苷酸和脱氧核糖核苷酸。核糖有三个自由羟基(2′，3′，5′位)，故可形成三种核苷酸，简称为2′-核苷酸，3′-核苷酸和5′-核苷酸。脱氧核糖有3′，5′两个自由羟基，因此仅有3′-脱氧核苷酸、5′-脱氧核苷酸两种。核苷酸是构成核糖核酸和脱氧核糖核酸的单体。
各种核苷酸中只含一分子磷酸者，称为一磷酸核苷，例如腺嘌呤一磷酸核苷(AMP)又称一磷酸腺苷。如果含二个或三个磷酸分子，则分别称为二磷酸腺苷(ADP)和三磷酸腺苷 (ATP)，后者末端的磷酸根易于水解断裂并释放能量，一般称之为高能磷酸键。ATP脱磷酸后形成ADP，ADP在细胞呼吸过程中磷酸化又可生成ATP。其他像三磷酸鸟苷(GTP)、三磷酸胞苷(CTP)和三磷酸尿苷(UTP)，同样都是细胞代谢和能量转运过程中不可缺少的物质。在细胞内还陆续发现一些环状的腺苷酸和鸟苷酸，它们是由ATP和GTP分别在腺苷酸环化酶和鸟苷酸环化酶的作用下，失去二分子磷酸而生成的3′，5′-磷酸核苷。环磷酸腺苷(cAMP)是许多激素在细胞内发挥作用的共同介质，为激素(第一信使)作用的“第二信使”。激素作用于细胞膜上的特异性受体，激活腺苷酸环化酶，在腺苷酸环化酶的作用下，ATP生成cAMP，使蛋白激酶活化，再在蛋白激酶的作用下影响某些酶的活化或生成，实现对物质代谢的调节，从而产生相应的生理功能。cGMP也是细胞内调节代谢的重要物质。依赖它们之间的极其细微的平衡关系，来维持和控制细胞的正常生长。

图2为各种核苷酸在物质代谢中的作用。
能量代谢能量代谢是指机体物质代谢(新陈代谢)过程中有关能量产生与消耗的过程。肌肉活动时能量的直接来源是三磷酸腺苷(ATP)的分解，最终来源是糖或脂肪的分解。肌肉中的ATP在酶的作用下迅速分解为二磷酸腺苷(ADP)和无机磷酸，同时释放出能量，这些能量便是肌肉收缩(活动)唯一的直接能源。但肌肉的三磷酸腺苷储备量很少，所以必须边分解边合成，才能使肌肉活动持久。实际上三磷酸腺苷一被分解就立即从其他产物再合成。当肌肉中有二磷酸腺苷时，肌肉中另一高能磷酸化合物——磷酸肌酸 (CP)立即分解为磷酸和肌酸放出能量供二磷酸腺苷再合成三磷酸腺苷。但肌肉中磷酸肌酸也是有限的，也必须不断再合成，磷酸肌酸再合成时所需要的能量是来自糖的分解。糖的分解取决于当时机体供氧的情况，供氧充足时直接来自糖或脂肪的有氧氧化; 当供氧不足时则来自糖的无氧酵解，结果形成乳酸。当供氧充足时乳酸一部分继续氧化放出能量，但大部分(4/5)再合成肝糖原。
机体内能量转化甚为复杂，所产生的能量并不都能迅速转变为热能。有20～25%转变为机械功，小部分转变为电能，大部分以热的形式散发掉。但是在机体完成任何工作时，任何能量形式最后均转变为热能。机体释放的热量是整个机体能量消耗的精确尺度，因此测定热反应时所释放的能量称为测热法。但直接测定机体的散热量很不方便。后来发现机体所释放的热量同排出的二氧化碳以及氧消耗量之间，有精确的相互关系。故在实际工作中普遍用气体代谢法间接地确定能量消耗值。这种方法称间接测热法，具有仪器轻便、操作简单、准确等优点。
生物活性 Adenosine 5'-diphosphate (Adenosine diphosphate) 是核苷二磷酸，是 ATP 酶对 ATP 去磷酸化的产物。Adenosine 5'-diphosphate 通过在 P2T-嘌呤受体上的作用诱导人血小板聚集并抑制刺激的腺苷酸环化酶。
靶点

Human Endogenous Metabolite
体外研究

Adenosine 5'-diphosphate consists of the pyrophosphate group, the pentose sugar ribose, and the nucleobase adenine. Adenosine 5'-diphosphate is the product of ATP dephosphorylation by ATPases. ADP is converted back to ATP by ATP synthases. ATP is an important energy transfer molecule in cells. Adenosine 5'-diphosphate is utilized in a wide number of cellular processes, including respiration, biosynthetic reactions, motility, and cell division.
类别有毒物品
毒性分级中毒
急性毒性腹腔-小鼠 LD50: 3333毫克/公斤
可燃性危险特性可燃; 燃烧释放有毒氮氧化物和磷氧化物烟雾
储运特性库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放
灭火剂干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水