吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺

特点制备方法用途合成方法吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺试剂级价格

CAS号:159326-68-8
英文名:PYRROLO[1,2-F][1,2,4]TRIAZIN-4-AMINE
中文名:吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺
CBNumber:CB5734489
分子式:C6H6N4
分子量:134.14
MOL File:159326-68-8.mol

吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺化学性质

密度 :1.50
储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa) :4.28±0.30(Predicted)
形态 :powder
颜色 :Light brown

安全信息

危险品标志 :T
危险类别码 :25
安全说明 :45
危险品运输编号 :UN2811
海关编码 :2933698090

吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺性质、用途与生产工艺

特点吡咯并[2，1-F][1，2，4]三嗪-4-胺及其其类似物生成的大环化合物，具有空腔可调、构象可变、易于修饰等优点，可借助氢键静电、分子作用力、堆积等非共价键作用来识别客体分子，被誉为“第三代超分子”。
制备方法
吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺是一种医药中间体，可由肼基甲酸叔丁酯和2,5-二甲氧基四氢呋喃作为起始物料通过四步制备得到。
用途吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺(瑞德西韦中间体)用于药物瑞德西韦的合成制备中。
合成方法
向搅拌的1-氨基-1H-吡咯-2-腈盐酸盐（50g，0.35mol）在无水乙醇（800mL）中的悬浮液中加入乙酸甲脒（181.3g，1.74mol）和磷酸钾（370g，1.74 mol）。将悬浮液在78℃下加热18小时（在N2下），然后冷却、过滤并真空浓缩至干。将残余物与冰水（2L）混合，通过抽吸过滤收集深灰褐色固体。滤饼用水洗涤，吸干，固体用热乙酸乙酯溶解（在漏斗上）并过滤到收集容器中。将深色溶液通过30/40 Magnesol的长塞过滤，将淡黄色滤液真空浓缩至干，得到淡黄色固体（20.6g，44.1%产率）。用乙酸乙酯/乙醇洗涤塞子，真空浓缩洗涤物，得到10.7g（23%）的额外材料。用乙酸乙酯萃取含水后处理滤液，然后干燥、Magnesol过滤和浓缩，得到吡咯并[2，1-F][1，2，4]三嗪-4-胺6.3g（14%），使总回收率达到37.6g（81%）。吡咯[2，1-f][1，2，4]三嗪-4-胺，产率37.6g（81%）。1H-NMR（CD3OD）：δ7.72（s，1H），7.52（dd，1H，J=2.5，1.6 Hz），6.85（dd，2H，J=4.5，1.6Hz），6.64（dd，3H，J=4.5，2.7赫兹）LC/MS（+esi）：m/z=135.1[m+H]。合成路线如图所示。