左旋紫草素

植物提取物化学成分与性质提取方法药理作用理化鉴定功效用途宜忌左旋紫草素试剂级价格

左旋紫草素

CAS号:517-88-4
英文名:Alkannin
中文名:左旋紫草素
CBNumber:CB5450288
分子式:C16H16O5
分子量:288.3
MOL File:517-88-4.mol

左旋紫草素化学性质

熔点 :149°
沸点 :567.4±50.0 °C(Predicted)
比旋光度 :20Cd -165° (benzene); -226° (chloroform). Also reported as -254 ± 7° (chloroform) (Toribara)
密度 :1.373±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :-20°C, protect from light
溶解度 :Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
形态 :powder
酸度系数(pKa) :7.34±0.20(Predicted)
颜色 :Purple

安全信息

毒性 :LD50 in male, female mice, rats (g/kg): 3.0 ± 1.0; 3.1 ± 0.1; >1.0 orally (Majlathova)

左旋紫草素化学药品说明书

紫草素|药物应用信息

左旋紫草素性质、用途与生产工艺

植物提取物紫草提取物为紫草科植物新疆紫草或内蒙紫草的干燥根提取物。紫草性寒味甘、咸，入肝、心经，具有凉血活血，解毒透瘀的功效。其主要有效成分是乙酰紫草醌、紫草醌、去氧紫草素等萘醌类色素。现代药理学研究表明，紫草具有较好的抗炎抑菌、抗生育、抗氧化、抗肿瘤、降血糖、保肝护肝和对心血管系统的作用。抗炎抑菌作用是紫草的传统药效，即消炎、收敛和解热的作用，紫草中抗炎成分主要存在于醇提物中。
紫草为紫草科植物新疆紫草Arnebia euchroma (Royle) Johnst.、紫草Lithospermum erythrorhizon Sieb. et Zucc. 或内蒙紫草Arnebia guttata Bunge的干燥根。又名紫丹、紫芺、茈芺、藐、地血、鸦衔草、软紫草、硬紫草、滇紫草，紫草根，老紫草，紫草茸、西紫草、南紫草等。生于山野、路边及向阳山坡处，主产于黑龙江、吉林、辽宁、河北、河南、湖南、广西等地。
【植物形态】多年生草本，高40~80厘米。根粗大，圆锥形，紫红色，干时紫色。茎直立，生有平伏状粗硬毛。叶互生，披针形，长4~8厘米，宽1~2厘米，无柄或有短柄，两面均被伏生短粗硬毛。花序总状;花萼裂片线形;花冠白色，长6~8毫米，喉部有5鳞片，鳞片顶端微凹，子房4，小坚果4，通常由于退化而变成少数，灰白色，光滑有光泽。花期5—6月，果期7—8月。本信息是由Chemicalbook的林香云编辑整理。

图1为紫草
化学成分与性质紫草素及其衍生物是从植物紫草中分离出的主要活性成分，是脂溶性很强的萘醌类色素，主要包括紫草素(shikonin)、乙酰紫草素(acetylshikonin)、β-羟基异戊酰紫草素(β-hydroxyisovalerylshikonin,β-HIVS)、β-羟基异戊酰阿卡宁(β-hydroxyisovalerylalkannin)、β,β-二甲基丙烯酰阿卡宁(β,β-dimethylacryalkannin)、β,β-二甲基丙烯酰紫草素(β,β-dimethylacrylshikonin)和β-乙酰氧基异戊酰阿卡宁(β-acetoxyisovalerylalkannin)。
紫草素：分子式C16H16O5，分子量288.31。紫色片状结晶或结晶性粉末，mp 147℃～149℃，[α]D20 +138° (苯)。不溶于水，溶于醇、有机溶剂和植物油。易溶于碱水，遇酸又沉淀析出。

图2为紫草素结构式
提取方法 总萘醌的提取分离
紫草→氯仿超声提取→提取液→回收氯仿→总萘醌
紫草素提取分离
紫草→石油醚（30°C-60°）索氏提取4小时→提取液→回收石油醚→暗红色稠状物→加甲醇溶解，弃去不溶物→甲醇液→回收甲醇，低温干燥→紫草素
药理作用 1.降糖作用
紫草叶提取物及紫草聚糖(A、B、C)都有明显的降糖作用。
2.抑菌作用
紫草提取物对京科68-1病毒试管内有抑制作用，对金黄色葡萄球菌、白色葡萄球菌、绿脓杆菌、大肠杆菌、伤寒杆菌、甲型链球菌、乙型链球菌均有明显抑菌作用。
3.对血凝的影响
腹腔注射给予紫草色素成分(紫草素、乙酰紫草素)不影响血液凝固时间，但可阻止肝素的抗凝血作用。
4.抗肿瘤作用
紫草提取物对Hela细胞DNA合成后期(G2期)有一定抑制作用。
5.抑癌作用
紫草素对体外培养的人绒癌耐药细胞株(JAR/MTX)抑制增殖、促进凋亡及诱导细胞周期停滞的作用，实验显示紫草素浓度随着剂量的增加和作用时间的延长，对绒癌耐药细胞生长的抑制率也明显增加。
6.对激素分泌的影响
紫草素对青春期雌性大鼠下丘脑-垂体-性腺轴功能的影响实验显示，紫草组的血清激素水平显著低于阴性对照组，与阳性对照组比较无显著不同。表明紫草素对大鼠的下丘脑-垂体-性腺轴功能有抑制作用。
7.抗病毒作用
实验研究发现左旋紫草素在6.0～0.75 mg/mL 可抑制副流感病毒对鸡胚细胞的致病变作用；紫草素可抑制多重耐药HIV病毒株的复制；紫草多糖具有体外抑制HPV-DNA 活性,有明显的抗人乳头瘤病毒作用。
8.抗炎、抗过敏作用
紫草的水提物及醇提物均有一定的抗炎作用,可降低二甲苯所致小鼠耳肿胀；对特异性过敏反应具有抑制作用，可抑制大鼠腹腔肥大细胞组胺的释放,并具有剂量依赖性。
9.保肝作用
紫草提取物对D-氨基半乳糖所致的肝损伤具有保护作用,能显著抑制D-氨基半乳糖肝损伤小鼠丙氨酸氨基转移酶(ALT)、天冬氨酸氨基转移酶(AST)、丙二醛(MDA)的升高以及超氧化物歧化酶(SOD)、谷胱甘肽过氧化物酶(GSH-PX)的降低。
10.其他
紫草的石油醚和氯仿提取物不仅能够显著抑制猪油氧化、有效清除自由基、具有较强还原能力,还能参与氧化还原反。
理化鉴定 (1)取本品粉末0.5g，置试管中，将试管底部加热，生成红色气体，并于试管壁凝结成红褐色油滴。
(2)取本品粉末0.5g，加石油醚(60～90℃)20ml，超声处理20分钟，滤过，滤液浓缩至约1ml，作为供试品溶液。另取紫草对照药材0.5g，同法制成对照药材溶液。照薄层色谱法试验，吸取上述两种溶液各4μl，分别点于同一硅胶G薄层板上，以环己烷-甲苯-乙酸乙酯-甲酸(5：5：0.5：0.1)为展开剂，展开，取出，晾干。供试品色谱中，在与对照药材色谱相应的位置上，显相同的紫红色斑点；再喷以10％氢氧化钾甲醇溶液，斑点变为蓝色。
功效紫草为肝、心包二经之药，专入血分。功能清热、凉血、消肿、解毒及润肠通便，故可用于血分热毒盛而大便秘结之症。还可外用于皮肤损伤、皮肤病。近代麻疹流行时尚用其煎剂作预防药，颇有效。
用途
作解热、解毒、抗炎症药。内服预防麻疹，制成软膏外用可促进肉芽生成并用于肿疡、火伤、冻疮、湿疹、水胞等。还作缓下剂通利大便。近年还用组织培养法生产罐装的shikonin，用作化妆品。左旋紫草素是由紫草和紫草中提取的对映体染料，能用做染料，有伤口愈合、抗炎、抗菌、抗肿瘤等作用。
宜忌胃肠虚弱，大便滑泄者忌服
生产方法

存在于紫草科植物紫草的根，新疆紫草等植物中。亦可用紫草的细胞培养生产紫草素。