N-Boc-O-苄基-D-丝氨酸

N-Boc-O-苄基-D-丝氨酸化学性质

熔点 :58-60 °C(lit.)
比旋光度 :-19 º (c=2 80% alcohol)
沸点 :437.02°C (rough estimate)
密度 :1.1454 (rough estimate)
折射率 :-20 ° (C=2, 80% EtOH)
储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :almost transparency in Methanol
酸度系数(pKa) :3.53±0.10(Predicted)
形态 :Powder
颜色 :White
BRN :2665080
InChI :InChI=1S/C15H21NO5/c1-15(2,3)21-14(19)16-12(13(17)18)10-20-9-11-7-5-4-6-8-11/h4-8,12H,9-10H2,1-3H3,(H,16,19)(H,17,18)/t12-/m1/s1
InChIKey :DMBKPDOAQVGTST-GFCCVEGCSA-N
SMILES :C(O)(=O)[C@@H](COCC1=CC=CC=C1)NC(OC(C)(C)C)=O
CAS 数据库 :47173-80-8(CAS DataBase Reference)

安全信息

N-Boc-O-苄基-D-丝氨酸性质、用途与生产工艺

应用 N-Boc-O-苄基-D-丝氨酸是构成人体内神经组织细胞的基本磷脂类物质之一，是大脑细胞信息传递，记忆和读取资料的重要营养元素。
制备在0°C下，将溶于无水DMF（4 mL）的N-Boc-D-Se（500 mg，2.43 mmol）缓慢添加至60%NaH（204 mg，5.1 mml，2.1当量）在无水DMF中的分散液中。在室温下搅拌混合物1小时并冷却至0°C。加入苄基溴（0.29 mL，416 mg，2.43 mml，1当量）。将混合物加热至室温并搅拌4小时。用饱和NH4Cl（1 mL）猝灭反应。将混合物在Et2O（20mL）和冰冷的0.1M HCl（10mL）之间分配。用Et2O（3×50 mL）萃取水相，并用（MgSO4）干燥。浓缩并通过柱色谱纯化（洗脱液0-100%EtOAc在己烷中，1%CH3CO2H）得到标题化合物N-Boc-O-苄基-D-丝氨酸，纯度94.68%。

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