丁苯那嗪

应用作用制备生物活性丁苯那嗪试剂级价格

丁苯那嗪

CAS号:58-46-8
英文名:Tetrabenazine
中文名:丁苯那嗪
CBNumber:CB5339246
分子式:C19H27NO3
分子量:317.42
MOL File:58-46-8.mol

丁苯那嗪化学性质

熔点 :128-130?C
沸点 :456.71°C (rough estimate)
密度 :1.12
折射率 :1.5180 (estimate)
储存条件 :2-8°C
溶解度 :DMSO: >10mg/mL
酸度系数(pKa) :6.46±0.40(Predicted)
形态 :solid
颜色 :White
Merck :14,9182
BRN :40090
稳定性 :Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20° for up to 1 week.
InChIKey :MKJIEFSOBYUXJB-UHFFFAOYSA-N

安全信息

危险品标志 :Xn
危险类别码 :22
安全说明 :24/25
危险品运输编号 :3249
WGK Germany :3
RTECS号 :DK2275000
危险等级 :6.1(b)
包装类别 :III
海关编码 :29339900
毒害物质数据 :58-46-8(Hazardous Substances Data)

丁苯那嗪性质、用途与生产工艺

应用丁苯那嗪最早在瑞士上市，最初用于精神分裂症的治疗。在2008年8月经美国食品和药品管理局（FDA）以快速审批资格批准上市，成为首个且唯一的在美国治疗亨廷顿舞蹈症（HD）的药物。
作用丁苯那嗪主要通过可逆性的抑制中枢神经系统的单胺转运蛋白2（VMAT 2）来降低单胺类化合物，如5‑羟色胺，多巴胺和去甲肾上腺素等的供应从而产生药理活性。丁苯那嗪除了抑制VMAT 2外，同时还能对突触前和突触后多巴胺受体有一定的拮抗作用。丁苯那嗪是一个安全有效的治疗各种运动机能亢进障碍性疾病的药物，与传统的抗精神药相比，丁苯那嗪不会引起迟发型运动障碍。
制备搅拌下，将358 g 6,7‑二甲氧基‑3,4‑二氢异喹啉盐酸盐和236 g 3‑[(二甲基氨基)甲基]‑5‑甲基‑2‑己酮加入到 1000 mL 水中。再加1 g 丁苯那嗪晶种，室温下搅拌72小时。减压过滤得到大量固体，用300 mL水洗，再用300 mL正庚烷洗，50度真空干燥16小时得到347 g黄色固体丁苯那嗪，产率86%，HPLC纯度99%。丁苯那嗪的拆分：丁苯那嗪0.3g(0.95mmol)和(+)-樟脑磺酸0.11g(0.48mmol)溶于适量丙酮中，回流30分钟后，冷却析晶，过滤得到白色晶体(3R，11bR)-丁苯那嗪·(+)-樟脑磺酸盐(0.10g)，该盐经解离后所得到的(3R，11bR)-丁苯那嗪游离碱的ee值为98.4％。
生物活性 Tetrabenazine(Nitoman, Xenazine)主要是一种可逆的、高亲和力的突触前神经元的颗粒小泡吸收单胺的抑制剂，选择性与VMAT-2结合。也能阻止dopamine D2 receptors，但亲和力相对于对VMAT-2的亲和力弱1000倍。

丁苯那嗪上下游产品信息

上游原料