4-肼基苯甲酸

应用制备 4-肼基苯甲酸试剂级价格

4-肼基苯甲酸

CAS号:619-67-0
英文名:4-Hydrazinylbenzoic acid
中文名:4-肼基苯甲酸
CBNumber:CB5271632
分子式:C7H8N2O2
分子量:152.15
MOL File:619-67-0.mol

4-肼基苯甲酸化学性质

熔点 :218 °C (dec.) (lit.)
沸点 :274.61°C (rough estimate)
密度 :1.2804 (rough estimate)
折射率 :1.5200 (estimate)
储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度 :DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Heated)
形态 :Crystalline Powder
酸度系数(pKa) :4.14±0.10(Predicted)
颜色 :Light yellow to light brown
BRN :387378
稳定性 :Stable. Combustible. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents.
InChIKey :PCNFLKVWBDNNOW-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 :619-67-0(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :Benzoic acid, 4-hydrazino- (619-67-0)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-36
WGK Germany :1
RTECS号 :DH1700000
Hazard Note :Irritant
TSCA :Yes
海关编码 :29280000

4-肼基苯甲酸 MSDS

4-Hydrazinobenzoic acid

4-肼基苯甲酸性质、用途与生产工艺

应用４-肼基苯甲酸及其酯可作为医药、材料中间体。将其合成目标产物后，因其含有羧基，可对该基团进行进一步的修饰，从而增加发现新药的机会。
制备
对氨基苯甲酸甲酯盐酸盐（3）的合成
在1L烧瓶中加入500mL无水甲醇，冷却于冰水浴中，缓慢滴加65mL 氯化亚砜，控制内温不超过15℃。滴加完后，先搅拌15min，然后一次性加入100g对氨基苯甲酸，缓慢加热回流3.5h，冷却，析出白色固体，过滤，用冷甲醇洗涤，干燥，得136.1ｇ中间体3，几乎定量收率。
对肼基苯甲酸甲酯盐酸盐（5）的合成
在1L三口烧瓶中，加入300mL水，缓慢加入55mL（0.6mol）浓盐酸，再加入50ｇ（0.27mol）中间体３，降温到-10℃以下，滴加含20g（0.29mol）NaNO2的50mL 水溶液，控制反应液温度不超过0℃，快加完时，经常用淀粉-KI试纸检测，当滴加NaNO2溶液几分钟后，若试纸很快变兰，停止滴加，继续在＜0℃下搅拌备用。在另一个１Ｌ三口烧瓶中，加入280mL水，搅拌下加入87g（0.69mol）Na2SO3，使绝大部分固体溶解，然后用浓盐酸调节Na2SO3溶液的pH值至6.5~6.8。将上述重氮化溶液缓慢地呈细线状加入
到 Na2SO3溶液中，控制反应液温度不超过20℃。加完后，先在室温下搅拌0.5h，然后加入20ml浓盐酸，缓慢升温到90℃回流3h，自然降至室温，在10℃下搅拌0.5h，抽滤，滤饼用20mL10%（质量分数）盐酸洗涤，再用冰水洗涤，减压下真空干燥，得黄色固体48.6g，收率90%，mp233~235℃
4-肼基苯甲酸（1）的合成
在500mL烧瓶中，加入30g（0.148mol）中间体5和200mL1:1（V/V）乙醇－水，搅拌下，缓慢滴加50%（质量分数）NaOH溶液40ml，在氮气保护下，升温回流，直到无原料为止，约需3h，回收乙醇至尽。冷却到室温，用浓盐酸调节反应液至pH值4~4.1，继续在10℃下搅拌1h，过滤，用少量冰水洗涤，真空干燥，得黄色固体25.5g，收率91%。