呋霜灵

概述应用理化性质作用机理毒性合成方法

呋霜灵

CAS号:57646-30-7
英文名:FURALAXYL
中文名:呋霜灵
CBNumber:CB4736118
分子式:C17H19NO4
分子量:301.34
MOL File:57646-30-7.mol

呋霜灵化学性质

熔点 :70℃
沸点 :420.1±45.0 °C(Predicted)
密度 :1.179±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸气压 :7 x 10^-5 Pa (20 °C)
水溶解性 :230 mg l^-1 (20 °C)
酸度系数(pKa) :1.35±0.50(Predicted)
BRN :6427785

安全信息

危险品标志 :Xn
危险类别码 :22-52/53
安全说明 :36/37/39-61
WGK Germany :2
RTECS号 :AY6320000
海关编码 :29321900

呋霜灵性质、用途与生产工艺

概述呋霜灵为杂环类杀菌剂。化学名称：N-(2，6-二甲基苯基)-N-(2-呋喃基羰基)-外消旋氨基丙酸甲酯。化学结构式如下。原药为双晶形结晶，熔点70～84℃，易溶于多种有机溶剂，在水中为230mg/L。属内吸性杀菌剂，专用于由卵菌引起的植物病害，以叶面喷洒，土壤灌溉防治蔬菜、观赏植物的绵腐病、疫病等，对人畜低毒，大鼠急性口服LD50为940mg/kg、急性经皮LD50>3100mg/kg。
应用呋霜灵是一种可通过干扰核糖体RNA合成、抑制真菌蛋白质合成的内吸性杀菌剂，具有保护和治疗作用，可被植物根、茎、叶等迅速吸收，并在植物体内运转到各个部位，因而耐雨水冲刷。主要用于防治观赏植物、蔬菜、果树等土传病害，如腐霉属、疫霉属等卵菌纲病原菌引起的病害。
理化性质呋霜灵为白色无味晶体，熔点70°C、84°C(双晶体)。蒸气压0.07mPa(20°C)。分配系数K_owlgP=2.7。Henry常数9.3×10⁻⁵Pa⋅m³/mol(计算)。相对密度1.22(20℃)。水中溶解230mg/L(20℃)；有机溶剂中溶解度(20C，g/kg)；二氯甲烷600，丙酮520，甲醇500，苯480，已烷4。稳定性：在中性或弱酸介质中相对稳定，在碱性介质中不太稳定；土壤降解(20°C)DT₅₀>200d(pH 1和pH 9)，22d(pH 10)。在300°C以下稳定。
作用机理呋霜灵通过感染核糖体RNA的合成，抑制真菌蛋白质的合成。内吸性杀菌剂，具有保护和治疗作用。可被植物根、茎、叶迅速吸收，并在植物体内运转到各个部位，因而耐雨水冲刷。
毒性急性经口LD₅₀(mg/kg)；大鼠940, 小鼠603。急性经皮LD₅₀(mg/kg)；大鼠>3100，兔5508。对兔皮肤和兔眼睛有轻微刺激作用，对豚鼠皮肤无致敏性。NOEL 数据[90d,mg/(kg⋅d)]: 大鼠82, 狗1.8。
合成方法
以2,6-二甲基苯胺为原料，先与2-氯丙酸甲酯反应，再与2-呋喃甲酰氯缩合即得呋霜灵，反应式如下：
化学性质双晶形晶体。熔点分别为70℃和84℃，相对密度1.223，蒸气压为7.05×10-8kPa。20℃的溶解度(g/kg)：丙酮520、苯480、二氯甲烷600、甲醇500、水0.32。
用途该品为内吸性杀菌剂，适用于防治卵菌纲病菌引起的病害。
生产方法以2,6-二甲基苯胺，a-溴代丙酸丁酯，呋喃酰氯为原料制得呋霜灵。