氯铬酸吡啶盐(PCC)

概述化学性质应用制备氯铬酸吡啶盐(PCC) 试剂级价格

氯铬酸吡啶盐(PCC)

CAS号:26299-14-9
英文名:Pyridinium chlorochromate
中文名:氯铬酸吡啶盐(PCC)
CBNumber:CB4667463
分子式:C5H6ClCrNO3
分子量:215.55
MOL File:26299-14-9.mol

氯铬酸吡啶盐(PCC)化学性质

熔点 :205-208 °C(lit.)
储存条件 :Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度 :Soluble in acetone, benzene, dichloromethane, acetonitrile and tetrahydrofuran.
形态 :Crystalline Powder
颜色 :Orange
敏感性 :Moisture Sensitive
Merck :14,7974
BRN :7054643
暴露限值 :OSHA: Ceiling 0.1 mg/m3
NIOSH: IDLH 15 mg/m3; TWA 0.0002 mg/m3
稳定性 :Stable. May react with easily oxidized materials. Incompatible with reducing agents, combustible material, metals, strong reducing agents.
InChI :InChI=1S/C5H5N.ClH.Cr.3O/c1-2-4-6-5-3-1;;;;;/h1-5H;1H;;;;
InChIKey :LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C1=CC=NC=C1.[Cr](=O)(=O)(=O)[Cl-].[H+]
CAS 数据库 :26299-14-9(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :Pyridinium chlorochromate (26299-14-9)

安全信息

危险品标志 :O,T,N
危险类别码 :49-8-43-50/53-20/21/22
安全说明 :53-45-60-61-37-24-17-44-36/37/39-22
危险品运输编号 :UN 1479 5.1/PG 2
WGK Germany :2
TSCA :Yes
危险等级 :5.1
包装类别 :III
海关编码 :29333990

氯铬酸吡啶盐(PCC) MSDS

Pyridinium chlorochromate

氯铬酸吡啶盐(PCC)性质、用途与生产工艺

概述氯铬酸吡啶，分子式C5H4N·HCrO3Cl，简称PCC，即Pyridinium chlorochromate的缩写，中文别名沙瑞特(Sarrett)试剂。PCC首先是E.J.Corey 于1975 年进行开发性研究之后发现的一种新的选择性氧化剂。主要用于醇类氧化成醛/酮，碳水化合物中局部经基选择性氧化，硼烷、肟（脱肟反应）氧化成羧基化合物，烯基叔醇直接氧化成不饱和醛；还可以使烯醇直接氧化成酯或内酯等等。
化学性质 PCC 与其它常用的含铬氧化剂如jons试剂、Colljn试剂等比较，它具有氧化能力较强，选择性好，氧化过程中底物分子的烯键不受影响等特点，而且操作简便。另外，由子P CC 的酸性较弱，因此那些对酸不稳定的基团在氧化时仍可得以保存。
应用
氯铬酸吡啶盐，常用缩写NBS，是一种温和的氧化剂，橙黄色晶体。用来把醇有限度地氧化为醛，使用PCC的缺点为反应时间太过冗长和PCC具有毒性。该试剂本身呈弱酸性，所以常跟缓冲剂比如乙酸钠配合使用。
制备
通常用三氧化铬与盐酸反应生成氯铬酸，随后于0 ℃加入吡啶即得到桔黄色稳定的氯铬酸吡啶固体：

具体反应步骤：在搅拌下将三氧化铬（100克，1摩尔）迅速地加到6 N 的盐酸（184 毫升，1.1摩尔中，经5分钟后，待均匀的溶液被冷却到0℃ 时，将吡啶（79.1克，1摩尔）在10多分钟内小心地加入。溶液重新冷却到0℃，得桔黄色固体，把固体收集到烧结玻璃漏斗上过滤，真空干燥1 小时，收率250.5克，54% 。
用途高效氧化剂。可应用于大规模的氧化反应过程,特别是它在室温、中性的条件下可将羟基氧化为醛基,反应条件温和,是一种值得推广应用的氧化剂.我们在合成内酯类天然产物的过程中,需将内酯醇氧化为内酯醛,但内酯环在强烈条件下易被破坏,因而选用PCC在适宜条件下进行此类氧化反应。
用途氧化剂，选择性的氧化酒精。在D-葡萄糖合成非饱和内酯的格鲁布斯催化闭环分解中，用于氧化烯丙基亚甲基基团。
用途
PCC是有效的醇类氧化剂；烯丙基、苄基亚甲基氧化剂；芳基取代烯烃的氧化裂解剂；在D-葡萄糖合成非饱和内酯的格鲁布斯催化闭环分解中，用于氧化烯丙基亚甲基；在温和条件下，针对醇类，稳定的、多功能选择性氧化剂。