间溴苯甲醚

（1）硝基苯经磺化、还原、碱熔、酸化、溴化、醚化等制得，该法反应步骤长，操作复杂，总收率仅21.5%；
（2）间氨基酚经乙酰化、醚化、重氮化和Sandmeyer反应等制得，该法需氨基保护和去保护步骤，反应时间延长，收率仅27.3%；
（3）对溴苯酚经歧化，转位、醚化的方法，但该法需要加压操作，且催化剂价格昂贵；
（4）硝基苯经溴化，还原、重氮化、醚化制取间溴苯甲醚，总收率为37.0%；
（5）在（4）的基础上改良溴化条件后总收率提高到40.1%；
（6）硝基苯经溴化，再用一锅法进行甲氧基化，一步得到间溴苯甲醚，总收率为60.0%。考虑到传统合成工艺复杂，产率低，在本实验中以价廉易得的硝基苯为原料，经溴代，醚化的方法合成产率较高的间溴苯甲醚。

由间溴硝基合成间溴苯甲醚
在配有温度计，磁力搅拌，冷凝管的四口烧瓶中，先加入环己烷(40.0 mL)、甲醇(3.8 g，0.1 mol)、固体KOH(15.8 g，0.2 moL)和四丁基溴化铵(5.1 g，0.02 moL)的混合物；
在55.0℃下搅拌30 min，当混合物呈白色糊状时，通入空气，并将间溴硝基苯(20.2 g，0.1 mol)溶于环己烷中；
然后将上述溶液缓慢加入到反应液中，刚加入时反应液的颜色为浅黄色，过几分钟后，变为褐色。
加完后，将温度升至60.0℃，反应3.5 h，停止加热，通气，将其冷却至室温。
将反应液倒于烧杯中，并用少量环己烷冲洗下烧瓶中的固体，洗出残留品，所得的黄色液体先用水洗，分液得上层有机相，然后用盐酸溶液洗涤，所得有机相为浅黄色。
最后用水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压将溶剂蒸出，所得浅黄色液体就是间溴苯甲醚，收率为85.6%，气相色谱测得纯度为98.9% 。