N-氟代双苯磺酰胺

简介制备 N-氟代双苯磺酰胺试剂级价格

N-氟代双苯磺酰胺

CAS号:133745-75-2
英文名:N-Fluorobenzenesulfonimide
中文名:N-氟代双苯磺酰胺
CBNumber:CB4156620
分子式:C12H10FNO4S2
分子量:315.34
MOL File:133745-75-2.mol

N-氟代双苯磺酰胺化学性质

熔点 :114-116 °C
沸点 :471.4±28.0 °C(Predicted)
密度 :1.4466 (estimate)
闪点 :110℃
储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度 :Very soluble in acetonitrile, dichloromethane or THF and less soluble in toluene.
形态 :solid
酸度系数(pKa) :-32.45±0.70(Predicted)
颜色 :white
BRN :5348902
InChIKey :RLKHFSNWQCZBDC-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 :133745-75-2(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xi,O
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-37/39
WGK Germany :3
F :10
Hazard Note :Oxidising Agent
TSCA :No
危险等级 :IRRITANT
海关编码 :29242990

N-氟代双苯磺酰胺性质、用途与生产工艺

简介 NFSI是一种新型、稳定温和的氟化试剂，可在有机分子中的羰基邻位引入氟原子，可对富电子芳香化合物、烯醇硅醚、烯醇锂盐等进行单氟化反应。目前研究热点有铁或钴催化下形成五元环的纳扎罗夫环化反应，对映选择性α-氟化的不对称催化。
制备
N-氟代双苯磺酰胺的生产方法主要有两种，第一种Differding法，具体制备过程为：二苯磺酰亚胺溶解于乙腈中，加入氟化钠，混合液降温至-35℃，将体积比为1:10的氟氮混合气通入2h后，氮气吹扫2h，经过滤、蒸发、重结晶工序得到白色晶体，收率为74％。
另一种为Wanger法，具体制备过程为：二苯磺酰亚胺钠盐溶于水/乙腈或纯水中，冷却后通入V(F2):V(N2)＝1:10的氟氮混合气，反应结束后用氮气吹扫反应器，经过滤、水洗、干燥得到N-氟代双苯磺酰胺产品，收率最高可达94％。
用途主要作为氟化剂，可对富电子芳香化合物、烯醇硅醚、烯醇锂盐等进行单氟化反应。
用途
N-氟代双苯磺酰胺可用于叔丁氧基羰基内酯和内酰胺化合物的钯催化对映选择性氟化。还可用于丁基锂作用下的二卤吡啶类化合物的亲电二氟化，以及用于三苯基膦作用下的醇直接转化成双苯磺酰亚胺类化合物。稳定易处理的结晶物质，易于将 F+ 转化成烯醇化物和负碳离子。
用途
N-氟代双苯磺酰胺是一种稳定温和氟化试剂，用于对富电子芳香化合物、烯醇硅醚、烯醇锂盐等进行单氟化反应；在手性有机小分子催化下NFSI可对醛、酮、酯等底物进行亲电氟化反应，对映选择性较高；在手性金属复合物催化下，NFSI可对醛、酮、酯等底物进行亲电氟化反应，对映选择性也较高；作为氟试剂可对双键进行加成反应；作为一种氟试剂可对芳香化合物的氟化；用于叔丁氧基羰基内酯和内酰胺化合物的钯催化对映选择性氟化；用于丁基锂作用下的二卤吡啶类化合物的亲电二氟化以及用于三苯基膦作用下的醇直接转化成双苯磺酰亚胺类化合物