2-氯-1,7-萘啶-8(7H)-酮

2-氯-1,7-萘啶-8(7H)-酮可由7H-[1，7]萘啶-8-酮为原料先氧化制备1-氧基-7H-[1，7]萘啶-8-酮，然后氯代得到。

步骤1：1-氧基-7H-[1，7]萘啶-8-酮
向7H-[1，7]萘啶-8-酮(2.3g，16mmol)(7H-[1，7]萘啶-8-酮的制备记载于Chem.Pharm.Bull.1985，33(2)，626中)的100ml氯仿溶液中加入3-氯过苯甲酸(4.3g，70％，17mmol)。在室温下搅拌70小时后，将混合物通过加入甲醇溶解。加入氨基丙基-修饰的硅胶并将混合物浓缩至干。将残余物转移到氨基丙基-修饰的硅胶柱上。用二氯甲烷/甲醇洗脱得到黄色固体状1-氧基-7H-[1，7]萘啶-8-酮(2.4g，94％)，MSm/e(％)＝163(M+H+，100)。
步骤2：2-氯-1,7-萘啶-8(7H)-酮
向1-氧基-7H-[1，7]萘啶-8-酮(1.1g，6.9mmol)的45ml干燥N，N-二甲基甲酰胺悬浮液中在0℃下滴加草酰氯(0.77ml，9.0mmol)。加入完成后，将混合物升温至室温并搅拌30分钟。加入甲醇以破坏过量的草酰氯，然后将混合物真空浓缩。将残余物重新溶于甲醇并用氨基氨基-修饰的硅胶处理。蒸发溶剂，然后将残余物转移到氨基丙基-修饰的硅胶柱上。用二氯甲烷/甲醇洗脱得到白色固体状2-氯-1,7-萘啶-8(7H)-酮(0.72g，57％)，MSm/e(％)＝181(M+H+，100)。