ChemicalBook CAS数据库列表 2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯
2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯
- CAS号:32384-65-9
- 英文名:2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone
- 中文名:2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯
- CBNumber:CB32610563
- 分子式:C18H42O6Si4
- 分子量:466.87
- MOL File:32384-65-9.mol
2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯化学性质
- 沸点 :417℃
- 密度 :0.97
- 闪点 :171℃
- 储存条件 :under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
- 溶解度 :Chloroform (Sparingly), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Slightly)
- 形态 :Oil
- 颜色 :Colourless to Pale Yellow
- 稳定性 :Moisture Sensitive
- InChI :InChI=1/C18H42O6Si4/c1-25(2,3)20-13-14-15(22-26(4,5)6)16(23-27(7,8)9)17(18(19)21-14)24-28(10,11)12/h14-17H,13H2,1-12H3/t14-,15-,16+,17-/s3
- InChIKey :VNGTZLYNGGLPIZ-NELUYGJANA-N
- SMILES :O([C@@H]1[C@H](C(=O)O[C@H](CO[Si](C)(C)C)[C@H]1O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C |&1:1,2,6,13,r|
安全信息
- 海关编码 :2931900090
2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯性质、用途与生产工艺
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概述
卡格列净( canagliflozin，1) 化学名称为( 1S) -1，5-脱水-1-C-［3-［［5-( 4-氟苯基) -2-噻吩基］甲基］-4-甲基苯基］-D-葡萄糖醇，由田边三菱公司和强生公司共同研制开发，于2013年3月29日经美国 FDA 批准上市，是 FDA 批准的首个钠葡萄糖共转运蛋白2 ( SGLT2) 抑制剂。该药于2013年11月25日获欧盟委员会(EC) 批准，用于治疗成年人2 型糖尿病。卡格列净通过抑制SGLT2，使肾小管中的葡萄糖不能顺利重吸收进入血液而随尿液排出，从而降低血糖浓度。
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用途
2,3,4,6-四-O-三甲基甲硅烷基-D-葡萄糖基-1,5-内酯是抗糖尿病药，也是达格列净的中间体。2,3,4,6-四-O-三甲基甲硅烷基-D-葡萄糖基-1,5-内酯作为合成含反式环己烷的C-葡萄糖的试剂，作为钠葡萄糖共转运蛋白2抑制剂。
- 临床应用 卡格列净药物均能够降低患者的空腹血糖、糖化血红蛋白及体质量，并且使用该种药物能够显著降低在治疗过程中发生低血糖的风险，虽然在生殖系统感染、多尿、尿频等症状发面相对于对照组来说还是比较高，但是在降低血糖方面还是有非常明显的效果。在临床2型糖尿病的治疗过程中有很重要的临床意义和价值。
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制备
以葡萄糖酸内酯( 2) 为起始原料，在 N-甲基吗啉( NMM ) 催化下， 在四氢呋喃中与三甲基氯硅烷反应，得到关键中间体 2，3，4，6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯(3)； 2-［( 5-溴-2-甲基苯基) 甲基］-5-( 4-氟苯基) 噻吩( 4) 在-8 ℃ 经正丁基锂处理后与化合物 3 缩合得到化合物5(缩合反应温度控制在 -7～0 ℃)；反应结束后，保持反应温度，反应液不经处理，向其中滴加甲磺酸和甲醇，慢慢升至室温搅拌后得到脱保护的化合物 6(该步反应的收率为91. 3%，产物纯度为88.5%)；化合物 6 经三乙基硅烷(Et3SiH) 或三异丙基硅烷(TIPS) 和三氟化硼乙醚还原得到卡格列净(1)， 该步收率为56. 7%，产物纯度为99. 5%。
2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯上下游产品信息
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2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯 试剂级价格
- 更新日期：2024/11/11
- 产品编号：XW3238465901
- 产品名称：2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯
- CAS编号：32384-65-9
- 包装：5G
- 价格：31元
2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯生产厂家
- 公司名称：Auschemicals Pty Ltd
- 联系电话： +61406202619
- 电子邮件：info@auschemicals.com
- 国家：澳大利亚
- 产品数：426
- 优势度：58
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