金刚烷胺

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金刚烷胺

CAS号:768-94-5
英文名:Amantadine
中文名:金刚烷胺
CBNumber:CB3259991
分子式:C10H17N
分子量:151.25
MOL File:768-94-5.mol

金刚烷胺化学性质

熔点 :206-208 °C(lit.)
沸点 :263.29°C (rough estimate)
密度 :0.9510 (rough estimate)
折射率 :1.5220 (estimate)
储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度 :1 M HCl: soluble5%, clear to hazy, colorless to faint yellow or tan
形态 :Powder
酸度系数(pKa) :10.1(at 25℃)
颜色 :White to cream
水溶解性 :Soluble in organic solvents. Insoluble in water.
Merck :14,374
BRN :2204333
InChIKey :DKNWSYNQZKUICI-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 :768-94-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Tricyclo[3.3.1.13,7]decane-1-amine(768-94-5)
EPA化学物质信息 :Tricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-amine (768-94-5)

安全信息

危险品标志 :Xn,Xi
危险类别码 :22-36/37/38
安全说明 :26-36
WGK Germany :3
RTECS号 :YD1925000
F :10-34
海关编码 :29213000
毒害物质数据 :768-94-5(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 oral in rat: 900mg/kg

金刚烷胺 MSDS

Amantadine

金刚烷胺性质、用途与生产工艺

背景金刚烷胺于1966年10月被美国食品和药物管理局批准为流感的预防药物，其后获得批准用于成人流感病毒的治疗。在1969年该药被发现可减轻帕金森病、药物性锥体外系综合征的症状。美国食品和药物管理局在2017年批准了金刚烷胺控释剂型用于治疗帕金森病患者的异动症。
作用机制金刚烷胺是一种NMDA型谷氨酸受体弱拮抗剂，增加多巴胺的释放并阻断多巴胺的再摄取，还有类似苯海索的抗胆碱能作用。这种药物还可能促进大脑中神经末梢释放去甲肾上腺素。可以治疗帕金森病的运功障碍，还可以改善帕金森病长期服用多巴胺能药物治疗后出现的异动症。
注意事项
金刚烷胺的作用可能较弱，症状重的患者需要联合其他药物治疗；
金刚烷胺可能导致幻觉等反应，特别是有智能下降、高龄、强直为主、中晚期患者等；
金刚烷胺抗异动的作用可能维持不到1年；
少部分患者服用金刚烷胺可能排尿异常、肢体水肿反应；
晚间服用金刚烷胺可能影响睡眠，或者导致睡眠中不自主运动，应避免下午过晚服药；
服用金刚烷胺需从小剂量滴定增加。
副作用皮肤的网状青斑，表现为皮肤上出现网状的略带紫色的斑纹，主要出现于小腿部。另一个常见的副作用是踝部水肿，这可能是体液的再分布，并不提示心肾功能不全。其他的如不良反应眩晕、失眠和神经质，恶心、呕吐、厌食、口干、便秘。偶见抑郁、焦虑、幻觉、精神错乱、共济失调、头痛，罕见惊厥。少见白细胞减少、中性粒细胞减少。
化学性质熔点180-192℃（升华），微溶于水。
用途抗病毒药，也是抗震颤麻痹药。
用途用于合成金刚烷衍生物如盐酸金刚烷胺等；L-哌啶酰胺催化剂的结构单元，该催化剂可用于膦酰基亚胺的对映选择性Strecker反应
用途用于制造合成金刚烷衍生物盐酸金刚烷胺等。
生产方法由金刚烷溴化后再与尿素反应而得。工艺过程如下：将金刚烷加入干燥的搪玻璃反应罐中，滴加溴素，缓慢升温，在1h内从50℃升到65-75℃，回流反应6h，最终温度达到110℃（随着反应物的变化，物料沸点逐渐升高）。反应后放置过夜。然后升至45℃，滴加7%亚硫酸氢钠溶液以除去过剩的溴，过滤，滤饼用水洗至pH=7，自然干燥，得溴代金刚烷。将溴代金刚烷和尿素混合均匀，加热至180℃，反应开始，内温猛升到230-240℃。反应结束后，自然降温，加入浓盐酸溶解，移入蒸馏罐中，加入氢氧化钠碱化，然后进行水蒸汽蒸馏，得金刚烷胺。