4-溴-9,9-螺二芴

应用制备 4-溴-9,9-螺二芴试剂级价格

4-溴-9,9-螺二芴化学性质

熔点 :157.0 to 161.0 °C
沸点 :517.2±29.0 °C(Predicted)
密度 :1.52±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸气压 :0-0Pa at 20-50℃
储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
形态 :powder to crystal
颜色 :White to Almost white
InChI :InChI=1S/C25H15Br/c26-23-15-7-14-22-24(23)18-10-3-6-13-21(18)25(22)19-11-4-1-8-16(19)17-9-2-5-12-20(17)25/h1-15H
InChIKey :GQXFSXMUBDPXBG-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C12(C3=C(C=CC=C3)C3=C1C=CC=C3)C1=C(C=CC=C1)C1=C2C=CC=C1Br
LogP :6.5 at 25℃ and pH6.5

安全信息

4-溴-9,9-螺二芴性质、用途与生产工艺

应用 4-溴-9,9-螺二芴存在螺共轭效应，它在光电材料，有机太阳能电池，有机非线性材料以及荧光探针等领域有着广泛的应用。
制备将2-溴-1,1'-联苯（0.78 g，3.34 mmol）在氩气气氛下溶解于干燥的THF（30 mL）中，冷却至-78°C，并在此温度下搅拌10分钟。然后通过注射器在-78°C下缓慢注射2.5M n-BuLi THF溶液（1.47 mL，3.67 mmol，1.10当量）。将所得黄色混合物在相同温度下搅拌1小时。然后滴加4-溴-9H-芴-9-酮（1.00克，3.86毫摩尔，1.15当量）在干燥THF（35毫升）中的溶液，混合物在-78°C下再搅拌30分钟，并允许逐渐升温至室温过夜。加入饱和盐水溶液（10ml），混合物用二氯甲烷（2x30ml）萃取两次。合并的有机提取物经无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩。在不进行其他纯化的情况下，将粗品溶解于乙酸/盐酸（50 mL/5 mL）混合物中，并在搅拌下在70℃下加热2小时。然后，将混合物倒入水/冰（200ml）中，用固体氢氧化钠中和溶液直至pH达到7。然后，用二氯甲烷（3x50ml）萃取有机层三次。合并的有机提取物经硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩。残余物通过硅胶（轻质石油）上的快速色谱纯化。无色固体4-溴-9,9-螺二芴（2.84g，7.19mmol）。

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