氟咯草酮

环境影响毒性

氟咯草酮

CAS号:61213-25-0
英文名:Fluorochloridone
中文名:氟咯草酮
CBNumber:CB3125940
分子式:C12H10Cl2F3NO
分子量:312.12
MOL File:61213-25-0.mol

氟咯草酮化学性质

熔点 :67.65°C
沸点 :212.5 °C
密度 :1.3924 (estimate)
闪点 :>100 °C
储存条件 :under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度 :DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
形态 :Solid
酸度系数(pKa) :-3.59±0.60(Predicted)
颜色 :Pale Brown to Light Brown
LogP :3.360
CAS 数据库 :61213-25-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :2-Pyrrolidinone, 3-chloro-4-(chloromethyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-(61213-25-0)
EPA化学物质信息 :Flurochloridone (61213-25-0)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-27-36/37/39
RTECS号 :UY5746500

氟咯草酮 MSDS

Fluorochloridone

氟咯草酮性质、用途与生产工艺

环境影响
(1)动物：在大鼠体内被代谢和快速排出；在90h内被排出的剂量在95%以上。通过氧化、水解以及结合作用在尿和粪便内产生多种代谢物。
(2)植物：在植物体内迅速代谢，通过氧化和偶合作用形成许多小的代谢物。在庄稼中的残留一般<0.05mg/kg。
(3)土壤/环境：实验室测试表明，氟咯草酮在土壤中易于降解，大部分形成二氧化碳和结合残留物，DT50(3种土壤，有氧，28℃)4d、5d和27d,形成两种代谢物，易于进一步的降解。在有氧的沉积物中，DT50 3一18d。在田间中DT50 9一70d。Koc 680一1300，Kd 8~19,意味着有潜在的慢的移动性。本品不会渗滤，因为在土壤中被吸收而且易于降解。在水中稳定。
毒性雄大鼠急性经口LD₅₀4000mg/kg，兔急性经皮LD₅₀>5000mg/kg，大鼠急性吸入LC₅₀10.3mg/L (4h)。对兔皮肤和眼睛稍有刺激作用。雄大鼠2年饲喂试验无作用剂量为100mg/kg饲料（每天3.9mg/kg)，雌大鼠2年饲喂试验无作用剂量为400mg/kg饲料（每天19.3mg/kg). Ames试验和小鼠淋巴组织试验表明无致突变性。虹鳟鱼LC₅₀4mg/L(96h)、蓝鳃鱼LC₅₀5mg/L（96h)。鹌鹑LD₅₀>2150mg/kg。蜜蜂LD₅₀<0.1mg/只。
化学性质原药为棕色固体。m.p.42～73℃，蒸气压8×10²Pa (25℃)。易溶于丙酮、氯苯、乙醇、二甲苯等有机溶剂，溶解度100～150g/L。在煤油中溶解度<5g/L。在水中溶解度28mg/L。分配系数（正辛醇/水）2300（20℃）。60℃、pH值4时半衰期为7d，60℃、pH值7时为18d，土壤中半衰期11～100d。
用途
氟咯草酮属吡咯烷酮类除草剂，是胡萝卜素合成抑制剂，可用来防除冬小麦和冬黑麦田繁缕、常春藤叶、婆婆纳和堇菜，棉花田反枝苋、马齿苋和龙葵，马铃薯田的猪殃殃、龙葵和波斯水苦菜，用500～700g有效成分/hm²芽前施药，防除阔叶杂草。在轻质土中生长的胡萝卜，用500g有效成分/hm²施药，并可增产。
生产方法制备方法一
间三氟甲基苯胺经二氯代乙酰氯酰化，然后与3-溴代丙烯反应，生成物在氯化丁基三苯基鏻的存在下，于125℃反应17h，制得氟咯草酮。
制备方法二
合成N-烯丙基间三氟甲基苯胺，在烧瓶中加入0.1mol间三氟甲基苯胺，0.1mol三乙胺，50mL甲苯及适量催化剂加热升温至60℃，滴加0.1mol烯丙基氯，滴毕升温至85℃，反应数小时，反应液水洗、干燥，脱溶和未反应的间三氟甲基苯胺，得产品11.5g，含量93.4%，收率76.8%.
合成N-烯丙基-N-间三氟甲基苯基-2，2-二氯乙酰胺在烧瓶中加入0.05mol三乙胺，0.05mol N-烯丙基间三氟甲基苯胺及40mL二氯甲烷，滴加0.06mol二氯乙酰氯。滴毕，升温至60℃，保温反应1h，水洗，干燥，脱溶，得产品16.6g，含量88.8%，收率94.5%。
合成氟咯草酮在烧瓶中加入10g N-烯丙基N-间三氟甲基苯基-2，2-二氯乙酰胺，溶剂及催化剂，加热至回流。反应结束后，用稀酸中和、分层、干燥、减压脱溶，得产品氟咯草酮6.8g。