钆布醇

简介用途制备生物活性钆布醇试剂级价格

钆布醇

CAS号:138071-82-6
英文名:Gadobutrol
中文名:钆布醇
CBNumber:CB31118291
分子式:C18H31N4O9.Gd
分子量:604.712
MOL File:138071-82-6.mol

钆布醇化学性质

熔点 :>264°C (dec.)
密度 :1.3 g/mL at 37 °C
储存条件 :Refrigerator
溶解度 :Water (Slightly)
形态 :Solid
颜色 :White to Off-White
PH值 :6.6-8
InChIKey :ZPDFIIGFYAHNSK-IWEVFNEWNA-K
SMILES :N1(CCN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC1)[C@H](CO)[C@H](O)CO.[Gd+3] |&1:24,27,r|

安全信息

毒性 :LD50 i.v. in mice: 23 mmol/kg (Vogler)

钆布醇性质、用途与生产工艺

简介钆布醇是用于核自旋层析成像的含钆造影剂，自2000年以来其被批准在德国作为 Gadovist用于适应症“颅骨和脊柱磁共振层析成像(MRT)的造影增强”。钆布醇是由钆(Ⅲ)和大环配体10-(2，3-二羟基-1-(羟基甲基)丙基)-1，4，7，10-四氮杂环十二烷-1，4，7-三乙酸 (butrol)构成的非离子络合物。含钆对比剂已经成为临床上应用最多的MRI对比剂，钆布醇为第6个获得美国食品药品监督管理局(FDA)批准用于中枢神经系统共振成像的以钆为基础的对比剂。
用途
钆布醇为醇类有机物，其可供磁共振成像（MRI）检查作为显影剂使用。
制备

取5.0g轮环滕宁(Ⅰ)、1.85g氯化锂于三口瓶中，加入30ml异丙醇，升温至80-85℃ 回流24h，减压浓缩至干。在浓缩液中加入30ml无水THF搅拌溶清，加入4，4-二甲基-3，5，8- 三氧杂二环[5.1.0]辛烷(Ⅱ)5.0g，升温回流5小时，减压浓缩至干，加入甲基叔丁基醚回流析晶，过滤50℃真空干燥得中间体(Ⅳ)8.1g。

中间体(Ⅳ)8.0g加入8ml纯化水搅拌溶清。另取7.37g氯乙酸溶于8ml纯化水中于- 5-5℃加入3.27g一水合氢氧化锂，搅拌溶解，将氯乙酸锂溶液室温下滴加至中间体(Ⅳ)溶液中，滴加结束升温至65℃，3小时内分批加入约2.8g一水合氢氧化锂，控制反应体系pH大于9，继续反应2小时，反应结束，降温至室温，用盐酸调节pH为3.5，搅拌0.5h后加入160ml乙醇，升温至回流，搅拌析晶5小时，降温至室温，过滤，真空干燥得中间体(Ⅳ)8.3g。

8.2g中间体(Ⅳ)加入8ml纯化水搅拌溶解，调节pH为3.5，加入3.02g氧化钆，升温至95℃，反应4小时，冷却至室温，用氢氧化锂调节至中性，滴加80ml乙醇，升温回流，搅拌析晶5小时，降温至室温，过滤，真空干燥得中间体(Ⅵ)即钆布醇粗品8.5g。

8.0g粗品加入8ml纯化水，升温70℃搅拌溶解，滴加80ml乙醇，1h内加毕。滴加完毕升温至回流，搅拌析晶2小时降温至室温，过滤，真空干燥得钆布醇7.1g。总收率为40.4％， HPLC纯度99.9％。
生物活性 Gadobutrol (Gadovist, Gadavist) 是一种非离子的大环的gadolinium-based contrast agent (GBCA，钆对比剂)，用于磁共振成像(MRI)中的组织造影增强。