5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶

用途制备 5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶试剂级价格

5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶

CAS号:21427-61-2
英文名:5-Chloro-2-hydroxy-3-nitropyridine
中文名:5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶
CBNumber:CB2479170
分子式:C5H3ClN2O3
分子量:174.54
MOL File:21427-61-2.mol

5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶化学性质

熔点 :232-236 °C
沸点 :284.1±40.0 °C(Predicted)
密度 :1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 :under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度 :soluble in Dimethylformamide
形态 :powder to crystal
酸度系数(pKa) :6.31±0.10(Predicted)
颜色 :Light yellow to Yellow to Green
BRN :383852
CAS 数据库 :21427-61-2(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xi,Xn
危险类别码 :36/37/38-41-37/38-22
安全说明 :26-36/37/39-39-36-37
WGK Germany :3
危险等级 :IRRITANT
海关编码 :29337900

5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶性质、用途与生产工艺

用途取代硝基吡啶合成始于 20 世纪 90 年代，研究发现这类含能化合物具有良好的安定性和强烈的爆炸性，可用于军用、民用火工品，爆破器材的起爆药、起爆装药及含能催化剂等方面。
制备以2,6-二氯吡啶为起始物料经硝基话及重氮化水解制备5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶。其合成反应式如下图：
图1 5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶合成反应式
室温下, 将 80 mL 浓硫酸加入到 150 mL 三口烧瓶中, 磁力搅拌条件下缓慢加入 7.4 g (0.05 mol) 2,6-二氯吡啶, 待其完全溶解后, 慢慢加入 10.1 g (0.1 mol)硝酸钾. 加完后继续搅拌 30 min, 缓慢升温至 120 ℃, 保温反应 10 h. 反应完毕后, 将反应混合物冷却至室温, 缓慢倒入碎冰中, 立即析出大量白色固体, 冷水洗涤, 抽滤, 干燥得到白色固体 2,6-二氯-3-硝基吡啶7.75 g,收率 80.2%。2,6-二氯-3-硝基吡啶溶解或分散于稀盐酸溶液中，降温至-5度左右；配制高浓度的亚硝酸钠溶液，预先降温至-5度，然后缓慢滴加入前一溶液中。滴加不要连续滴加，滴入少许后即用淀粉碘化钾试纸检验溶液的氧化性（其实是检验亚硝酸的含量），如果试纸呈紫黑色，显示亚硝酸过量过多，则暂停滴加；直到试纸呈浅蓝灰色（显示亚硝酸几乎消耗完毕），方可继续滴加；如此循环反复，要有耐心，不可操之过急。反应全程应避光防止重氮盐分解。如此直到所有亚硝酸钠滴完，溶液应澄清透明。反应完毕后，即加入氢氧化钠等碱溶液，然后缓慢升温（防止反应剧烈），重氮盐即分解放出氮气，随即与氢氧根离子结合产生5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶。