2,6-二甲氧基苯硼酸

简介用途环境危害制备方法 2,6-二甲氧基苯硼酸试剂级价格

2,6-二甲氧基苯硼酸

CAS号:23112-96-1
英文名:2,6-Dimethoxyphenylboronic acid
中文名:2,6-二甲氧基苯硼酸
CBNumber:CB2470607
分子式:C8H11BO4
分子量:181.98
MOL File:23112-96-1.mol

2,6-二甲氧基苯硼酸化学性质

熔点 :110-112 °C (lit.)
沸点 :372.8±52.0 °C(Predicted)
密度 :1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa) :8.58±0.58(Predicted)
形态 :Powder
颜色 :White to beige
BRN :3032352
InChI :InChI=1S/C8H11BO4/c1-12-6-4-3-5-7(13-2)8(6)9(10)11/h3-5,10-11H,1-2H3
InChIKey :BKWVXPCYDRURMK-UHFFFAOYSA-N
SMILES :B(C1=C(OC)C=CC=C1OC)(O)O
CAS 数据库 :23112-96-1(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :37/39-26-36/37
WGK Germany :3
Hazard Note :Irritant/Keep Cold
危险等级 :IRRITANT
海关编码 :29319090

2,6-二甲氧基苯硼酸性质、用途与生产工艺

简介 2,6-二甲氧基苯硼酸，英文名为2,6-Dimethoxyphenylboronic acid，是一个常见的有机合成中间体，熔点为110度到112度，密度为1.2，常温常压下外观为白色至米色固体粉末。2,6-二甲氧基苯硼酸可溶于二甲基亚砜，N,N-二甲基甲酰胺，乙醚，乙酸乙酯等有机溶剂，但是在水中的溶解性较差。
用途 2,6-二甲氧基苯硼酸作为一个常见的有机合成中间体，主要用途是利用硼酸基团的Suzuki偶联的特性进行偶联反应，对这个骨架进行修饰。值得说明的是，该化合物在手性配体修饰中有广泛的用途。
环境危害 2,6-二甲氧基苯硼酸作为一种有机物，对水环境是有少许危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。
制备方法反应器装有THF（6体积）、仲胺碱、二异丙胺（1.4当量）和催化剂如三乙胺盐酸盐（0.01当量)。将所得溶液冷却至-70℃，并缓慢加入第一碱n-BuLi（2.5m己烷溶液，1.5当量）。添加完成后，缓慢添加3-氟苯甲醚（1.0当量）的THF（6体积）溶液，并在-70℃下保持5分钟。同时或随后缓慢加入试剂B（EtO）3（2.0当量），并在-70℃下保持10分钟。用HCl猝灭反应混合物。用MTBE（3×4体积）萃取猝灭的反应混合物。将合并的有机相浓缩至1.5-3倍总体积。滴加庚烷（7-9体积）并将混合物冷却至0-10℃并搅拌3小时。过滤混合物并用庚烷（1.5体积）漂洗。固体在氮气下于30℃干燥，得到2,6-二甲氧基苯硼酸。

2,6-二甲氧基苯硼酸上下游产品信息

上游原料

下游产品