ChemicalBook CAS数据库列表 (-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸
(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸
- CAS号:151907-79-8
- 英文名:(-)-(1S,4R)-N-BOC-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENECARBOXYLIC ACID
- 中文名:(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸
- CBNumber:CB2470304
- 分子式:C11H17NO4
- 分子量:227.26
- MOL File:151907-79-8.mol
(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸化学性质
- 熔点 :152.9 °C
- 沸点 :368.97°C (rough estimate)
- 密度 :1.1781 (rough estimate)
- 折射率 :1.5718 (estimate)
- 储存条件 :under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
- 酸度系数(pKa) :4.31±0.40(Predicted)
安全信息
(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸性质、用途与生产工艺
- 应用 (-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸是一种有机中间体,可由(1R,4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮与HCl水溶液反应得到(1S,4R)-4-氨 基环戊-2-烯甲酸盐酸盐,然后再与重 碳酸二叔丁基酯反应得到(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸。
- 制备 向(1R,4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮(5.0g,46mmol)/水(30.5ml)溶 液中添加HCl水溶液(2M,23.0ml,46.0mmol)。在约80℃加热约2小时以 后,将反应混合物冷却至环境温度并且在减压下除去溶剂。固体在真空烘 箱中在约70℃干燥并且使用而无需进一步提纯。在约0℃向(1S,4R)-4-氨 基环戊-2-烯甲酸盐酸盐(9.20g,45.8mmol)/1,4-二氧杂环己烷(15ml)和水 (18.3ml)溶液中添加DIEA(32.0ml,183mmol)。在搅拌约5分钟后,添加重 碳酸二叔丁基酯(di-tert-butyl dicarbonate)(11.7ml,50.4mmol)/1,4-二氧杂环 己烷(5ml)的溶液。使反应混合物升温至周围温度并且搅拌约18小时。在 减压下除去溶剂并且在真空烘箱中在约65℃干燥粗制的油约3小时。用 80-100%EtOAc/庚烷的梯度洗脱通过硅胶色谱法提纯粗产物,得到(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸(5.2g,50%,两个步骤): LC/MS(表2,方法a)Rt=1.81min;MS m/z:226(M-H)-。
(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸上下游产品信息
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(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸 试剂级价格
- 更新日期:2024/11/08
- 产品编号:XW0215190780104
- 产品名称:(1R,4S)-N-Boc-4-氨基环戊-2-烯甲酸 (1R,4S)-4-((tert-Butoxycarbonyl)amino)cyclopent-2-enecarboxylic acid
- CAS编号:
- 包装:10g
- 价格:1000元
- 更新日期:2024/11/08
- 产品编号:XW0215190780103
- 产品名称:(1R,4S)-N-Boc-4-氨基环戊-2-烯甲酸 (1R,4S)-4-((tert-Butoxycarbonyl)amino)cyclopent-2-enecarboxylic acid
- CAS编号:
- 包装:5g
- 价格:653元
(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸生产厂家
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